2-acryloyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidine | 150435-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-acryloyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-acryloylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-prop-2-enoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 150435-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: SAOQCBPORGPRBG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acryloyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidine 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-1-oximinopyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acryloyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0

文献信息

• Diversity-generation from an allenoate–enone coupling: syntheses of azepines and pyrimidones from common precursors
  作者：Catherine A. Evans、Bryan J. Cowen、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.106

  日期：2005.6

  reactions of allenoate esters and α,β-unsaturated carbonyls lead to a diverse range of α,α′-disubstituted allenoates. With appropriately substituted monomers, intermolecular reactions can lead to pyrimidone products. Alternatively, with amine substituted allenoates, a 7-endo-dig cyclization can be carried out such that a divergent pathway is observed that leads to azepine scaffolds.

  脲基酸酯和α，β-不饱和羰基的胺催化的偶联反应导致α，α′-二取代的脲基酸酯的不同范围。使用适当取代的单体，分子间反应可导致嘧啶酮产物。可选地，用胺取代的烯丙酸酯，可以进行7-内切-挖掘环化，从而观察到导致zezepine支架的发散途径。
• Synthèse des 1-amidopyrrolizidines naturelles, absouline et laburnamine, de dérivés et d'analogues pyrrolidinoimidazoliques
  作者：Câline Christine、Khalid Ikhiri、Alain Ahond、Ali Al Mourabit、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00088-0

  日期：2000.3

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.