(E)-4-(N,N-dimethylamino)cinnamonitrile | 4854-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(N,N-dimethylamino)cinnamonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile；E-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile；(E)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylnitrile；(E)-p-(dimethylamino)cinnamonitrile；p-Dimethylaminozimtsaeurenitril；p-dimethylaminocinnamonitrile；trans-4-Dimethylaminocinnamonitrile；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 4854-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00001933
• 分子量: 172.23
• InChiKey: CSCOHKCYDZVRMQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  332.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(N,N-dimethylamino)cinnamonitrile 在 C₂₀H₃₆N₂OPRu 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-2-(²H)-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 D2O 作为氘源选择性 α-氘化肉桂腈

  摘要：

  描述了使用强碱t BuOK 或金属-配体协同 Ru 钳形催化剂对 α,β-不饱和腈进行选择性 α-氘化。在 70 °C 下以 D 2 O 作为氘源和甘醇二甲醚作为溶剂，t BuOK 是一种有效的肉桂腈α-C( sp 2 ) 位氘化催化剂，可提供从良好到优异的各种氘化衍生物产率和非常高的氘掺入水平。虽然tBuOK 催化的协议不容忍碱敏感的官能团，使用 Milstein 的钌 PNN 钳形催化剂以优异的产率氘化含有苄基溴或酯部分的肉桂腈衍生物。此外，发现金属-配体协同 Ru 催化剂的 H/D 交换活性显着高于t BuOK，即使在室温下也能很好地进行反应。提出了一种机制建议，当使用t BuOK 作为催化剂时，肉桂腈 α-CH 位置的去质子化，而与 Ru PNN 钳子的 H/D 交换催化可能通过（可逆的）Oxa-Michael 加成 D 2 O 进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101093
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-4-(N,N-dimethylamino)cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的链状肟基醚的无痕导向组策略转化为腈。

  摘要：

  已经开发出使用无痕导向基团策略的镍催化的链烯基肟醚向腈的转化。使用镍催化剂系统，将衍生自苯甲醛和肉桂醛衍生物的一系列烯烃连接的肟醚以46-8％的收率转化为相应的苄腈和肉桂腈。对照实验表明，通过一个亚甲基单元与肟上的一个氧原子束缚的烯基在催化过程中作为无痕导向基团起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02705

文献信息

• HCl·DMPU-assisted one-pot and metal-free conversion of aldehydes to nitriles
  作者：Sagar R. Mudshinge、Chinmay S. Potnis、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/d0gc00757a

  日期：——

  HCl·DMPU assisted one-pot conversion of aldehydes into nitriles. The use of HCl·DMPU as both an acidic source as well as a non-nucleophilic base constitutes an environmentally mild alternative for the preparation of nitriles. Our protocol proceeds smoothly without the use of toxic reagents and metal catalysts. Diverse functionalized aromatic, aliphatic and allylic aldehydes incorporating various functional

  我们报告了一种有效的HCl·DMPU辅助将一锅法将醛转化为腈的方法。将HCl·DMPU用作酸性来源和非亲核碱均构成制备腈的环境温和的替代方法。我们的操作规程顺利进行，无需使用有毒的试剂和金属催化剂。结合了各种官能团的各种官能化的芳香族，脂肪族和烯丙基醛已成功地以优异的定量转化为腈。该协议的特点是底物范围广，反应条件温和，可扩展性高。
• Non-Cryogenic CeCl₃-Promoted Double Additions of Methyllithium and <i>n</i>-Butyllithium to Unsaturated Nitriles
  作者：John Limanto、Benjamin Dorner、Paul Devine

  DOI：10.1055/s-2006-950362

  日期：——

  Subjection of methyl or n-butyllithium to a mixture of nitriles and activated cerium chloride in THF at -10 to 0 °C afforded the corresponding carbinamines, which were isolated as either the hydrochloride salts or acetamide or benzamide derivatives in 30-91% yields.

  在-10至0°C下，将甲基或正丁基锂与氰化物和活化的氯化铈混合物在THF中反应，生成了相应的甲酰胺，这些甲酰胺以30-91%的产率被分离为盐酸盐或乙酰胺或苯甲酰胺衍生物。
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 1: The search for alkenyl-DPPs. Unsaturated nitriles in standard DPP syntheses: a novel cyclopenta[c]pyrrolone chromophore
  作者：Colin J.H Morton、Ryan Gilmour、David M Smith、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z Slawin、Elizabeth J MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00443-x

  日期：2002.7

  methacrylonitrile give 4,4-bis(cyanoethyl) and 4,4-bis(2-cyanopropyl) derivatives, and cinnamonitrile, substituted cinnamonitriles and 3-(2-thienyl)acrylonitrile give deep red 3-aryl-5-cyano-4-hydroxy-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-ones. These ambident nucleophiles may undergo N- and either O- or C-alkylation according to the alkylating agent used.

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。
• [EN] 18F-LABELLED ALDEHYDE COMPOSITIONS FOR RADIOFLUORINATION<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ALDÉHYDE MARQUÉ PAR 18F POUR LA RADIOFLUORATION
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2014082958A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to improved 18F-labelled aldehyde compositions, wherein impurities which affect imaging in vivo are identified and suppressed. Also provided are methods of preparation of radiofluorinated biological targeting molecules using said improved compositions, together with radiopharmaceutical compositions. The invention also includes methods of imaging and/or diagnosis using the radiopharmaceutical compositions described.

  本发明涉及改进的18F标记的醛类组合物，其中影响体内成像的杂质被识别并抑制。还提供了使用这些改进组合物制备放射性氟化生物靶向分子的方法，以及放射性药物组合物。该发明还包括使用所述放射性药物组合物进行成像和/或诊断的方法。
• A new method for the synthesis of cinnamonitriles by catalytic olefination
  作者：V. G. Nenajdenko、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、A. V. Shastin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0245-0

  日期：2005.1

  Catalytic olefination of hydrazones of aromatic aldehydes with dibromoacetonitrile affords cinnamonitriles.

  芳香醛的肼醇衍生物与二溴乙腈的催化烯化反应可得到肉桂腈。

表征谱图