(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-D-proline | 51785-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-D-proline
• 英文别名: (N-tert-butoxycarbonyl)-(S)-prolyl-(R)-proline；N-Boc-Pro-Pro-OH；Boc-Pro-D-Pro-OH；(2R)-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 51785-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: XGDABHXCVGCHBB-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-D-proline 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (R)-1-(L-prolyl)-N-((S)-1-phenyl-3-((trifluoromethyl)sulfonamido)propan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺催化的醛与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  为了提高（S）– N-（D-脯氨酰基）-1-三酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺的催化能力，以前我们曾报道过一种将醛不对称地迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中的催化剂通过增加三氟甲酰胺基团和催化剂中仲氨基之间的距离，设计并合成了4个新分子。在优化的反应条件下（S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺在较低的催化剂负载量（3mol％）下表现出高的和改善的催化活性和立体选择性。在对大量醛和β-硝基苯乙烯进行的研究中，迈克尔加合物的收率高（高达94％），具有出色的对映选择性（高达98％ee）和良好的至优异的非对映选择性（高达98） ：2博士）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132095
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-D-Pro-OBn 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以obtained in Synthesis Example 1-1的产率得到(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-D-proline
  参考文献：
  名称：

  Catalyst for asymmetric hydrogenation and method for manufacturing optically active carbonyl compound using the same

  摘要：

  本发明提供了一种催化剂，用于通过选择性不对称氢化α，β-不饱和羰基化合物制造光学活性羰基化合物，该催化剂在反应混合物中不溶，以及制造相应的光学活性羰基化合物的方法。特别地，本发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称氢化柠檬醛、香叶醛或柠檬醛萜烯，可获得一种用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。本发明涉及一种不对称氢化α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10组金属的至少一种金属的粉末，或者至少一种金属被支持在支持体上的金属支持物质；光学活性肽化合物；和酸，并且涉及使用该催化剂制造光学活性羰基化合物的方法。

  公开号：

  US08674144B2

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• Pro‐Pro Dipeptide‐Thiourea Organocatalyst in the Mannich Reaction between α‐Imino Esters and Pyruvates
  作者：Patrícia Čmelová、Peter Šramel、Barbora Zahradníková、Viktória Modrocká、Henrich Szabados、Mária Mečiarová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.202200106

  日期：2022.8.26

  Bifunctional peptide-thiourea organocatalysts enantioselectively catalyze Mannich reaction between tosyl-protected glyoxylate imine and pyruvate esters. N-terminal proline moiety is responsible for the stereoinduction of this reaction. DFT calculations, NMR spectroscopy, and mass spectrometry confirm bifunctional nature of the catalyst and simultaneous activation of both substrates.

  双功能肽-硫脲有机催化剂对映选择性催化甲苯磺酰基保护的乙醛酸亚胺和丙酮酸酯之间的曼尼希反应。N-末端脯氨酸部分负责该反应的立体诱导。DFT 计算、NMR 光谱和质谱证实了催化剂的双功能性质和两种底物的同时活化。
• Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to β-nitrostyrenes catalyzed by (S)–N-(D-prolyl-L-prolyl)-1 -triflicamido-3 -phenylpropan-2-amine
  作者：Amol B. Gorde、Anas Ansari、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132095

  日期：2021.5

  pan-2-amine, a catalyst previously reported by us for the asymmetric Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrenes, 4 new molecules were designed and synthesized by increasing the distance between the triflicamide group and the secondary amino group in the catalyst. Under the optimized reaction conditions (S)–N-(D-prolyl-L-prolyl)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine exhibited high and improved

  为了提高（S）– N-（D-脯氨酰基）-1-三酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺的催化能力，以前我们曾报道过一种将醛不对称地迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中的催化剂通过增加三氟甲酰胺基团和催化剂中仲氨基之间的距离，设计并合成了4个新分子。在优化的反应条件下（S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺在较低的催化剂负载量（3mol％）下表现出高的和改善的催化活性和立体选择性。在对大量醛和β-硝基苯乙烯进行的研究中，迈克尔加合物的收率高（高达94％），具有出色的对映选择性（高达98％ee）和良好的至优异的非对映选择性（高达98） ：2博士）。
• Catalyst for asymmetric hydrogenation and method for manufacturing optically active carbonyl compound using the same
  申请人：Yamada Shinya

  公开号：US08674144B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种催化剂，用于通过选择性不对称氢化α，β-不饱和羰基化合物制造光学活性羰基化合物，该催化剂在反应混合物中不溶，以及制造相应的光学活性羰基化合物的方法。特别地，本发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称氢化柠檬醛、香叶醛或柠檬醛萜烯，可获得一种用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。本发明涉及一种不对称氢化α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10组金属的至少一种金属的粉末，或者至少一种金属被支持在支持体上的金属支持物质；光学活性肽化合物；和酸，并且涉及使用该催化剂制造光学活性羰基化合物的方法。