(Z)-4-(dimethylamino)benzaldehyde oxime | 77145-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4-(dimethylamino)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (Z)‑4‑(dimethylamino)benzaldehyde oxime；4-Dimethylaminobenzaldoxim；syn-4-Dimethylamino-phenylaldoxim；p-dimethylaminobenzaldoxime；(NZ)-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 77145-76-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: UJYKADYTQMVUAG-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(dimethylamino)benzaldehyde oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 4-Chloro-N-{2-[(3S,3aS,6aR)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-5-methyl-4,6-dioxo-hexahydro-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-2-yl]-ethyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第53部分：Z-肟阴离子与氮丙啶和偶极亲子的顺序亲核开环-1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00767-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(Z)-4-(dimethylamino)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions
  作者：R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch05107

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of oximes, semicarbazones, and phenylhydrazones has been reported under solventless conditions using microwave irradiation.

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。
• P₂O₅/SiO₂ as an Efficient Reagent for the Preparation of <b> <i>Z</i> </b>-Aldoximes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Hossein Eshghi、Zinat Gordi

  DOI：10.1080/10426500590924148

  日期：2005.7.1

  Abstract A facile and efficient method for the preparation of Z-aldoximes is improved by means of P2O5/SiO2 reagent in solvent-free media. Advantages of this method are the use of inexpensive and selective reagent, with high yields in simple operation, and short reaction time under solvent-free conditions.

  摘要 利用P2O5/SiO2试剂在无溶剂介质中改进了一种简便有效的制备Z-醛肟的方法。该方法的优点是试剂价格低廉，选择性好，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。
• Simultaneous preparation of nitriles and acrylamide or methacrylamide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04686302A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Nitriles of the general formula I R.sup.1 --CN (I) where R.sup.1 is a saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic alkyl radical, an aralkyl radical or an aryl radical, each of which is of not more than 20 carbon atoms and can be unsubstituted or further substituted, and (meth)acrylamide are prepared simultaneously by a process in which an aldoxime of the general formula III R.sup.1 --CH.dbd.NOH (III) where R.sup.1 has the above meanings, is heated at from 50.degree. to 180.degree. C. in the presence of a copper(II) carboxylate and of (meth)acrylonitrile.

  通式I R.sup.1 --CN（I）中的腈是由以下方法同时制备的，其中R.sup.1是饱和或不饱和的直链、支链或环烷基基团、芳基烷基基团或芳基基团，每个基团的碳原子不超过20个，可以是未取代或进一步取代的，并且（甲基）丙烯酰胺，其中在50°C至180°C的温度下，在铜（II）羧酸盐和（甲基）丙烯腈的存在下，将通式III R.sup.1 --CH.dbd.NOH（III）中的醛肟加热。
• Synthesis, characterization and evaluation of the simple benzaldoximes protective effect against lipid peroxidation
  作者：Jelena Lazarević、Katarina Ilić、Jelena Zvezdanović、Gordana Stojanović

  DOI：10.1007/s11696-023-03090-x

  日期：2024.1

  A series of fourteen benzaldoximes were synthetized and evaluated for antioxidant activity using lipid peroxidation (LP) method based on TBA-MDA assay, selecting BHA, BHT, troxol and quercetin as positive controls. Except for compounds 5, 6 and 9, most of the tested compounds had antioxidant properties. Compounds 12 (IC50 = 25.7 ± 5.2 μM) and 13 (IC50 = 55.3 ± 21.1 μM) expressed excellent antioxidant

  合成了一系列14种苯甲醛肟，并采用基于TBA-MDA测定的脂质过氧化（LP）方法评价了其抗氧化活性，选择BHA、BHT、troxol和槲皮素作为阳性对照。除化合物5、6和9外，大多数测试化合物都具有抗氧化性能。化合物12 (IC 50  = 25.7 ± 5.2 μM) 和13 (IC 50  = 55.3 ± 21.1 μM) 表现出优异的抗氧化活性，其结果与 Trolox (IC 50  = 22.0 ± 6.0 μM) 和槲皮素 (IC 50)相当。 = 23.0 ± 6.0 μM）。我们对苯甲醛肟的研究结果可能为开发用于预防氧化损伤的新型 LP 抑制剂提供了一个有希望的起点。 图形概要
• Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Nitrilen und Acrylamid bzw. Methacrylamid
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0144885A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Nitrilen der allgemeinen Formel I in der R1 einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest, einen Aralkylrest oder einen Arylrest mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, und von (Meth)acrylamid durch Erwärmen von Aldoximen der allgemeinen Formel III in der R' die oben genannte Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Kupfer(II) carboxylats sowie in Anwesenheit von (Me- th)acrylnitril auf eine Temperatur von 50 bis 180°C.

  同时制备通式 I 腈类的工艺 其中 R1 是饱和或不饱和、直链、支链或环状烷基、芳烷基或芳基，每个烷基最多有 20 个碳原子，可任选被进一步取代，以及通过加热通式 III 的醛肟制备（甲基）丙烯酰胺的过程 其中 R'具有上述含义，在羧酸铜（II）和（甲基）丙烯腈存在下，加热至 50 至 180℃。