5,11,17,23-tetrakis(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene | 126372-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene (1,3-alternate)；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix<4>arene；5,11,17,23-tetra-p-tert-butyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；25,26,27,28-tetrapropoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix[4]arene；tert-butylcalix[4]arene tetra(propyl ether)；4-tert-Butyl-calix[4]arene tetra-N-propyl ether；5,11,17,23-tetratert-butyl-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 126372-90-5
• 化学式: C₅₆H₈₀O₄
• 分子量: 817.249
• InChiKey: YYIOZSSLEPKSEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于2,6-二氨基吡啶的新型偶氮Calixaren衍生物：合成，表征及抗菌性能评价

  摘要：

  背景：基于杯[4]芳烃四重氮盐与2,6-二氨基吡啶的重氮偶合反应，合成了基于2,6-二氨基吡啶的Azocalix [4]芳烃衍生物，并通过红外光谱等方法进行了表征。 1 HNMR，13 CNMR和质谱。基于参考革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，圆盘扩散测定法和大稀释实验研究了产品的抗菌性能。在固相和液相中均评估了抗菌活性。 方法：在0°C下，将HCl水溶液（3％）添加到5、11、17、23-四氨基-25、26、27、28-四丙氧基杯[4]芳烃（76.4 mg，0.12 mmol在0℃下缓慢加入4ml THF，然后在0℃下缓慢加入NaNO2（43mg，0.61mmol的3ml H2O溶液），将反应混合物在室温搅拌1h，然后，加入2，6-二氨基溶液逐滴加入在2ml吡啶中的吡啶（133.14mg，1.22mmol）和4ml THF，在室温下12小时后，将反应混合物缓慢倒入100ml H 2 O中，过滤沉淀，用水洗涤并干燥。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321122533
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis[O-(2-propenyl)]calix[4]arene 在 (dppe)Rh(COD)BF₄ 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(tert-butyl)-25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架中负载的铑加氢催化剂：骨架对催化活性和选择性的影响

  摘要：

  阳离子铑配合物（dppe）Rh（COD）BF 4和（MeCN）2 Rh（COD）BF 4已在带有阴离子节点（ZJU-28）和阴离子接头（MIL-101-SO 3）的金属-有机骨架中得到支持）通过离子交换。这些MOF负载的Rh物种可用作末端烯烃底物1-辛烯和内部烯烃底物2,3-二甲基丁烯加氢的可回收催化剂。MOF载体的性质影响催化的各个方面，包括：（i）1-辛烯加氢的速率，（ii）2,3-二甲基丁烯加氢中催化剂的活性和可循环性，以及（iii）尺寸选择性加有芳烃芳烃的烯烃底物进行氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00404

文献信息

• Inclusion Complexes of a New Family of Non-Ionic Amphiphilic Dendrocalix[4]arene and Poorly Water-Soluble Drugs Naproxen and Ibuprofen
  作者：Khalid Khan、Syed Badshah、Nasir Ahmad、Haroon Rashid、Yahia Mabkhot

  DOI：10.3390/molecules22050783

  日期：——

  The inclusion complexes of a new family of nonionic amphiphilic calix[4]arenes with the anti-inflammatory hydrophobic drugs naproxen (NAP) and ibuprofen (IBP) were investigated. The effects of the alkyl chain’s length and the inner core of calix[4]arenes on the interaction of the two drugs with the calix[4]arenes were explored. The inclusion complexes of Amphiphiles 1a–c with NAP and IBP increased

  研究了一个新家族的非离子两亲杯[4]芳烃与抗炎疏水药物萘普生 (NAP) 和布洛芬 (IBP) 的包合物。探讨了烷基链长度和杯[4]芳烃内核对两种药物与杯[4]芳烃相互作用的影响。Amphiphiles 1a-c 与 NAP 和 IBP 的包合物增加了这些药物在水性介质中的溶解度。通过荧光、分子建模和 1H-NMR 分析研究了 1a-c 与药物在水性介质中的相互作用。TEM 研究进一步支持了包合物的形成。亲脂性烷基链的长度和 cailx[4] 芳烃衍生物 1a-c 的固有环状性质被发现对 NAP 和 IBP 在纯水中的溶解度有显着影响。
• Simple synthesis of calix[4]arenes in a 1,2-alternate conformation
  作者：Pavel Lhoták、Alexandra Bílá、Jan Budka、Michaela Pojarová、Ivan Stibor

  DOI：10.1039/b718278c

  日期：——

  The least accessible calix[4]arene conformers-1,2-alternates-can be very easily prepared using a proximal dialkylation and subsequent peralkylation reaction sequence.

  使用近端二烷基化和随后的过烷基化反应顺序，可以非常容易地制备出最易接近的杯[4]芳烃构象异构体1,2-交替酯。
• Two structural types of 1,3-alternate tetrapropoxycalix[4]arene derivatives in the solid state
  作者：Jan Sýkora、Jan Budka、Pavel Lhoták、Ivan Stibor、Ivana Císařová

  DOI：10.1039/b505454k

  日期：——

  The solid state structures of seven tetrapropoxycalix[4]arene derivatives immobilised in a 1,3-alternate conformation were determined using single-crystal X-ray crystallography. The cavity shapes of investigated derivatives (upper rim unsubstituted, distally di-substituted and tetra-substituted) and the nature of intermolecular interactions in molecular packing were compared. The results indicate that there are only two structural types adopted by basic tetrapropoxycalix[4]arene derivatives in the 1,3-alternate conformation.

  利用单晶X射线晶体学测定了七种四丙氧基杯[4]芳烃衍生物在1,3-交替构象中的固态结构。比较了所研究衍生物（上缘未取代、远端二取代和四取代）的腔体形状以及分子间相互作用的性质。结果表明，在1,3-交替构象中，基本四丙氧基杯[4]芳烃衍生物只采取了两种结构类型。
• An easy access to tetra-o-alkylated calix[4]arenes of cone conformation
  作者：István Bitter、Alajos Grün、Béla Ágai、László Tôke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00401-s

  日期：1995.7

  Fully O-alkylated calix[4]arenes have been synthesized by the alkylation of p-tertbutylcalix[4]arene and its 1,3-dialkylated derivatives in liquid-liquid phase-transfer catalytic process. 1H4 and 1H2R2 could effeciently be deprotonated by aqueous NaOH (50% w/w)-toluene system and alkylated with alkyl (aralkyl, allyl) halogens in good yields affording calix[4]arene tetraethers of cone conformation.

  通过对-叔丁基杯[4]芳烃及其1,3-二烷基化衍生物在液-液相转移催化过程中的烷基化反应，可以合成出完全O-烷基化的杯[4]芳烃。1H 4和1H 2 R 2可以用NaOH（50％w / w）甲苯水溶液有效地去质子化，并用烷基（芳烷基，烯丙基）卤素进行烷基化，收率很高，得到圆锥构象的杯[4]芳烃四醚。
• MATERIALS COATED WITH CALIXARENES
  申请人：UNIVERSITE LIBRE DE BRUXELLES (ULB)

  公开号：US20150064455A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  This invention relates to the direct grafting of a calixarene mostly onto the surface of a material, as well as to a grafting process, and certain calixarene intermediates useful for carrying the grafting process.

  这项发明涉及将杯芳烃直接嫁接到材料表面上，以及嫁接过程和用于进行嫁接过程的某些有用的杯芳烃中间体。