(R)-1-Boc-2-甲基吡咯烷 | 157007-54-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-1-Boc-2-甲基吡咯烷
• 中文别名: (R)-2-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯；(R)-1-N-BOC-2-甲基吡咯烷
• 英文名称: (R)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(R)-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；2-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine；N-tert-butoxycarbonyl-(2R)-2-methylpyrrolidine；N-Boc-2-(2R)-methylpyrrolidine；N-Boc-(R)-2-methylpyrrolidine；(R)-1-Boc-2-methyl-pyrrolidine；tert-butyl (2R)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157007-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: PPUYUEPZGGATCN-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75℃ (7.7 Torr)
• 密度：
  0.960 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  85 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi,C
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3334
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Boc-2-甲基吡咯烷 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4S,5S)-5-methyl-N-{(2S)-1-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(1,3-thiazol-4-yl)propan-2-yl}-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素模拟物的所有立体异构体：水合罗替瑞林的合成和体内抗低温作用的评估。

  摘要：

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -{（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间

  DOI：

  10.1002/psc.3228
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium/active carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以85.9%的产率得到(R)-1-Boc-2-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-methylpyrrolidine and specific enantiomers thereof

  摘要：

  这项发明涉及一种制备2-甲基吡咯烷的过程，更具体地说，是2-甲基吡咯烷的特定对映体。还描述了新颖的中间体。

  公开号：

  US20040171845A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059850A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• AMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Kato Shiro

  公开号：US20100249399A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed is a compound having a strong affinity to serotonin-4 receptors, which is useful as an enterokinesis-promoting agent or a digestive tract function-improving agent. Specifically, disclosed is a compound represented by Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also specifically disclosed is a pharmaceutical composition containing a compound represented by Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. [In Formula (1), Ar represents a group represented by Formula (Ar-1) or Formula (Ar-2).]

  揭示了一种具有强烈亲和力的化合物，对5-羟色胺-4受体具有亲和力，可用作促进肠动力或改善消化道功能的药剂。具体地，揭示了一种由化学式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。还具体揭示了一种含有由化学式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。【在化学式（1）中，Ar代表由化学式（Ar-1）或化学式（Ar-2）表示的基团。】
• Development of a Multikilogram Scale Synthesis of a TRPV1 Antagonist
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Michel Journet、Zhihui Peng、Dalian Zhao、Arlene McKeown、Guy R. Humphrey

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00388

  日期：2016.2.19

  A highly efficient, regioselective five-step synthesis of the TRPV1 antagonist 1 is described. The coupling of piperazine 7 with dichloropyrimidine 8 proceeded via a regioselective Pd-mediated amination affording product 11 in excellent yield. Conversion of the penultimate product 14 afforded 1 through formation of a magnesium ate complex and trapping with CO2.

  描述了TRPV1拮抗剂1的高效，区域选择性的五步合成。哌嗪7与二氯嘧啶8的偶联通过区域选择性的Pd介导的胺化进行，以优异的产率提供了产物11。倒数第二个产物14的转化通过形成镁盐络合物并用CO 2捕集得到1。
• Complex-Induced Proximity Effects:  The Effect of Varying Directing-Group Orientation on Carbamate-Directed Lithiation Reactions
  作者：Kathleen M. Bertini Gross、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja002662u

  日期：2001.1.1

  restricted carbamates 7, 10, 11, and 15 undergo lithiation via complexes more efficiently than Boc amines 4-6. These results along with semiempirical calculations suggest that a small dihedral angle and a calculated distance of 2.78 A between the carbamate carbonyl oxygen and the proton to be removed are favorable for a carbamate-directed lithiation. A series of tin-lithium exchange experiments on

  已经研究了一系列选定的双环氨基甲酸酯，其中羰基和在 α-锂化反应中去除的质子之间的可及角度和距离在结构上被定义。恶唑烷酮 7-10 经历立体选择性锂化取代反应以提供 cis-18-27 和 cis-31-35 作为主要的非对映异构体。两个系列的竞争实验表明，构象受限的氨基甲酸酯 7、10、11 和 15 比 Boc 胺 4-6 更有效地通过复合物进行锂化。这些结果以及半经验计算表明，氨基甲酸酯羰基氧和要去除的质子之间的小二面角和 2.78 的计算距离有利于氨基甲酸酯导向的锂化。
• [EN] IMMUNOMODULATORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019192506A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  揭示了Formula (I)的化合物，使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或疾病。