(2S)-tert-butyl 2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-pyrrolidine-1-carboxylate | 296778-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(oxan-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 296778-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: AUMUBWIUQSXXTO-UEWDXFNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-pyrrolidine-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 7.0h， 生成 BOC-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成（S）-或（R）-环烷基甘氨酸，（S）-或（R）-N-杂环和α，β-不饱和N-杂环α-氨基酸的通用方法

  摘要：

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76520-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S)-tert-butyl 2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成（S）-或（R）-环烷基甘氨酸，（S）-或（R）-N-杂环和α，β-不饱和N-杂环α-氨基酸的通用方法

  摘要：

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76520-8

文献信息

• Direct Conversion of Azides and Benzyl Carbamates to<i>t-</i>Butyl Carbamates Using Polymethylhydrosiloxane and Pd-C
  作者：S. Chandrasekhar、L. Chandraiah、Ch. Raji Reddy、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.780

  日期：2000.7

  One step direct conversion of azides and benzyl carbamates to t-butyl carbamates is achieved using inexpensive and safe hydride source namely polymethylhydrosiloxane (PMHS) under Pd-C catalysis.

  叠氮化物和氨基甲酸苄酯一步直接转化为氨基甲酸叔丁基酯是在 Pd-C 催化下使用廉价且安全的氢化物源即聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 实现的。
• Copper-Catalyzed Oxidative Acetalization of Boronic Esters: An Umpolung Strategy for Cyclic Acetal Synthesis
  作者：Eric M. Miller、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00720

  日期：2020.6.19

  copper, and the conditions proved to be mild and were amenable to a variety of functional groups. We expanded the Chan–Lam coupling to include C(sp3) nucleophiles and converted them into corresponding acetals. This method allows for the orthogonal acetalization of substrates with reactive, acid-sensitive functional groups.

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。
• A versatile method for the synthesis of (S)- or (R)-cycloalkylglycines, (S)- or (R)-N-Heterocyclic and α,β-unsaturated N-heterocyclic α-amino acids
  作者：Régine Pauly、N.André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76520-8

  日期：1994.1

  α-amino acids, cycloalkylglycines and N-heterocyclic α-amino acids, were prepared in optically pure form from the same chiral synthon 1-(R) (or 1-(S)) simply by altering the quantity or type of base required for anion formation. Elaboration of the heterocyclic intermediate 3 provided α,β-unsaturated N-heterocyclic α-amino acids.

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。