trans 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde | 92278-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-((4-dimethylamino)styryl)benzaldehyde；(E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)benzaldehyde；4-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 92278-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XSPYARIASOKTRS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Switching of emissive and NLO properties in push–pull chromophores with crescent PPV-like structures

  摘要：

  我们报告了一系列新型同源推拉化合物，其中相同的供体（二甲基氨基）和受体（丙二酸酯）官能团在新月形 PPV 片段的末端，分别带有 1、2 和 3 个对苯乙烯单元，直接线性共轭（化合物 7-9）。这三种化合物在线性和非线性光学特性方面表现出惊人的差异。较短的化合物 7 在固态下表现出聚集诱导发射的强发光（蓝色发射，光致发光量子产率为 38%），并且在溶液中无辐射；较长的共轭体系 8 和 9 在固态下表现出经典的聚集诱导淬灭，而在稀释溶液中通过激发态分子内电荷转移机制恢复了高量子产率光致发光（在甲苯中分别为 21% 和 93%）。溶液中的 EFISH 测量结果表明，它与溶剂和浓度有很大关系。借助分子建模，化合物 8 和更明显的化合物 9 在溶液中聚集成稳定的中心对称二聚体。

  DOI：

  10.1039/c2cp43140h
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans 4-[2-(4-dimethylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  π-Extended Alkylidenecycloproparenes

  摘要：

  苯-1,4-二甲醛与 1,1-双(三甲基硅基)环丙[b]萘 1 衍生的阴离子 6 反应，得到次要产物 4-(亚甲基-1H-环丙萘基)苯甲醛 7 和主要产物 1,4-双(亚甲基-1H-环丙萘基)苯 8。与 4-{(E)-2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}苯甲醛 14 反应后，同样的阴离子会生成链烯取代的 π-外延（1-芳基亚甲基）环丙基萘 15，呈少溶性橙红色粉末。

  DOI：

  10.1071/ch05330

文献信息

• Chemical Targeting of Voltage Sensitive Dyes to Specific Cells and Molecules in the Brain
  作者：Tomas Fiala、Jihang Wang、Matthew Dunn、Peter Šebej、Se Joon Choi、Ekeoma C. Nwadibia、Eva Fialova、Diana M. Martinez、Claire E. Cheetham、Keri J. Fogle、Michael J. Palladino、Zachary Freyberg、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jacs.0c00861

  日期：2020.5.20

  dense dopaminergic axons in the mouse striatum and sparse noradrenergic axons in the mouse cortex in acute brain slices. PFQX in conjunction with ligand-directed acyl imidazole chemistry enables covalent labeling of AMPA-type glutamate receptors in the same brain regions. Probe variants bearing either a classical electrochromic ANEP dye or state-of-the-art VoltageFluor-type dye respond to membrane potential

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用
• N,N′-Dibutylbarbituric acid as an acceptor moiety in push–pull chromophores
  作者：Milan Klikar、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Tomáš Mikysek、Zdeňka Padělková、Alberto Barsella、Kokou Dorkenoo、Sylvain Achelle

  DOI：10.1039/c3nj00683b

  日期：——

  Twelve novel D–π–A chromophores with the N,N′-dibutylbarbituric acid acceptor, the N,N-dimethylamino donor and a systematically extended π-linker were synthesized. The extent of intramolecular charge-transfer, structure–property relationships and nonlinear optical properties were further investigated by X-ray analysis, electrochemistry, UV/Vis absorption spectra, calculations and EFISH experiments.

  合成了具有N，N'-二丁基巴比妥酸受体、N，N-二甲基氨基供体和系统性延长的π连接体的十二种新型D-π-A型色团。通过X射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、计算和EFISH实验进一步研究了分子内电荷转移程度、结构-性质关系和非线性光学性质。
• Rhenium and technetium complexes that bind to amyloid-β plaques
  作者：David J. Hayne、Andrea J. North、Michelle Fodero-Tavoletti、Jonathan M. White、Lin W. Hung、Angela Rigopoulos、Catriona A. McLean、Paul A. Adlard、Uwe Ackermann、Henri Tochon-Danguy、Victor L. Villemagne、Kevin J. Barnham、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1039/c4dt02969k

  日期：——

  amyloid-β peptide. Technetium-99m complexes that bind to amyloid-β plaques could provide important diagnostic information on amyloid-β plaque burden using Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT). Tridentate ligands with a stilbene functional group were used to form complexes with the fac-[MI(CO)3]+ (M = Re or 99mTc) core. The rhenium carbonyl complexes with tridentate co-ligands that included

  阿尔茨海默氏病与大脑中称为淀粉样斑块的不溶性蛋白质沉积物有关。这些沉积物的主要成分是聚集的淀粉样β-肽。使用单光子发射计算机断层扫描（SPECT），与淀粉样蛋白β斑块结合的99m复合物可以提供有关淀粉样蛋白β斑块负担的重要诊断信息。具有二苯乙烯官能团的三齿配体与fac- [M I（CO）3 ] +（M = Re或99mTc）核心。carbonyl羰基与三齿共配体的复合物，该配体包括二苯乙烯官能团和与人额叶皮层脑组织中存在的阿尔茨海默氏病患者的淀粉状蛋白-β结合的二甲氨基取代基。扩展了该化学反应以制备类似的[ 99m Tc I（CO）3 ] +复合物，并且该复合物在人血清中足够稳定。the复合物的亲脂性（log  D 7.4）似乎非常适合血脑屏障的渗透，但在AD小鼠模型（APP / PS1）中进行的初步生物分布研究显示，大脑的摄取相对较低（在0.24％ID g -1下）注射后2分钟）。
• Linear and Nonlinear Optical Properties of Diiron μ-Vinylcarbyne Acceptor and Stilbenyl Donor Based Chromophores
  作者：Tony Farrell、Timo Meyer-Friedrichsen、Jürgen Heck、Anthony R. Manning

  DOI：10.1021/om000112z

  日期：2000.8.1

  Ionic [(CpFeCO)2(μ-CO)(μ-CCHCH−)]+ fragments were used as electron acceptors in combination with para-substituted stilbenyl donors to form push−pull chromophores. These μ-vinylcarbyne salts were prepared by two complementary procedures:  (a) the direct condensation of the μ-ethylidyne complex [(CpFeCO)2(μ-CO)(μ-CCH3)][BF4] with various stilbenyl aldehydes and (b) the preparation and reaction of the

  离子[（CpFeCO）2（μ-CO）（μ- CCHCH-）] +片段与对位取代的苯乙烯基供体结合用作电子受体，形成推挽发色团。由两个互补的方法制备这些μ-vinylcarbyne盐：（1）直接缩合的μ-乙川配合物[（CpFeCO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] [BF 4 ]与各种芪醛和（b）该制备和中性醛[（CpFeCO）的反应2（μ-CO）（μ-C CHCH 2 C ^ 6 ħ 4 CHO）]与维悌希试剂，接着使用由氢化物提取[PH 3 C] [BF4 ]。尽管该系列确实表现出很高的非线性活性（通过超瑞利散射技术测量），但荧光检查显示由于双光子吸收，在二次谐波信号附近存在发射带。
• Comparison Between Organic Sensitizers Containing Stilbene and Azo Group as Bridging Unit for Dye Sensitized Solar Cells
  作者：Se Woong Park、Jin Woong Namgoong、Il Keun Kwon、Jae Pil Kim

  DOI：10.1166/jnn.2014.9554

  日期：2014.10.1

  While azo dyes have been widely used in dye industry, the azo dyes have been seldom applied as sensitizers to dye sensitized solar cells. In this study, new metal-free organic sensitizers, ST and AZ, which are same structures except bridging units, were synthesized and evaluated. ST containing stilbene as bridging unit gave higher energy conversion efficiency than AZ containing azo group as bridging unit. As a result of density functional theory (DFT) calculations, ST displayed more localized frontier molecular orbitals at lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) states than AZ.

  虽然偶氮染料在染料工业中得到了广泛的应用，但很少将其作为敏化剂用于染料敏化太阳能电池。在这项研究中，我们合成了两种新的无金属有机敏化剂ST和AZ，这两种物质除了桥连单元外具有相同的结构，并对它们进行了评估。与桥连单元为偶氮基团的AZ相比，桥连单元为二苯乙烯的ST具有更高的能量转换效率。根据密度泛函理论（DFT）计算的结果，ST在最低未占分子轨道（LUMO）态下表现出比AZ更局域的前沿分子轨道。