(S)-proline-N-carboxyanhydride | 45736-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-proline-N-carboxyanhydride
• 英文别名: N-carboxy-L-proline anhydride；L-Pro-NCA；(S)-Tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-1,3-dione；(7aS)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1,3-dione
• CAS: 45736-33-2
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: JNWNBXNPBSVNMU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-proline-N-carboxyanhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 、 diclazuril 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到L-proline-α-deutero-pyrrolidinylamide
  参考文献：
  名称：

  钴和镍介导的多肽合成中的链引发效率

  摘要：

  在某些配体和溶剂的存在下，镍和钴介导的 α-氨基酸-N-羧酸酐 (NCA) 活性聚合产生的聚合物分子量是单体与引发剂初始摩尔比预测的数倍。这种分子量膨胀可能是由于活性降低的催化中间体的竞争形成或单一催化活性物质的不完全形成造成的。此处提供的证据支持后一种可能性。具体而言，有证据表明，关键酰胺-酰胺金属环活性物质的浓度通过 (1) 金属 (0) 预引发剂与在将 NCA 单体添加到另一个预引发剂分子时释放的 CO 络合而原位降低，

  DOI：

  10.1021/ja994281q
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧羰基)-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-proline-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  Petri; Staverman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 385,393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Chiral Fluorinated Oxazaborolidines. More Potent, Second-Generation Catalysts for Highly Enantioselective Cycloaddition Reactions
  作者：Karla Mahender Reddy、Eswar Bhimireddy、Barla Thirupathi、Simon Breitler、Shunming Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b00100

  日期：2016.2.24

  placement of fluorine substituents in the chiral ligand. This approach has led to a new, second-generation family of chiral oxazaborolidinium cationic species which can be used to effect many Diels-Alder reactions in >95% yield and >95% ee using catalyst loadings at the 1-2 mol % level. The easy recovery of the chiral ligand makes the application of these new catalysts especially attractive for large-scale

  手性配体与路易斯酸金属衍生物的配位是对映选择性亲电催化的一种有用策略，通常导致催化活性水平低于原始未络合化合物的催化活性水平。通过进一步将质子或强路易斯酸连接到复合物上进行活化提供了一种克服手性配体失活作用的方法。本文所述的研究表明，通过在手性配体中明智地放置氟取代基，可以进一步提高催化活性。这种方法产生了一个新的第二代手性 oxazaborolidinium 阳离子物种家族，使用 1-2 mol% 水平的催化剂负载量，该物种可用于以 >95% 的产率和 >95% 的 ee 进行许多 Diels-Alder 反应。
• 噁唑烷酮类化合物、其制备方法、用途及其药 物组合物
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111825695B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及用作Lp‑PLA2共价抑制剂的噁唑烷酮类化合物及其药物组合物，所述噁唑烷酮类化合物的结构如通式I所示，R1，R2和R3的定义如说明书和权利要求书所示。本发明的通式I化合物其立体异构体或其药学上可以接受的盐，可用作Lp‑PLA2共价抑制剂，预防和/或治疗和/或改善与Lp‑PLA2酶活性有关的疾病。同时，本发明的通式I化合物其立体异构体或其药学上可以接受的盐，可用作Lp‑PLA2特异性的分子探针。
• Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2
  作者：Osamu Itoh、Akira Amano

  DOI：10.1055/s-1999-3405

  日期：1999.3

  The N-carboxy-α-amino acid anhydrides (NCA) derived from L-Asp(OEt), L-Glu(OMe), L-Met, and L-Pro reacted with aromatic compounds (toluene or benzene) in the presence of AlCl3, to afford the corresponding α-aminoalkyl aryl ketones as hydrochloride salts in moderate yields. The β- and γ-amino acid esters, which were obtained from the reaction of the aromatic compounds with L-Asp(OEt)- and L-Glu(OMe)-NCA, were hydrolyzed by hydrochloric acid to the corresponding β- and γ-amino acids as hydrochloride salts. L-Phe-NCA did not react with benzene in the presence of AlCl3, instead an intramolecular acylation occurred to afford (S)-2-aminoindanone hydrochloride. The chiralities of the original L-α-amino acids were most retained during these α-aminoacylation.

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在 存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。
• Towards more chemically robust polymer-supported chiral catalysts: α,α–diphenyl-<scp>l</scp>-prolinol based catalysts for the reduction of prochiral ketones with borane
  作者：Roger J. Kell、Philip Hodge、Peter Snedden、David Watson

  DOI：10.1039/b306294p

  日期：——

  either one or both of the phenyl rings are easily bound to crosslinked polystyrene beads containing phenylboronic acid residues by Suzuki couplings. By using extended reaction periods boronic acid residues that do not take part in the couplings are simply lost by hydrolysis. The polymer-supported (PS) alpha,alpha-diphenyl-L-prolinols were used to catalyse reductions of several prochiral ketones with

  在一个或两个苯环中具有对溴取代基的α，α-二苯基-L-脯氨醇衍生物很容易通过Suzuki偶联与含有苯基硼酸残基的交联聚苯乙烯珠结合。通过延长反应时间，不参与偶联的硼酸残基会因水解而损失掉。聚合物负载的（PS）α，α-二苯基-L-脯氨醇用于催化硼烷在四氢呋喃中于22℃还原几种前手性酮。预期的仲醇以高化学产率获得，而ee通常在范围为79-97％。将一种PS催化剂再循环14次，而不会损失立体化学性能。
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05650521A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  The invention relates to pyrrolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cocaine addiction and overdose, and diseases and conditions characterized by abnormal dopaminergic neurotransmission, with pyrrolidine derivatives.

  该发明涉及吡咯烷基衍生物及其药用盐，包括这些衍生物的药物组合物，以及利用吡咯烷基衍生物治疗可卡因成瘾和过量、以及由异常多巴胺能神经传导特征的疾病和病况的方法。