对二甲氨基苯甲醛 | 100-10-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对二甲氨基苯甲醛
• 中文别名: 对二甲胺基苯甲醛；对二甲胺基苯甲醛,对-二甲胺基苯甲醛；N,N-二甲基-4-氨基苯甲醛；4-(N,N-二甲基)氨基苯甲醛；4-二甲氨基苯甲醛；4-(二甲氨基)苯甲醛
• 英文名称: 4-dimethylamino-benzaldehyde
• 英文别名: para-dimethylaminobenzaldehyde；p-dimethylaminobenzaldehyde；4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde；N,N-dimethylaminobenzaldehyde；N,N-dimethylbenzaldehyde；4-(dimethylamine)benzaldehyde；4‐(N,N‐dimethylamino)benzaldehyde；N,N-dimethylamino-p-benzaldehyde；p-N,N-dimethylaminobenzaldehyde；4-formyl-N,N-dimethylaniline；dimethylaminobenzaldehyde；4-(Dimethylamino)benzaldehyde
• CAS: 100-10-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD00003381
• 分子量: 149.192
• InChiKey: BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C(lit.)
• 沸点：
  176-177 °C (17 mmHg)
• 密度：
  1.10 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  164 °C
• 溶解度：
  酒精：通过测试（APHA ≤60）
• LogP：
  1.810
• 物理描述：
  PelletsLargeCrystals
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 保留指数：
  1528;1481;1528;1528
• 稳定性/保质期：

  避免接触空气和光照，并且不要让其与强氧化剂、强碱或空气直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S36/37/39,S39,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  R22,R52/53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2912210000
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CU5775000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319,H336
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源。包装需密封，避免与空气接触。应与氧化剂、碱类等分开存放，严禁混储。配备相应种类和数量的消防器材。储区内应备有合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对二甲基氨基苯醛；对二甲氨基苯甲醛
化学品英文名称：	p-Dimethylaminobenzaldehyde；p-Formyl dimethylaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-10-7
分子式：	C 9 H 11 NO
分子量：	149.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对二甲基氨基苯醛；对二甲氨基苯甲醛

有害物成分 含量 CAS No. 对二甲基氨基苯醛 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，放出腐蚀性、刺激性的烟雾。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿工作服。在确保安全情况下堵漏。用聚氯乙烯等合成膜覆盖或惰性液体润湿，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。必要时建议佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰白色的结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	73～75
沸点(℃)：	176～177(2．26kPa)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 9 H 11 NO
分子量：	149.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于醇、醚、氯仿、酸、多数有机溶剂。
主要用途：	用于定量测定微量联氨。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、空气。
避免接触的条件：	接触空气、光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	具刺激性
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

对二甲胺基苯甲醛是一种有机中间体，可通过N,N-二甲基苯胺与DMF反应制得。文献报道，该化合物可用于制备高纯度的DAST源粉，并可用来制作显色溶液来分析氨基羟基脲。

应用

1. 染料中间体和分析试剂：对二甲胺基苯甲醛用于测定吲哚、粪臭素、尿蓝母、色氨酸和麦角碱等物质，还可区分血清发疹和猩红热。
2. 染料合成：可用于合成压热敏染料，生产阳离子艳红G（C.I.Basic Red 52），也可用作染料中间体。它还用于检测尿胆素、吲哚、生物碱等物质，并可用作色谱分析试剂。
3. 其他应用：可以测定吲哚、粪臭素、尿蓝母、色氨酸、白蛋白、过氧化氢、胂凡钠明、邻氨基苯甲酸、安替比林麦角碱等，还可用于区别血清发疹和猩红热。此外，它也被用来检测氨基酸、肽、胺、吲哚、肼、过氧化氢、邻氨基苯甲酸、安替比林和麦角碱的试剂；作为色氨酸的显色剂；检测蛋白质中的色氨酸；鉴定生成吲哚微生物的测试试剂，并可与吡咯和伯胺反应生成有色缩合产物(席夫碱)。
4. 肠杆菌鉴定：对二甲胺基苯甲醛（欧氏液/E试剂）主要用于鉴定肠杆菌、非发酵菌、苛养性细菌、厌氧菌，检测吲哚衍生物及胺类物质。
5. 尿胆素测定：用作测定尿胆素、吲哚、生物碱等的试剂及色谱分析试剂。

制备

在100ml三口瓶中加入4.9g（0.032mol）三氯氧磷，在冰浴下缓慢滴加2.5g(0.031mol)DMF，滴毕后搅拌10min。接着缓慢滴加3.66g（0.03mol）N,N-二甲基苯胺（10min），滴毕将反应液移至沸水浴中反应2h。反应结束后，将反应液倒入20ml冰水中，用30%的氢氧化钠溶液调节pH=4，静置析晶，次日抽滤得淡黄色或近无色固体，并用30ml乙醇-水（1:2.5V/V）重结晶，最终得到对二甲胺基苯甲醛。

对二甲胺基苯甲醛试液

取对二甲胺基苯甲醛1g加乙醇9.0ml与盐酸2.3ml溶解后，再加乙醇至100ml即得。此溶液可用于分光光度法测定牛奶中尿素含量。

化学性质

白色或淡黄色叶状结晶或粉末。熔点74℃，沸点176-177℃（2.27kPa），闪点164℃。溶于醇、醚、丙酮、氯仿和乙酸，微溶于水。有苯甲醛样气味，遇光渐变红色。

用途

对二甲胺基苯甲醛可用作染料中间体和分析试剂。它用于测定多种生物分子，如吲哚、粪臭素、尿蓝母、色氨酸和麦角碱等，并用于区别血清发疹和猩红热。在染料方面，可用于合成压热敏染料，生产阳离子艳红G（C.I.Basic Red 52），也可用作其他多种生物分子的测定试剂及色谱分析试剂。

生产方法

对二甲胺基苯甲醛可通过两种主要方法制备：

1. 以乌洛托品反应生成亚甲基-N,N-二甲氨基苄胺，转位生成N,N-二甲基亚苄甲胺，然后水解得产品。
2. 与二甲基甲酰胺在三氯氧磷存在下反应。此外，还有一种实验室制备方法是通过以N,N-二甲基苯胺、亚硝酸钠、甲醛为原料进行合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 氨 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到4-二甲氨基苄胺
  参考文献：
  名称：

  MOF 衍生的钴纳米粒子催化胺的一般合成

  摘要：

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过

  DOI：

  10.1126/science.aan6245
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-(二甲氨基)苯基)乙醇 在 aqueous alkali 作用下， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Technology and Gender: Thomas I. Voire and the Case of the Peeping Tom

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1533-8525.2002.tb00056.x
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 3,4-二氨基甲苯 在 对二甲氨基苯甲醛 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种二氧化碳与邻苯二胺类化合物合成苯并咪唑的方法

  摘要：

  本发明公开了一种二氧化碳与邻苯二胺类化合物合成苯并咪唑的方法，其特点是以含胺基功能化的有序介孔聚合物作为催化剂、邻苯二胺与二氧化碳为原料，二甲氨基硼烷为还原氢试剂，在NMP溶剂中催化二氧化碳与邻苯二胺类化合物反应生成苯并咪唑化合物，所述催化剂用量以邻苯二胺类化合物的氮含量计为0.01~1 mol%；所述二氧化碳充入压力为0.1~2 MPa；所述反应温度为60~180℃；所述催化剂与NMP的摩尔比为1：50～100。本发明与现有技术相比具有催化剂制备简单、催化活性高、可以在温和的条件下催化二氧化碳与邻苯二胺类化合物反应生成苯并咪唑及其衍生物等优点。

  公开号：

  CN112898205B

文献信息

• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 WiTTig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。
• Design, synthesis and evaluation of novel dimethylamino chalcone-O-alkylamines derivatives as potential multifunctional agents against Alzheimer’s disease
  作者：Zhipei Sang、Qing Song、Zhongcheng Cao、Yong Deng、Zhenghuai Tan、Li Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113310

  日期：2021.4

  derivatives was designed and synthesized as multifunctional agents for the treatment of AD. All the target compounds exhibited significant abilities to inhibit and disaggregate Aβ aggregation, and acted as potential selective AChE inhibitors, biometal chelators and selective MAO-B inhibitors. Among these compounds, compound TM-6 showed the greatest inhibitory activity against self-induced Aβ aggregation (IC50 = 0

  一种新型系列二甲基氨基chalcone-的ö设计并合成了α-烷基胺衍生物，作为用于治疗AD的多功能剂。所有目标化合物均表现出显着的抑制和分解Aβ聚集的能力，并充当潜在的选择性AChE抑制剂，生物金属螯合剂和选择性MAO-B抑制剂。在这些化合物中，化合物TM-6对自诱导的Aβ聚集表现出最大的抑制活性（IC50 = 0.88μM），并且对自诱导的Aβ聚集表现出良好的分解能力（95.1％，25μM），TEM图像，分子对接研究分子动力学模拟为它的高效率提供了合理的解释，并且还发现它是一种出色的抗氧化剂（ORAC-FL值为2.1eq。），最佳的AChE抑制剂（IC50 = 0.13μM）和MAO-B抑制剂（IC50 = 1.0μM），以及良好的神经保护剂。紫外-可见光谱和ThT荧光分析表明，化合物TM-6不仅是抑制Cu2 +诱导的Aβ聚集（95.3％，25μM）的良好生物金属螯合剂，而且还可以分解结构良好的Aβ原纤维（88
• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。
• Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
  作者：Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja300308c

  日期：2012.3.14

  The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。

表征谱图