5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dioctyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 325776-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dioctyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 1,3-dioctyloxy-calix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(1-octyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-dioctoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 325776-19-0
• 化学式: C₆₀H₈₈O₄
• 分子量: 873.356
• InChiKey: VBFUGUJFIIKHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dioctyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,17-di-tert-butyl-11,23-diazide-25,27-dioctyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新的对叔丁基杯杯[4]芳烃基聚三唑基两性铵盐的合成及其与磷酸核苷的结合。

  摘要：

  已经通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了新的杯芳烃[4]芳烃，其采用在上边缘带有两个或四个叠氮化物片段和具有两个或四个聚铵头基的水溶性三唑基两亲受体的圆锥立体异构形式，用于第一次。发现合成的大环化合物在水溶液中形成了稳定的聚集体，其流体动力学直径在150-200 nm之间，电动势约为+40至+60 mV。使用a和曙红Y作为染料探针，使用胶束方法测量了临界聚集浓度（CAC）值。四烷基取代的大环化合物12a，b的CAC值（均为5 µM）明显低于二烷基取代的大环化合物10a，b的CAC值（分别为790和160 µM）。大环化合物10a，b和12a的前胶束聚集体，b与染料曙红Y一起用于通过染料置换程序进行核苷酸感测。不常见的是，二取代的大环化合物10a，b比腺苷5'-三磷酸酯（ATP）更有效地结合电荷较少的腺苷5'-二磷酸酯（ADP）。阐述了一种简单的比色法，该方法基于用10b装饰的聚二乙炔囊泡进行ADP的肉眼检测，检测限为0

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.173
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dioctyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新的对叔丁基杯杯[4]芳烃基聚三唑基两性铵盐的合成及其与磷酸核苷的结合。

  摘要：

  已经通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了新的杯芳烃[4]芳烃，其采用在上边缘带有两个或四个叠氮化物片段和具有两个或四个聚铵头基的水溶性三唑基两亲受体的圆锥立体异构形式，用于第一次。发现合成的大环化合物在水溶液中形成了稳定的聚集体，其流体动力学直径在150-200 nm之间，电动势约为+40至+60 mV。使用a和曙红Y作为染料探针，使用胶束方法测量了临界聚集浓度（CAC）值。四烷基取代的大环化合物12a，b的CAC值（均为5 µM）明显低于二烷基取代的大环化合物10a，b的CAC值（分别为790和160 µM）。大环化合物10a，b和12a的前胶束聚集体，b与染料曙红Y一起用于通过染料置换程序进行核苷酸感测。不常见的是，二取代的大环化合物10a，b比腺苷5'-三磷酸酯（ATP）更有效地结合电荷较少的腺苷5'-二磷酸酯（ADP）。阐述了一种简单的比色法，该方法基于用10b装饰的聚二乙炔囊泡进行ADP的肉眼检测，检测限为0

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.173

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 1,3-dialkyl ethers of calix[4]arenes: application to the synthesis of cesium selective calix[4]crown-6 ionophores
  作者：Sandip K. Nayak、Manoj K. Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.142

  日期：2012.1

  phenolic-OH groups of calix[4]arenes with various alkyl halides/tosylates and K2CO3 under microwave irradiation afforded 1,3-dialkoxycalix[4]arenes in their cone conformation only as predominant/sole product in good yields (71–85%). The protocol was found to be much superior to conventional heating both in terms of yield and reaction time. Some of the 1,3-dialkoxycalix[4]arenes were elaborated further

  微波辐射下杯[4]芳烃的苯酚-OH基与各种烷基卤化物/甲苯磺酸酯和K 2 CO 3的部分醚化，仅以主要/单一产物的形式提供1,3-二烷氧基杯[4]芳烃，其圆锥构象仅为高收率（71–85％）。发现该方案在产率和反应时间方面均比常规加热好得多。一些1,3-二烷氧基杯[4]芳烃被进一步精制为铯选择性杯[4]冠6离子载体的合成。
• The Use of Anhydrous Barium Hydroxide for Selective Alkylation of Dialkyloxy-tert-butyl-calix[4]arenes
  作者：Oleksandr A. Yesypenko、Oleksandr O. Trybrat、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.3390/molecules28031089

  日期：——

  A practical method of selective alkylation of the third hydroxyl group of disubstituted tert-butyl-calix[4]arenes using anhydrous barium hydroxide as a base was developed in this study. The use of this method in the synthesis of inherently chiral derivatives is shown herein.

  本研究开发了一种以无水氢氧化钡为碱对双取代叔丁基杯[4]芳烃的第三个羟基进行选择性烷基化的实用方法。本文显示了此方法在合成固有手性衍生物中的用途。
• Microwave-assisted Alkylation of p-tert-butylcalix[4]arene Lower Rim: The Effect of Alkyl Halides
  作者：Vladimir A. Burilov、Ramil I. Nugmanov、Regina R. Ibragimova、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.022

  日期：2013.3

  Alkylation of p-tert-butylcalix[4]arenes with alkyl bromides or iodides under microwave irradiation affords mostly the corresponding distal disubstituted ethers, whereas in case of alkyl chlorides reasonable yields of monoethers were achieved.
• New membrane carrier for glutamic acid based on p-tert-butylcalix[4]arene 1,3-disubstituted at the lower rim
  作者：Ivan I. Stoikov、Maria N. Agafonova、Pavel L. Padnya、Evgeny N. Zaikov、Igor S. Antipin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.05.018

  日期：2009.5

  Calix[4]arenes 1,3-disubstituted at the lower rim were synthesized and their receptor ability toward dicarboxylic, alpha-hydroxy and amino acids was investigated. A new synthetic receptor for glutamic acid based on 1,3-disubstituted calix[4]arene was suggested.