1-tert-butyl 2-phenyl 1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 64411-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-phenyl 1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: Boc-proline phenyl ester；1-tert-butyl 2-phenyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；N-t-butoxycarbonyl-(S)-proline phenyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-phenyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 64411-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: ZPDMBVHXWCSFCT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  391.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-phenyl 1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 硫酸 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Proline-Based Phosphine Template for Staudinger Ligation

  摘要：

  A proline-based phosphine template enabling a rapid Staudinger ligation of azide-containing substrates under mild conditions is reported. This reaction has a second-order rate constant of 1.12 M-1 s(-1). It is expected that the proline-based Staudinger ligation strategy will be a useful method for bioconjugation and proline based peptide coupling.

  DOI：

  10.1021/ol3022484
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-tert-butyl 2-phenyl 1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Click and photo-unclick chemistry of aminoacrylate for visible light-triggered drug release

  摘要：

  针对氨基丙烯酸酯提出了一种“点击与光解化学”新型光敏链接子。通过两步反应构建的加合物具有良好的产率，并能通过可穿透组织的可见光（690 nm）与光敏剂迅速断裂。展示了合成的简便性、母药的释放以及在介质中的稳定性和断裂性。

  DOI：

  10.1039/c2cc32373g

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Mechanically induced solvent-free esterification method at room temperature
  作者：Lei Zheng、Chen Sun、Wenhao Xu、Alexandr V. Dushkin、Nikolay Polyakov、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d0ra09437d

  日期：——

  Herein, we describe two novel strategies for the synthesis of esters, as achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. In the presence of I2 and KH2PO2, the reactions afford the desired esterification derivatives in 45% to 91% yields within 20 min of grinding. Meanwhile, using KI and P(OEt)3, esterification products can be obtained in 24% to 85% yields after 60 min of

  在此，我们描述了在室温下高速球磨（HSBM）条件下实现的两种酯合成新策略。在 I2 和 KH2PO2 存在下，反应在研磨 20 分钟内以 45% 至 91% 的产率提供所需的酯化衍生物。同时，使用KI和P(OEt)3，研磨60分钟后可以获得24%至85%产率的酯化产物。此外，I2/KH2PO2 协议已成功扩展到天然产物的后期多样化，显示了这种有用方法的稳健性。还讨论了该方法在肌醇烟酸酯合成中的进一步应用。
• The First Syntheses of the 1-Oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane Ring System Found in Oxazolomycin
  作者：Julien P. N. Papillon、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0058792

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] L-Proline was utilized to prepare an optically active 1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane for the first time. The synthesis of the racemic system, using a tandem aldol-lactonization reaction, is also described. Ruthenium tetroxide oxidation of these compounds afforded the corresponding spiro beta-lactone gamma-lactams.

  [反应：见正文]首次使用L-脯氨酸制备旋光的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷。还描述了使用串联醇醛-内酯化反应的外消旋体系的合成。这些化合物的四氧化钌氧化得到相应的螺β-内酯γ-内酰胺。
• Pre-column Derivatization and Separation of Diastereomeric-Derivatives of Racemic Mexiletine and Confirmation of Elution Order and Molecular Configuration
  作者：T.I. Ahmed、V. Alwera、V.S. Talismanov、N. Jaishetty、S. Sehlangia、S. Alwera

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23706

  日期：——

  synthesis of cyanuric chloride based four active chiral reagents (ACRs) and their application in the enantiomeric separation of (RS)-mexiletine. Herein, four cyanuric chloride-based ACRs were prepared by introducing L-proline derivatives under nucleophilic substitution reaction. The synthesized ACRs were characterized by different spectroscopic techniques. Racemic mexiletine hydrochloride was used for the

  本研究描述了基于氰尿酰氯的四种活性手性试剂（ACR）的合成及其在（RS）-美西律对映体分离中的应用。在此，通过在亲核取代反应下引入L-脯氨酸衍生物制备了四种基于氰尿酰氯的ACR。合成的 ACR 通过不同的光谱技术进行表征。外消旋盐酸美西律用于对映体识别研究。所有四种 ACR 均用于将 (RS)-美西律转化为相关的非对映异构体衍生物，然后在 RP-HPLC 的 C18 柱上分离。改变不同的参数，如样品量、流动相浓度、有机改性剂和泵压力，以优化分离条件。使用 DFT 计算开发了合成的非对映异构体衍生物 (DD) 的能量最小化结构。对所开发的方法进行了验证研究，并计算了相关系数、校准范围、LOD和LOQ。通过日间和日内测定计算稳定性和回收率。
• Proline derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc.

  公开号：US04886813A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Disclosed is a proline derivative of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These derivatives have useful utilities such as activity of inhibiting angiotensin converting enzyme.

  本发明揭示了一种丙氨酸衍生物的公式##STR1##或其药学上可接受的盐。这些衍生物具有有用的功效，如抑制血管紧张素转化酶的活性。