trans,trans-1-(p-dimethylaminophenyl)-4-phenyl-butadiene | 82102-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans,trans-1-(p-dimethylaminophenyl)-4-phenyl-butadiene
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(4t-phenyl-buta-1,3-dien-t-yl)-aniline；N,N-dimethyl-4-(4-phenyl-buta-1,3-dienyl)-aniline；N,N-Dimethyl-4-(4t-phenyl-buta-1,3-dienyl-t-yl)-anilin；N,N-Dimethyl-4-(4t-phenyl-buta-1,3-dien-t-yl)-anilin；4t-Phenyl-1t-(4-dimethylamino-phenyl)-butadien-(1.3)；α-Phenyl-δ-(4-dimethylamino-phenyl)-α.γ-butadien；N,N-dimethyl-4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]aniline
• CAS: 82102-25-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: PGKLKTNIWCOJEV-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 trans,trans-1-(p-dimethylaminophenyl)-4-phenyl-butadiene 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 cis-2-(p-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Ballistreri, Francesco P.; Maccarone, Emanuele; Perrini, Giancarlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 273 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)aniline 在 乙醇 、 C₃₂H₄₀ClIrNP 、 叔丁胺 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到trans,trans-1-(p-dimethylaminophenyl)-4-phenyl-butadiene
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327

文献信息

• Synthesis of α,ω-Diarylbutadienes and -Hexatrienes via Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Vinyl Bromides under Palladium Catalysis
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9027896

  日期：2010.2.5

  Readily available cinnamic acid derivatives such as ferulic acid couple with β-bromostyrenes and 1-bromo-4-phenylbutadiene under palladium catalysis accompanied by decarboxylation to produce the corresponding α,ω-diarylbutadienes and -hexatrienes, respectively. Some of the products exhibit solid-state fluorescence.

  易得的肉桂酸衍生物（如阿魏酸）在钯催化下与β-溴苯乙烯和1-溴-4-苯基丁二烯偶合，并伴随脱羧反应分别生成相应的α，ω-二芳基丁二烯和-己三烯。一些产品表现出固态荧光。
• Sachs; Weigert, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4368
  作者：Sachs、Weigert

  DOI：——

  日期：——
• McDonald; Campbell, Organic syntheses. Collective volume, 1973, vol. V, p. 499
  作者：McDonald、Campbell

  DOI：——

  日期：——
• Haddow et al., Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and physical sciences, 1948, vol. 241, p. 147,184,187
  作者：Haddow et al.

  DOI：——

  日期：——
• LONGO, M. L.;PARISI, G.;PERRINI, G., BOLL. ACCAD. GIOENIA SCI. NATUR., 1982, 15, N 319, 65-73
  作者：LONGO, M. L.、PARISI, G.、PERRINI, G.

  DOI：——

  日期：——