BOC-L-脯氨酸 | 15761-39-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-脯氨酸
• 中文别名: Boc-L-脯氨酸；N-叔丁氧基羰基-L-脯氨酸；BOC-脯氨酸；叔丁氧羰基-脯氨酸；N-Boc-L-脯氨酸；N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸；N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨酸；S-1-BOC-2-吡咯烷甲酸；叔丁氧羰基-L-脯氨酸；S-1-N-BOC-脯氨酸；Boc-L-Pro-OH；Boc-Pro-OH
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline
• 英文别名: N-Boc-Pro-OH；Boc-Pro-OH；Boc-L-proline；(tert-butoxycarbonyl)-L-proline；N-Boc-L-proline；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline；Boc-L-Pro-OH；(2S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(tert-butoxycarbonyl)proline；N-boc proline；BOC proline；Boc-L-Pro；(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)proline；(S)-N-Boc-proline；L-Boc-proline；(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 15761-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ZQEBQGAAWMOMAI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -60.5 º (c=1, HAc)
• 沸点：
  355.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1835 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于醋酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

BOC-L-脯氨酸是一种有用的合成中间体，被用于合成抑制HCV蛋白NS5A的达卡他韦（D101500）。达卡他韦是治疗丙型肝炎（HCV）的一种候选药物。

应用

BOC-L-脯氨酸可作为有机合成和医药中间体，作为一种基础氨基酸，它可以用于生化试剂，在多肽合成过程中发挥作用。此外，它还可用于生化研究中的多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4S,5S)-5-methyl-N-{(2S)-1-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(1,3-thiazol-4-yl)propan-2-yl}-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素模拟物的所有立体异构体：水合罗替瑞林的合成和体内抗低温作用的评估。

  摘要：

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -{（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间

  DOI：

  10.1002/psc.3228
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-proline tert-butyl ester 在 碘 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到BOC-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘作为温和高效的催化剂对叔丁酯在乙腈中的化学选择性水解

  摘要：

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.011
• 作为试剂：
  描述：

  对溴乙基苯 在 BOC-L-脯氨酸 、 [(2R,2’R)-1,1’-bis((3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl)-2,2’-bipyrrolidineMn^II(OTf)₂] 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Mn氨基吡啶配合物存在下氟化醇中H2O2对芳烃的对映体选择性对羟基苯甲酸羟化反应

  摘要：

  已测试了一系列[L * Mn II（OTf）2 ]类型的手性生物启发型Mn-氨基吡啶配合物（其中L *为2,2'-联吡咯烷衍生的配体，带有三氟烷氧基和烷基取代基）作为苄基C中的催化剂在氟化乙醇介质中，芳烃与H 2 O 2的-H羟基化。在2,2,2-三氟乙醇中，目标乙苯氧化产物手性1-苯基乙醇的收率达到45％，比普通溶剂CH 3 CN（5-6％）更好。1-苯基乙醇形成的选择性按以下顺序增加：CH 3CN <2-氟乙醇<2,2-二氟乙醇<2,2,2-三氟乙醇，而2,2-二氟乙醇确保该系列中的最高不对称诱导率，提供手性苄醇的ee高达89％。在三氟乙醇中，测量到的1-苯基乙醇/ α -D-1-苯乙醇的氧化反应的初级k H / k D值为2.3 ，这与CH 3 CN（2.2）相似。同时，根据溶剂CH 3 CN或2,2,2-三氟乙醇的不同，1-苯基乙醇的氧化表现出截然不同的线性自由能关系。CF 3 CH

  DOI：

  10.1002/cctc.201801476

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

表征谱图