N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)pyrrolidine
• 英文别名: (±)-tert-butyl 2-pivaloylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-Butyl 2-pivaloylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: ATXQTVOVNDFKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯和烷基或芳基（卤代）铜酸酯的酰化作用

  摘要：

  由THF可溶性CuX·2LiCl（X = Cl，CN）制备的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯[R 2 CuLi·LiX或RCuXLi（X = CN，Cl）]与芳酰基进行可靠且通常高收率的反应，链烷酰和链烯酰氯，可快速有效地合成α-氨基甲酰基酮。可以利用由无环，环状和官能化的氨基甲酸酯制得的铜酸盐。尽管产率是铜酸盐试剂和底物结构的函数，但是使用由2RLi + CuCN·2LiCl生成的试剂可以获得接近定量的产率。在α-（N-氨基甲酰基）烷基配体，尽管产率略低。由一当量的CuCl·2LiCl和有机锂或格利雅试剂生成的烷基（氯）铜酸盐的酰化为酮合成提供了一种高效且高收率的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01526-0

文献信息

• Fragment Couplings via CO₂ Extrusion–Recombination: Expansion of a Classic Bond-Forming Strategy via Metallaphotoredox
  作者：Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b08304

  日期：2015.9.23

  bond-forming reaction, can subsequently undergo metal insertion-decarboxylation-recombination to generate Csp(2)-Csp(3) bonds when subjected to metallaphotoredox catalysis. In this embodiment the conversion of a wide variety of mixed anhydrides (formed in situ from carboxylic acids and acyl chlorides) to fragment-coupled ketones is accomplished in good to high yield. A three-step synthesis of the medicinal

  在这项研究中，我们证明分子片段可以通过简单的原位 RO-C=OR 键形成反应轻松偶联，随后可以进行金属插入-脱羧-重组以生成 Csp(2)-Csp(3)当受到金属光氧化还原催化时形成键。在该实施方案中，多种混合酸酐(由羧酸和酰氯原位形成)向片段偶联的酮的转化以良好到高产率完成。还使用这种新的脱羧-重组方案描述了药物依地西汀的三步合成。
• CONSTRUCTION AND SCREENING OF SOLUTION-PHASE DERIVED LIBRARY OF FENBUFEN AND ETHACRYNIC ACID
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110306668A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for synthesizing and screening solution phase derived libraries of fenbufen and ethacrynic acid is provided in the present invention. Compounds in the present invention having cytotoxicities are useful for a variety of therapeutic applications.

  本发明提供了一种合成和筛选溶液相衍生的芬布芬和依他克酸库的过程。本发明中具有细胞毒性的化合物对多种治疗应用是有用的。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Lopez Omar D.

  公开号：US20110294819A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Acylation of α-aminoalkyl- copper and cuprate reagents with acid chlorides: Improved yields with soluble copper (I) salts
  作者：R.Karl Dieter、Ram R. Sharma、Wendy Ryan

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02411-2

  日期：1997.2

  alpha-Aminoalkylcopper reagents prepared from soluble CuX . 2LiCl give modest to good yields of alpha-aminoketones upon reaction with acid chlorides. Higher yields are generally obtained with CuCl . 2LiCl than with CuCN . 2LiCl. Improved yields can be obtained by utilization of cuprate reagents prepared from CuCN . 2LiCl and 2.0 equivalents of alpha-lithiocarbamates. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• US8093427B2
  申请人：——

  公开号：US8093427B2

  公开（公告）日：2012-01-10