4-(tert-butyl)-2,6-bis{[5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methyl}phenol | 810-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2,6-bis{[5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methyl}phenol
• 英文别名: 2,6-bis(2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-4-tert-butylphenol；Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-2,6-bis[[5-(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]methyl]-；4-tert-butyl-2,6-bis[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 810-52-6
• 化学式: C₃₂H₄₂O₃
• 分子量: 474.684
• InChiKey: CZXDXDAKWOMNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.5 °C
• 沸点：
  585.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2,6-bis{[5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methyl}phenol 在 镍 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(tert-butyl)-2,6-bis{{5-(tert-butyl)-3-{[5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methyl}-2-hydroxyphenyl}methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Die Herstellung struktureinheitlicher, homologer 4-tert.-Butylphenol—Formaldehyd-Kondensate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901717
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(tert-butyl)-2,6-bis{[5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALIXARENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CALIXARÈNE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  通式(I)的化合物，其中元素A、L、R1和R2具有明确定义，并且它们的医用和非医用。

  公开号：

  WO2020254507A1

文献信息

• Synthesis of Chiral Calixarene-Like Salen Ligand and Application in Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Aromatic Amines with Glyoxylate
  作者：Chengjian Zhu、Chaoying Yuan、Yang Lv

  DOI：10.1055/s-2006-939684

  日期：——

  A new calixarene-like salen ligand is efficiently prepared from 2,6-bishydroxymethyl-4-tert-butyl phenol as starting material by a five-step synthesis. The enantioselective Friedel-Crafts reactions of aromatic amine with glyoxylate are examined employing a titanium derivative of this new ligand as the chiral catalyst, and ­provide modest to excellent enantioselectivities up to 98% ee.

  一种新型杯芳烃类沙伦配体通过以2,6-双羟甲基-4-叔丁基苯酚为起始原料的五步合成法制备而成。采用该新型配体的钛衍生物作为手性催化剂，研究了芳香胺与甘油醛酸的立体选择性Friedel-Crafts反应，获得了从适度到优异的立体选择性，最高可达98% ee。
• Inclusion Properties of Acyclic<i>p</i>-Substituted Phenol–Formaldehyde Oligomers
  作者：Tyo Sone、Yoshihiro Ohba、Hajime Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1111

  日期：1989.4.15

  Acyclic para-substituted phenol–formaldehyde oligomers (R=H, Me, n-Bu, t-Bu, and cyclohexyl; the number of phenol units=3–6) form host–guest complexes with various organic compounds. The inclusion property of the acyclic oligomers is greatly influenced by the p-substituents of phenol and the number of phenol units in the oligomers; for example, a) while the t-butyl tetramer is effective, the corresponding butyl tetramer has a poor ability for the complex formation, and b) the tetramers and pentamers are good hosts for organic compounds, forming 2:1 (host:guest) complexes in many cases.

  非环状对取代的酚-甲醛低聚物（R=H, Me, n-Bu, t-Bu 和环己基；酚单位数量=3-6）与各种有机化合物形成宿主- guest 复合物。非环状低聚物的包容特性受到酚的对位取代基和低聚物中酚单位数量的显著影响；例如，a) 尽管叔丁基四聚物表现有效，但对应的正丁基四聚物在复合物形成方面能力较差，b) 四聚物和五聚物对有机化合物是良好的宿主，在许多情况下形成2:1（宿主: guest）复合物。
• Syntheses of p-tert-butyloxocalix[4]-, [5]-, and [6]arenes and their behavior in solution
  作者：Kazuaki Ito、Soichiro Izawa、Toshio Ohba、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01287-7

  日期：1996.8

  p-tert-Butyloxocalix[4]-, [5]-, and [6]arenes were synthesized by a stepwise procedure. NMR studies demonstrated that strong intramolecular hydrogen bonding between the bridging CO and neighboring phenolic OH groups in the oxocalixarenes weakened the circular hydrogen bonding of the parent calixarenes, resulting in greater conformational flexibility of the oxocalixarenes.

  通过分步合成对叔丁基-氧杂氧杂[4]-，[5]-和[6]芳烃。NMR研究表明，氧杂oca芳烃中桥连的CO和相邻的酚OH基团之间的强分子内氢键削弱了母体杯芳烃的环状氢键，从而导致了氧杂芳烃的构象柔韧性更大。
• Solvent-free synthesis of trisphenols as starting precursors for the synthesis of calix[4]arenes using sulfonated multi-walled carbon nanotubes
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1039/c5nj03136b

  日期：——

  enols (BMP) (6 examples) is reported using sulfonated multi-walled carbon nanotubes (SO3H@MWCNTs) under solvent-free conditions as starting precursors for the synthesis of macrocyclic molecules of calix[4]arenes. The new protocol provides a series of trisphenol derivatives (21 examples) in high yields (up to 94%) and relatively short reaction times (15–120 min). Also, direct synthesis of calix[4]arenes

  据报道，在无溶剂条件下使用磺化多壁碳纳米管（SO 3 H @ MWCNTs）作为苯酚衍生物（12种底物）与2,6-双（羟甲基）苯酚（BMP）的缩合（6个实例）用于合成杯[4]芳烃的大环分子。该新方案以高收率（高达94％）和相对较短的反应时间（15-120分钟）提供了一系列三酚衍生物（21个实例）。另外，已有报道通过使用催化剂由不同的三酚直接合成杯[4]芳烃（5个实例）。此外，合成的杯[4]芳烃是通过一锅法从简单易得的原料（如p）获得的。-甲酚合成5,11,17,23-四甲基杯[4]芳烃-25,26,27,28-四醇。同样，在此过程中，SO 3 H @ MWCNTs可以以几乎一致的效率重复使用七次，并且可以通过简单的过滤回收。
• Ferrocenium salts mediate para-tert-butylcalixarene synthesis
  作者：Sean P. Bew、Myles R. Cheesman、Sunil V. Sharma

  DOI：10.1039/b813789g

  日期：——

  Ferrocenium salts mediate high yielding one-pot and convergent syntheses of para-tert-butylcalixarenes in mild non-Lewis or Brønsted acidic reaction conditions; EPR indicates complex formation between the s-trioxane and the ferrocenium salt.

  二茂铁盐在温和的非刘易斯或布氏酸性反应条件下，介导了对叔丁基钙烯烃的高产一锅式聚合合成；EPR 显示 s-三氧杂环己烷和二茂铁盐之间形成了络合物。