4-(二甲胺基)苄腈 | 1197-19-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲胺基)苄腈
• 中文别名: 对二甲氨基苯甲腈；4-二甲氨基苯甲腈；4-(二甲氨基)苯甲腈
• 英文名称: 4-cyano-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(dimethylamino)benzonitrile；4-(N,N-dimethylamino)benzonitrile
• CAS: 1197-19-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD00001815
• 分子量: 146.192
• InChiKey: JYMNQRQQBJIMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C(lit.)
• 沸点：
  318 °C(lit.)
• 密度：
  1.3346 (rough estimate)
• 闪点：
  317-319°C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(二甲氨基)苯甲腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10N2
分子式
: 146.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(Dimethylamino)benzonitrile
-
CAS 号 1197-19-9
EC-编号 214-819-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 72 - 75 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
318 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

4-二甲胺基苄腈可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲胺基)苄腈 在 silver perchlorate 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 对氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  活化的阳离子基团被18 F标记的氟化物亲核芳香取代。不含载剂（NCA）18 F标记的芳基氟化物的有用途径

  摘要：

  描述了一种通过在DMSO中用18 F标记的氟化物处理相应的高氯酸芳基三甲基铵来快速制备无载体添加（NCA）18 F标记的芳基氟化物的方法。将18 F-for + NMe 3置换过程的基本特征作为实验变量的函数进行评估，并与NCA 18 F标记的芳基氟化物的相关取代途径进行比较。铵基在亲核取代反应中的相对亲核力超过了最好的中性离去基团，包括NO 2和F本身。相反，放射性氟化物并入芳环通过从起始化合物到存在的亲核试剂的快速甲基转移，可以防止其他阳离子底物，例如芳基二甲基s高氯酸盐。使用铵功能作为亲核取代中18 F的离去基团-通过促进合成和纯化其标记的前体，可以快速制备新型NCA 18 F-放射性药物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84987-8
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(二甲胺基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-恶二唑/吡咯烷杂化物作为拓扑异构酶 IV 和 DNA 促旋酶抑制剂，具有良好的抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列具有 1,2,4-恶二唑部分的杂化吡咯烷化合物，以开发针对 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (Topo IV) 的有效分子。化合物8-20是基于我们实验室先前公开的一系列化合物开发的，但为了提高化合物的生物活性而进行了小的结构修改。与新生霉素相比，IC 50  = 170 nM，DNA 促旋酶抑制试验的结果显示化合物16和17是所有合成衍生物中最有效的，IC 50值分别为 180 和 210 nM。化合物17对所有合成化合物的大肠杆菌Topo IV，IC 50值为13 µM，与新生霉素相当（IC 50  = 11 µM）。因此，杂种16和17似乎是潜在的双靶点抑制剂。在最小抑制浓度 (MIC) 测定中，化合物17对大肠杆菌的表现优于环丙沙星，MIC 为 55 ng/ml，而环丙沙星为 60 ng/ml。最后，对接研究以及体外实验支持了我们有希望的方法来有效开发有效的先导物，以进一步优化作为双

  DOI：

  10.1002/ardp.202100516
• 作为试剂：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 环己乙炔 、 1,2-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl)benzene 、 copper (I) acetate 、 4-(二甲胺基)苄腈 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化区域选择性 Sila-acylation 和 Sila-imination 使用酯和腈

  摘要：

  丙二烯的硅烷酰化是在铜催化剂存在下使用 PhMe2Si-B(pin) 和酯分别作为甲硅烷基和酰基来源进行的。β-甲硅烷基-β,γ-不饱和酮以良好到高产率的区域选择性获得。使用腈作为亲电试剂也可以实现丙二烯的硅烷化。将反应混合物暴露在空气中会产生环状过氧化甲硅烷。

  DOI：

  10.1055/a-1648-7154

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• An Efficient Synthesis of Nitriles from Aldoximes in the Presence of Trifluoromethanesulfonic Anhydride in Mild Conditions
  作者：N. Uludag

  DOI：10.1134/s1070428020090225

  日期：2020.9

  Abstract A new and convenient protocol has been proposed for the transformation of aldoximes to nitriles using trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine. The proposed method allows a range of aldoximes, including aromatic, heterocyclic, aliphatic, and cycloaliphatic aldoximes, to be converted to the corresponding nitriles in good to excellent yields.

  摘要 已经提出了使用三氟甲磺酸酐和三乙胺将醛肟转化为腈的一种新的方便的方案。所提出的方法允许将包括芳族，杂环，脂族和脂环族醛肟在内的一系列醛肟以良好或优异的产率转化为相应的腈。
• FeCl₃-silica: A green approach for the synthesis of nitriles from oximes
  作者：Pranab Ghosh、Gyan Chandra Pariyar、Bittu Saha、Raju Subba

  DOI：10.1080/00397911.2016.1167910

  日期：2016.4.17

  ABSTRACT A green and suitable protocol for the conversion of aldoximes into nitriles is described. The transformation is carried out under solvent-free conditions using FeCl3-silica medium. The protocol offers a green, single-step facile procedure with the use of less toxic metal salt to isolate nitriles in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种将醛肟转化为腈的绿色和合适的协议。转化是在无溶剂条件下使用 FeCl3-二氧化硅介质进行的。该协议提供了一种绿色、单步简便的程序，使用毒性较低的金属盐以良好到出色的产量分离腈。图形概要
• Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RuO2NPs anchored graphene nanoplatelets
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Hyunsik Bang、Sundaram Ganesh Babu、Kai Wei、Ramasamy Karvembu、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c3cy00963g

  日期：——

  pattern (XRD) of GNPs–RuO2NPs revealed that the chemical state of Ru on GNPs was +4. After the optimization of reaction conditions for N-oxidation of triethylamine, the scope of the reaction was extended to various aliphatic, alicyclic and aromatic tertiary amines. The GNPs–RuO2NPs showed excellent catalytic activity in terms of yields even at a very low amount of Ru catalyst (0.13 mol%). The GNPs–RuO2NPs

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPS）固定在石墨烯纳米片（GNPS）上。所得材料（GNPS-RuO 2 NPS）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPS-RuO 2 NPS的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPS在GNPS上的附着极好。GNPS-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPS为2.68wt％。GNPS-RuO 2 NPS的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPS上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPS-RuO 2 NPS仍具有出色的催化活性。GNPS-RuO 2 NPS本质上是异质的
• The application of NCTS (N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide) in palladium-catalyzed cyanation of arenediazonium tetrafluoroborates and aryl halides
  作者：Jizhen Li、Wenbin Xu、Junshuai Ding、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.033

  日期：2016.3

  Using NCTS (N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide) as an electrophilic cyanation reagent, palladium-catalyzed cyanation of arenediazonium tetrafluoroborates and aryl halides was achieved under mild conditions. The method allowed the effective synthesis of various aryl nitriles in suitable yields via a coupling reaction.

  使用NCTS（N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺）作为亲电子氰化试剂，在温和条件下实现了钯催化的四氟硼酸芳族重氮鎓和芳基卤化物的氰化反应。该方法允许通过偶联反应以合适的收率有效地合成各种芳基腈。

表征谱图