(S)-1-tert-butyl 2-ethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 135097-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2-ethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-1-tert-butyl 2-ethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 135097-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: IBCLKOLOJLBQDZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 2-ethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction reactions. IV. Palladium-catalyzed asymmetric allylations of chiral enamines bearing phosphine groups.

  摘要：

  钯催化的手性烯胺的不对称烯基化反应，源自(S)-2-(二苯膦甲基)吡咯烷，产生了光学活性α-烯基羰基化合物，并且光学产率很高。手性烯胺中的磷基团在这些钯催化反应中很可能作为手性配体。在与分子内磷烷基团配位的π-烯基钯配合物的过渡态中，阴离子对应物或烯基化试剂被认为在控制对映选择性的等级方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.616
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸-(2S)-1-叔丁基-2-乙酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-tert-butyl 2-ethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性还原N-Boc保护的内酰胺

  摘要：

  N-Boc保护的内酰胺可在其他基团（例如酯，腈，氨基甲酸酯或双键）存在下进行化学选择性还原，方法是先使用三乙基硼氢化锂将酰胺羰基还原为相应的缩醛，然后再用三乙基硅烷/三氟化硼醚化物。该方法保留了底物中存在的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73047-4

文献信息

• One-Pot Transformation of Carboxylic Acids into Nitriles
  作者：Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201300629

  日期：2013.9

  in a one-pot procedure by treatment with ethyl iodide/K2CO3/18-crown-6, followed by sodium diisobutyl-tert-butoxyaluminium hydride (SDBBA-H), and finally treatment with molecular iodine or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH), and aqueous ammonia. This method is useful for the conversion of various aromatic and aliphatic carboxylic acids into the corresponding nitriles in a one-pot procedure.

  通过用碘乙烷/K2CO3/18-crown-6 处理，然后用二异丁基-叔丁氧基氢化铝钠 (SDBBA- H)，最后用分子碘或 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 和氨水处理。该方法可用于在一锅法中将各种芳香族和脂肪族羧酸转化为相应的腈类。
• SUBSTITUTED CARBAMOYLCYCLOALKYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS NEP
  申请人：KARKI Rajeshri Ganesh

  公开号：US20120122764A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides a compound of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , B, X, m and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides pharmaceutical composition of compounds of the invention, and a combination of pharmacologically active agents and a compound of the invention.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物； 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，B，X，m和n在此处被定义。该发明还涉及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了该发明化合物的药物组合物，以及具有药理活性剂和该发明化合物的组合。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2014120786A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Cobalt-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Yann Bourne-Branchu、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1002/chem.201702608

  日期：2017.7.26

  The first cobalt-catalyzed amide activation of N-Boc-amides, and their conversion into esters, is reported here. This new methodology presents a very practical process that does not require an inert atmosphere, uses an inexpensive cobalt catalyst, and proceeds under mild reaction conditions. This catalytic system has a broad substrate scope and has been shown to be highly efficient, with catalyst loadings

  这里报道了N -Boc-酰胺的首次钴催化的酰胺活化，以及它们转化成酯的过程。这种新方法提供了一种非常实用的方法，不需要惰性气氛，使用廉价的钴催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。该催化体系具有广泛的底物范围，并且已经证明是高效的，催化剂负载量低至1mol％。
• 一种(1R ,3S)-3-氨基环戊醇盐酸盐的制备方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN109651178A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法，该方法以手性羧酸与羟胺形成的酰胺作为手性源，在铜催化的氧化反应体系中快速得到手性的狄尔斯‑阿尔德反应产物，之后经过还原反应和碱性脱保护反应，以及酸化反应后得到目标产物。手性诱导试剂手性羧酸经简单酸化、萃取处理可回收再利用。这种(1R,3S)‑3‑氨基环戊醇盐酸盐的制备方法具有较高的操作安全性及较高的选择性，原料易得，成本较低，反应时间短和工艺流程简单等优点。