Boc-Pro-Ala | 36301-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Ala
• 英文别名: Boc-Pro-Ala-OH；1-Boc-L-prolyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 36301-70-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: CYRRXYLLNDVBCL-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Ala 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (S)-2-((S)-1-Allylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环d-Pro-l-Pro二肽模板将新型环状肽限制为3 10螺旋结构的合成及构象研究

  摘要：

  基于杂手性d - pro - l - pro模板的无环三肽显示出倾向于以3 10螺旋构象存在，并且可以通过闭环易位环化为相应的环状四肽，而不会破坏CDCl 3中的螺旋构象。以及DMSO- d 6解决方案。通过使用NMR光谱，X射线晶体学，分子动力学模拟和圆二色性光谱进行了详细的构象研究。

  DOI：

  10.1021/jo030282w
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Ala-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Boc-Pro-Ala
  参考文献：
  名称：

  环氧合酶2的工程底物：与花生四烯酸同构的五肽，用于控制炎症。

  摘要：

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00823

文献信息

• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Lys修饰的姜黄素衍生物、其合成及应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN104610089B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了下式的伪肽，进一步公开了它们的制备方法和用途。本发明的伪肽具有优秀的溶血栓活性、抗血栓活性、抗炎活性、OH自由基清除活性以及纳米结构。
• Synthesis of novel proline-based imidazolium ionic liquids
  作者：Snehkrishn A. Chaubey、Niranjan Patra、Roli Mishra

  DOI：10.1007/s00706-020-02670-x

  日期：2020.9

  Abstract A series of eight novel proline functionalized dipeptide imidazolium ionic liquids (DPILs), i.e. Boc-[Pro-Pro-EMIM], Boc-[Pro-Val-EMIM], Boc-[Pro-Ala-EMIM], Boc-[Pro-Phe-EMIM] containing [Cl] and [NTf2] anions were synthesized via a facile reaction of 2-chloroethylamine with four different dipeptides (Boc-Pro-Pro-OH, Boc-Pro-Val-OH, Boc-Pro-Ala-OH, and Boc-Pro-Phe-OH) followed by reaction

  摘要 一系列八种新型脯氨酸功能化的二肽咪唑鎓离子液体（DPIL），即Boc- [Pro-Pro-EMIM]，Boc- [Pro-Val-EMIM]，Boc- [Pro-Ala-EMIM]，Boc- [Pro含有[Cl]和[NTf 2 ]阴离子的-Phe-EMIM]是通过2-氯乙胺与四种不同的二肽（Boc-Pro-Pro-OH，Boc-Pro-Val-OH，Boc-Pro- Ala-OH和Boc-Pro-Phe-OH），然后与1-甲基咪唑反应，然后进行阴离子交换。合成的IL显示出与常规咪唑ILs相似的特征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱，TGA和DSC研究合成的IL 。TGA显示NTf 2的热稳定性得到改善过氯离子。DSC显示熔融温度低于100℃。 图形摘要
• Stabilization of β-turn conformations in Pro-X sequences by disulphide bridging. Synthesis and solution conformations of five cyclic cystine peptides
  作者：A. Ravi、P. Balaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83512-2

  日期：1984.1

  Five cyclic peptide disulphides of the type have been synthesized, where X = Gly (1), L-Ala (2), D-Ala (3), Aib (4) and L-Leu (5). 1H NMR studies at 270 MHz in CDCl3 and (CD3)2SO provide evidence of a Pro-X β-turn conformation, stabilized by a transannular 4→1 hydrogen bond involving the Cys(4) NH, in all the peptides. In addition peptides 2, 4 and 5 also possess a second intramolecular hydrogen bond

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。
• Synthetic studies of microcolin B
  作者：Ralph-Heiko Mattern、Sarath Gunasekera、Oliver McConnell

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00922-1

  日期：1996.1

  The octanoyl and desacetyl analogue of the lipopeptide microcolin B isolated from Lyngbya majuscula was synthesized using a segment condensation strategy. To achieve this the unique 1-prolyl-methyl-2-pyrroline unit was prepared from Boc-Pro-Ala-OH in a five step synthesis. This segment was coupled to the dipeptide Boc-Thr-MeVal-OH using PyBoP®. Deprotection followed by PyBroP®-mediated coupling with

  使用节段缩合策略合成了从山茱Lyn（Lyngbya majuscula）分离的脂肽微柱蛋白B的辛酰基和去乙酰基类似物。为了实现这一点，在五步合成中由Boc-Pro-Ala-OH制备了独特的1-prolyl-甲基-2-pyrroline单元。使用PyBoP®将该片段偶联至二肽Boc-Thr-MeVal-OH。脱保护，然后由PyBroP®介导的与辛酰基-MeLeu-OH偶联，最终形成了去乙酰基微考林B的辛酰基类似物。