tert-butyl 2-(fluorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 133010-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(fluorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline fluoride；N-Boc-L-Pro-F；Boc-L-Pro-F；BOC-Pro-F；(S)-2-Fluorocarbonyl-Pyrrolidine-1-Carboxylic Acid Tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S)-2-carbonofluoridoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 133010-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₆FNO₃
• 分子量: 217.24
• InChiKey: RLLDWLDLVBZKES-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(fluorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-N-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A protocol for amide bond formation with electron deficient amines and sterically hindered substrates

  摘要：

  已开发出一种酰氟体系偶联的方法，通过在高温下原位生成酰氟化合物并与胺发生反应，发现该方法对于难以偶联的底物和电子亏缺的胺具有高效率，而标准方法无法胜任。

  DOI：

  10.1039/c5ob02129d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-(fluorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gypsetin、Deoxybrevianamide E、Brevianamide E 和 Tryprostatin B 的全合成：2,3-二取代吲哚的新结构

  摘要：

  描述了一种简洁有效的酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶抑制剂 gypsetin (1) 的全合成。该路线的特点是将反向异戊二烯基团引入 N-邻苯二甲酰基保护的色氨酸的 C2 位的直接方法 (11)。gypsetin 的全合成是通过二甲基二环氧乙烷促进的预制二酮哌嗪的双氧化环化反应完成的 (19)。还描述了遵循类似程序的脱氧短酰胺 E (24) 和短酰胺 E (25) 的全合成。亲核试剂与原位生成的 3-氯吲哚啉的反应提供了从 3-取代前体生成 2,3-二取代吲哚的途径。提供了此类反应的范围和限制的指示。胰前列腺素 B (41) 的全合成，完成了衍生自 l-色氨酸衍生物（在吲哚的 α 位置带有异戊二烯基）和 l-脯氨酸的二酮哌嗪。关键步骤涉及引入异戊二烯功能......

  DOI：

  10.1021/ja9925249
• 作为试剂：
  描述：

  2-(恶唑-2-基)-4-苯基噻唑-5-胺 、 tert-butyl 2-(fluorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 tert-butyl 2-(fluorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 作用下， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-(oxazol-2-yl)-4-phenylthiazol-5-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of IAP

  摘要：

  具有以下一般式I的IAP新型抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂： 其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。

  公开号：

  US08716236B2

文献信息

• Rapid and column-free syntheses of acyl fluorides and peptides using <i>ex situ</i> generated thionyl fluoride
  作者：Cayo Lee、Brodie J. Thomson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/d1sc05316g

  日期：——

  Thionyl fluoride (SOF2) was first isolated in 1896, but there have been less than 10 subsequent reports of its use as a reagent for organic synthesis. This is partly due to a lack of facile, lab-scale methods for its generation. Herein we report a novel protocol for the ex situ generation of SOF2 and subsequent demonstration of its ability to access both aliphatic and aromatic acyl fluorides in 55–98%

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。
• Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides. Synthesis and Properties of N-Alkylated and N-Acylated Derivatives of 1,2-Thiazetidine-3-acetic Acid 1,1-Dioxide
  作者：Till R�hrich、Bassam Abu Thaher、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-003-0105-2

  日期：2004.1.1

  acid NCA , which seemed to be the most universal method. Most of the obtained “β-sultam peptides” were sensitive against humidity, they hydrolyzed forming sulfonic acids, and reactions with amines resulted in sulfonamides. Reactions of N -acylated products showed that the sulfonyl group was faster attacked than the imide structure.

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。
• [EN] INHIBITORS OF IAP<br/>[FR] INHIBITEURS D'IAP
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2013103703A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies and have the general formula (I): wherein R1,R2,R3,R4,R5 and R6 are as described herein.

  具有以下一般式(I)的IAP新型抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗药物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。
• Method for analysis of reaction products
  申请人：——

  公开号：US20020090728A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention provides methods, compounds, and kits useful in the analysis of reaction products and components of reaction mixtures, and in certain embodiments for the rapid and simultaneous determination of enantiomeric ratios, percent conversions, and absolute configurations.

  本发明提供了用于分析反应产物和反应混合物组分的方法、化合物和试剂盒，并在某些实施例中用于快速和同时确定对映体比、百分比转化率和绝对构型。
• IAP INHIBITORS
  申请人：Koehler Michael F.T.

  公开号：US20090221630A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I): wherein Q, X 1 , X 2 , Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R4, R 4 , R 5 , R 6 , R 6′ and n are as described herein.

  该发明提供了新型的IAP抑制剂，用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有通式（I）：其中Q，X1，X2，Y，Z1，Z2，Z3，Z4，R1，R2，R3，R3，R4，R4，R5，R6，R6'和n如本文所述。