1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酰甘氨酸 | 51785-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酰甘氨酸
• 中文别名: 1-叔丁氧羰基-L-脯氨酰-甘氨酸
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-L-prolylglycine
• 英文别名: Boc-Pro-Gly-OH；2-{[(2S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl]formamido}acetic acid；N-[1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-prolyl]-glycine；2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 51785-82-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: PLJXCLBLFPFXEN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

(叔丁氧羰基)-L-脯氨酰甘氨酸是一种甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酰甘氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(吡咯烷-2-羰基)-氨基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用。所述益母草碱衍生物具有通式(I)所示的结构，其中X选自O或NH；Y选自任意一种天然氨基酸、取代的氨基酸或氨基醇；Z选自H、脯氨酸、任意一种取代的脯氨酸。经药理学实验证明本发明提供的益母草碱衍生物具有神经保护、减少脑梗死面积及动物神经行为学评分的作用，且安全性良好，因此对于开发新型的预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物具有重要的意义。

  公开号：

  CN112552211B
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking and anticancer activity studies of D-proline-incorporated wainunuamide

  摘要：

  D-脯氨酸结合的wainunuamide——一种环状八肽，通过FTIR、1H和13C NMR及质谱分析进行了合成和表征。针对设计出的环状八肽进行了分子对接研究，结果显示其对HPV18-2IOI受体（HeLa癌细胞系）具有更高的亲和力。合成的环状八肽对HeLa癌细胞表现出强烈的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0301-x

文献信息

• Carbonic anhydrase activators: amino acyl/dipeptidyl histamine derivatives bind with high affinity to isozymes I, II and IV and act as efficient activators
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00227-8

  日期：1999.12

  a series of compounds with the general formula AA-Hst (AA = amino acyl; dipeptidyl). The new derivatives were assayed as activators of three carbonic anhydrase (CA) isozymes, hCA I, hCA II (cytosolic forms) and bCA IV (membrane-bound form). Efficient activation was observed against all three isozymes, but especially against hCA I and bCA IV, with affinities in the nanomolar range for the best compounds

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。
• Photoinduced Decarboxylative Radical Addition Reactions for Late Stage Functionalization of Peptide Substrates
  作者：Patricia Fernandez‐Rodriguez、Fabien Legros、Thomas Maier、Angelika Weber、María Méndez、Volker Derdau、Gerhard Hessler、Michael Kurz、Ana Villar‐Garea、Sven Ruf

  DOI：10.1002/ejoc.202001178

  日期：2021.2.5

  In our contribution we showcase an application of photochemistry for Late Stage Functionalization (LSF) of amino acids and small peptides in an industrial medicinal chemistry environment. The radical intermediates generated under photochemical conditions from the C‐terminal carboxylates undergo rapid 1,4‐conjugate additions to a variety of Michael acceptors. The studied methodology is applicable to

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。
• Stability of His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro to Leucine Aminopeptidase, Carboxypeptidase Y, and Rat Nasal Mucus, Blood, and Plasma
  作者：K. V. Shevchenko、S. A. Dulov、L. A. Andreeva、I. Yu. Nagaev、V. P. Shevchenko、A. S. Radilov、N. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s1068162016020126

  日期：2016.3

  it possible to evaluate proteolysis pathways of the peptide and prepare necessary amounts of its metabolites for using them as standards. Kinetics of ACTH-(6–9)PGP degradation in the presence of enzyme systems of nasal mucus, blood, and plasma were also explored. It was found that proteolysis of ACTH-(6–9)-PGP in rat blood and plasma occurs mainly under the effect of enzymes whose action is similar

  合成了 His-Phe-Arg-Trp-Pro-Gly-Pro [ACTH-(6-9)-PGP] 肽。研究了在亮氨酸氨肽酶和羧肽酶 Y 存在下 ACTH-(6-9)-PGP 和 semax (Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro) 的蛋白水解。如果 ACTH-(6-9)-PGP 的蛋白水解主要由氨肽酶定义，则碱性代谢物是 Trp-Pro-Gly-Pro。ACTH-(6-9)PGP 在体外与酶孵育时的主要代谢物的鉴定使得评估肽的蛋白水解途径和制备必要量的其代谢物用作标准成为可能。还探讨了在鼻粘液、血液和血浆酶系统存在下 ACTH-(6-9)PGP 降解的动力学。
• Conversion of glycals into vicinal-1,2-diazides and 1,2-(or 2,1)-azidoacetates using hypervalent iodine reagents and Me₃SiN₃. Application in the synthesis of N-glycopeptides, pseudo-trisaccharides and an iminosugar
  作者：Ande Chennaiah、Srijita Bhowmick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c7ra08637g

  日期：——

  Glycals were found to react with a reagent system comprising of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and Me3SiN3 in the presence of TMSOTf as a catalyst to form the corresponding vicinal 1,2-diazides. On the other hand, they reacted with another reagent system phenyliodine diacetate (PIDA) and Me3SiN3, also in the presence of TMSOTf as a catalyst, to lead to the corresponding vicinal 1,2-azidoacetates

  发现乙二醇在TMSOTf作为催化剂存在下与包含苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和Me 3 SiN 3的试剂系统反应形成相应的邻位1,2-二叠氮化物。另一方面，它们也在TMSOTf作为催化剂的情况下与另一种试剂体系苯乙酸二乙酸苯酯（PIDA）和Me 3 SiN 3反应，生成相应的邻位1,2-叠氮基乙酸酯。这些叠氮基衍生物被转化为许多2-叠氮基-N-糖肽，伪三糖和哌啶三醇衍生物亚氨基糖。
• Phosphonamidate compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04432971A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Phosphonamidates of the formula ##STR1## wherein X is a substituted or unsubstituted imino or amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as hypotensive agents.

  式中X为取代或未取代的亚胺基或氨基酸或酯。这些化合物具有血管紧张素转化酶活性，因此可用作降压剂。