5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-dihexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol | 181711-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-dihexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• 英文别名: 5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 181711-17-1
• 化学式: C₅₆H₈₀O₄
• 分子量: 817.249
• InChiKey: GFGBXDCOBXRBRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-dihexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到11,23-Di-tert-butyl-25,27-dihexyloxy-26,28-dihydroxy-5,17-dinitrocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Selective ipso-nitration of tert-butylcalix[4]arene 1,3-diethers: X-ray structure of an unexpected side product

  摘要：

  1,3-Diether derivatives of tert-butylcalix[4] arene can be selectively nitrated at the para-position of the phenolic units, In this way calix[4]arenes bearing tert-butyl and nitro groups at the upper rim in alternating sequence are easily available in yields up to 75%, Ipso-attack may also occur ortho to the phenolic hydroxy group leading in a side reaction to macrocyclic compounds with two 6-nitrocyclohexa-2,4-dienone units. Both types of structures were established by single crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1039/p19960001711
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-dihexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  迈向NOX气体的超分子固定：用于亚硝化的封装试剂。

  摘要：

  已证明在溶液和固态下使用简单的杯[4]芳烃进行化学转化为NO2 / N2O4气体。与这些气体反应后，杯芳烃1在其腔内封入亚硝基（NO +）阳离子，并形成稳定的杯芳烃-NO +络合物2。空穴效应控制着它们的反应性和选择性。配合物2被有效地用于仲酰胺5的亚硝化，包括手性衍生物。观察到独特的尺寸-形状选择性，允许较少拥挤的5-ae N-Me酰胺进行独家亚硝化（产率高达95％）。由于对包封的NO +试剂的阻碍方法，大块的N-Alk（Alk> Me）基材5不反应。制备了坚固的硅胶基杯芳烃材料3，其可逆地捕集到NO2 / N2O4，并形成储存有NO +的硅胶4。对于材料4，对于亚硝化，观察到相似的尺寸-形状选择性。获得N-Me-N-亚硝基衍生物6 d，e的收率约为30％，而将体积较大的酰胺亚硝化的收率要低得多（<8％）。测试了对映体纯的包封试剂2d的消旋酰胺5t的亚硝化，显示适度但可重现的立体选择性和

  DOI：

  10.1002/chem.200400939

文献信息

• Towards Supramolecular Fixation of NOX Gases: Encapsulated Reagents for Nitrosation
  作者：Yanlong Kang、Grigory V. Zyryanov、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1002/chem.200400939

  日期：2005.3.4

  nitrosated with much lower yields (<8 %). Enantiomerically pure encapsulating reagent 2 d was tested for nitrosation of racemic amide 5 t, showing modest but reproducible stereoselectivity and approximately 15 % ee. Given high affinity to NO+ species, which can be generated by a number of NOX gases, these supramolecular reagents and materials may be useful for NOX entrapment and separation in the environment

  已证明在溶液和固态下使用简单的杯[4]芳烃进行化学转化为NO2 / N2O4气体。与这些气体反应后，杯芳烃1在其腔内封入亚硝基（NO +）阳离子，并形成稳定的杯芳烃-NO +络合物2。空穴效应控制着它们的反应性和选择性。配合物2被有效地用于仲酰胺5的亚硝化，包括手性衍生物。观察到独特的尺寸-形状选择性，允许较少拥挤的5-ae N-Me酰胺进行独家亚硝化（产率高达95％）。由于对包封的NO +试剂的阻碍方法，大块的N-Alk（Alk> Me）基材5不反应。制备了坚固的硅胶基杯芳烃材料3，其可逆地捕集到NO2 / N2O4，并形成储存有NO +的硅胶4。对于材料4，对于亚硝化，观察到相似的尺寸-形状选择性。获得N-Me-N-亚硝基衍生物6 d，e的收率约为30％，而将体积较大的酰胺亚硝化的收率要低得多（<8％）。测试了对映体纯的包封试剂2d的消旋酰胺5t的亚硝化，显示适度但可重现的立体选择性和
• Microwave-assisted Alkylation of p-tert-butylcalix[4]arene Lower Rim: The Effect of Alkyl Halides
  作者：Vladimir A. Burilov、Ramil I. Nugmanov、Regina R. Ibragimova、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.022

  日期：2013.3

  Alkylation of p-tert-butylcalix[4]arenes with alkyl bromides or iodides under microwave irradiation affords mostly the corresponding distal disubstituted ethers, whereas in case of alkyl chlorides reasonable yields of monoethers were achieved.
• Selective ipso-nitration of tert-butylcalix[4]arene 1,3-diethers: X-ray structure of an unexpected side product
  作者：Oliver Mogck、Volker Böhmer、George Ferguson、Walter Vogt

  DOI：10.1039/p19960001711

  日期：——

  1,3-Diether derivatives of tert-butylcalix[4] arene can be selectively nitrated at the para-position of the phenolic units, In this way calix[4]arenes bearing tert-butyl and nitro groups at the upper rim in alternating sequence are easily available in yields up to 75%, Ipso-attack may also occur ortho to the phenolic hydroxy group leading in a side reaction to macrocyclic compounds with two 6-nitrocyclohexa-2,4-dienone units. Both types of structures were established by single crystal X-ray analysis.
• A low dielectric constant material synergized by calix[4]arene and benzocyclobutene units
  作者：Chengcheng Zhou、Ding Shen、Xingpeng Chai、Boyang Shi、Wenya Zhu、Guowei Wang

  DOI：10.1039/d3tc01554h

  日期：——

  the properties of insulating dielectrics. As a supramolecular compound, calix[4]arene has a unique cavity structure, showing potential for a low-k material. We herein reported a novel strategy to functionalize the 4-tert-butylcalix[4]arene with different numbers of benzocyclobutene (BCB) units (2 or 4) and spacers (–(CH2)3– or –(CH2)6–) by sequential substitution and hydrosilylation reactions. These

  半导体工业的快速发展对绝缘电介质的性能提出了更高的要求。作为一种超分子化合物，杯[4]芳烃具有独特的空腔结构，显示出作为低k材料的潜力。我们在此报道了一种新策略，用不同数量的苯并环丁烯（BCB）单元（2或4）和间隔基（–（CH 2）3 –或–（CH 2）6对4-叔丁基杯[4]芳烃进行功能化–) 通过连续取代和氢化硅烷化反应。这些前体可以在加热下固化以形成交联膜。通过差示扫描量热法（DSC）测量筛选优化固化条件。结合使用含有杯[4]芳烃但不含BCB单元的前驱体的对比实验，广角X射线散射（WAXS）图和热分析提供了有力的证据，证明薄膜的高热稳定性（玻璃化转变温度（T g ）> 110 °C，5 wt%损失温度> 367 °C，热膨胀系数< 87.88 ppm °C -1 ）主要由杯[4]芳烃贡献，而优异的介电性特性（最低介电常数D k= 2.23 和平均介电损耗D f < 1.5 × 10 -3