1-O-tert-butyl 2-O-(2,2-dimethylpropanoyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 883565-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-(2,2-dimethylpropanoyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 883565-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: ABAXPWWGEVHIFO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-(2,2-dimethylpropanoyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  Coz, Sylvie Le; Mann, Andre; Thareau, Frederic, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 2073 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-(2,2-dimethylpropanoyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline

  摘要：

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258428

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL (HETEROARYL) SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL(HETEROARYL)SULFONAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006042215A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  1,2,4 Triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the manufacture of 1,2,4 triazolylaminoaryl(heteroaryl) sulfonamide derivatives and pharmaceutical compositions containing 1,2,4 triazolylaminoaryl (heteroaryl)sulfonamide derivatives are disclosed: Formula (I) The 1,2,4 triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I) possess cell cycle inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cell proliferation (such as anti cancer) activity.

  1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的公式（I）、药用可接受的盐、1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的制造工艺以及包含1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的药物组合物被披露：公式（I）的1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物具有细胞周期抑制活性，因此可用于其抗细胞增殖（如抗癌）活性。
• Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.
  作者：Heihachiro ARAI、Hiroyasu NISHIOKA、Seiichi NIWA、Takeshi YAMANAKA、Yoshiaki TANAKA、Koji YOSHINAGA、Naomi KOBAYASHI、Naoyoshi MIURA、Yugo IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1583

  日期：——

  By chemical modification of a known prolyl endopeptidase (PEP) inhibitor (N-[N-(4-phenylbutanoyl)-L-prolyl]pyrrolidine; SUAM-1221), several arylalkanoyl derivatives (V-1-27) were synthesized and tested for in vitro inhibitory activity towards PEP from canine brain. Among them, 4-(2-thienyl)butanoyl derivatives (V-24-27) showed more potent PEP-inhibitory activity than SUAM-1221. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。
• Hang, Quang Gy.; Tolstikov, V. V.; Zvonkova, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 193 - 196
  作者：Hang, Quang Gy.、Tolstikov, V. V.、Zvonkova, E. N.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin
  作者：A. K. Ivanov、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00630256

  日期：1992.5
• Synthesis of Pro-Pro-Ile, a corticoliberin fragment, labeled with tritium in proline unit
  作者：V. P. Shevchenko、I. Yu. Nagaev、L. A. Andreeva、N. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s1066362210030185

  日期：2010.6

  Boc-Delta(3)Pro-Pro-Ile-OBzl and Boc-Pro-Delta(3)Pro-Ile-OBzl were synthesized. Tritium-labeled Pro-Pro- Ile was prepared by their hydrogenation in a tritium atmosphere in the presence of a catalyst. In the reduction of Boc-Delta(3)Pro-Pro-Ile-OBzl and Boc-Pro-Delta(3)Pro-Ile-OBzl, elimination of the Bzl protective group occurs faster than hydrogenation of the 3,4-dehydroproline residue (benzene and dioxane were used as solvents). The resulting Boc-Delta(3)Pro-Pro-Ile-OH. and Boc-Pro-Delta(3)Pro-Ile-OH. are poorly soluble in aprotic solvents, which accounts for the low yield of the desired tritium-labeled peptides.