methyl (2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-oxopropanoate | 1403576-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: N-Boc proline β-ketoester；(S)-1-Boc-2-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1403576-45-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: ADZQYUXPYBJCAO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-oxopropanoate 在 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到methyl (3S,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化 pyrrolizidin-3-ones 的不对称合成

  摘要：

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.821
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 methyl (2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化 pyrrolizidin-3-ones 的不对称合成

  摘要：

  通过不对称催化氢化或酮的非对映选择性还原作为关键步骤描述了 1 和 7-羟基吡咯里西啶-3-酮的合成。还制备了 2,7-二取代的 pyrrolizidin-3-ones。第二个手性中心是使用立体选择性亲电胺化或羟基化反应产生的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.821

文献信息

• Bicyclic enol cyclocarbamates inhibit penicillin-binding proteins
  作者：Paul Dockerty、Jerre G. Edens、Menno B. Tol、Danae Morales Angeles、Arnau Domenech、Yun Liu、Anna K. H. Hirsch、Jan-Willem Veening、Dirk-Jan Scheffers、Martin D. Witte

  DOI：10.1039/c6ob01664b

  日期：——

  Natural products form attractive leads for the development of chemical probes and drugs. The antibacterial lipopeptide Brabantamide A contains an unusual enol cyclocarbamate and we used this scaffold as inspiration for the synthesis of a panel of enol cyclocarbamate containing compounds. By equipping the scaffold with different groups, we identified structural features that are essential for antibacterial

  天然产品为化学探针和药物的开发提供了诱人的线索。抗菌脂肽Brabantamide A包含一种不寻常的烯醇环氨基甲酸酯，我们以此支架为灵感来合成一组包含烯醇环氨基甲酸酯的化合物。通过为脚手架配备不同的组，我们确定了抗菌活性必不可少的结构特征。一些衍生物阻止羟基香豆素羧酸-氨基D-丙氨酸掺入新合成的肽聚糖中。基于活动的蛋白谱分析实验表明，烯醇氨基甲酸酯抑制枯草芽孢杆菌和肺炎链球菌中青霉素结合蛋白的特定子集。
• L-Proline and related chiral heterocyclic amino acids as scaffolds for the synthesis of functionalized 2-amino-1,3-selenazole-5-carboxylates
  作者：Vida Malinauskienė、Aistė Kveselytė、Karolina Dzedulionytė、Aurimas Bieliauskas、Saulius Burinskas、Frank A. Sløk、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1007/s10593-018-2291-1

  日期：2018.4

  series of methyl 2-amino-1,3-selenazole-5-carboxylates possessing a chiral pyrrolidin-2-yl, piperidin-2-yl, or piperidin-3-yl substituent at the C-4 atom of the heteroaromatic ring was designed and synthesized. In the first stage of the synthesis, the carboxylic acid functional group of the L-proline or related chiral heterocyclic amino acid was converted to the corresponding β-keto ester, which was

  在杂芳族环的C-4原子上具有手性吡咯烷-2-基，哌啶-2-基或哌啶-3-基取代基的一系列2-氨基-1,3-硒基-5-羧酸甲酯是设计和合成。在合成的第一阶段，将L-脯氨酸或相关的手性杂环氨基酸的羧酸官能团转化为相应的β-酮酯，然后将其用N-溴代琥珀酰亚胺进行α-溴化。α-溴化的β-酮酯与硒代脲的随后反应得到目标2-氨基-1,3-硒代苯并5-羧酸甲酯。通过1 H，13 C和77 Se NMR光谱和HRMS证实了新型杂环化合物的结构。
• Regioselective synthesis of methyl 5-(<i>N</i>-Boc-cycloaminyl)-1,2-oxazole-4-carboxylates as new amino acid-like building blocks
  作者：Jolita Bruzgulienė、Greta Račkauskienė、Aurimas Bieliauskas、Vaida Milišiūnaitė、Miglė Dagilienė、Gita Matulevičiūtė、Vytas Martynaitis、Sonata Krikštolaitytė、Frank A Sløk、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3762/bjoc.18.11

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of novel achiral and chiral heterocyclic amino acid-like building blocks was developed. Regioisomeric methyl 5-(N-Boc-cycloaminyl)-1,2-oxazole-4-carboxylates were prepared by the reaction of β-enamino ketoesters (including azetidine, pyrrolidine or piperidine enamines) with hydroxylamine hydrochloride. Unambiguous structural assignments were based on chiral HPLC

  开发了一种方便有效的合成新型非手性和手性杂环氨基酸类结构单元的方法。通过β-烯胺酮酯（包括氮杂环丁烷、吡咯烷或哌啶烯胺）与盐酸羟胺反应制备区域异构的5-( N -Boc-环氨基)-1,2-恶唑-4-甲酸甲酯。明确的结构归属基于手性 HPLC 分析、 1 H、 13 C 和15 N NMR 光谱、HRMS 和单晶 X 射线衍射数据。
• Simple and efficient synthesis of bicyclic enol-carbamates: access to brabantamides and their analogues
  作者：Ondrej Záborský、Ľudmila Petrovičová、Jana Doháňošová、Ján Moncol、Róbert Fischer

  DOI：10.1039/d0ra00796j

  日期：——

  obtained in very good yield and with high E/Z selectivity from a readily available β-ketoester under mild reaction conditions using Tf2O and 2-chloropyridine tandem. The major E isomer was used in the synthesis of the brabantamide A analogue.

  据报道，一种新的合成方法可以形成不寻常的双环烯醇氨基甲酸酯，如在 brabantamides A-C 中发现的。在温和的反应条件下，使用 Tf 2 O 和 2-氯吡啶串联，以非常好的产率和高E / Z选择性从容易获得的 β-酮酯获得双环恶唑烷酮骨架。主要的E异构体用于合成 brabantamide A 类似物。