4-(dimethylamino)phenylglyoxylic acid | 63756-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)phenylglyoxylic acid
• 英文别名: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-oxoacetic acid；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 63756-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: HHFHHOLELOTZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  343.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)phenylglyoxylic acid 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 四丁基醋酸铵 、 C₃₁H₃₀N⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73 %的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 α-氧代羧酸脱羧生成 C1-氘代醛和醛

  摘要：

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02299
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 4-(dimethylamino)phenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 α-氧代羧酸脱羧生成 C1-氘代醛和醛

  摘要：

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02299

文献信息

• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。
• Promotion of carbohydrate oxidation in the heart by some phenylglyoxylic acids
  作者：Ian T. Barnish、Peter E. Cross、John C. Danilewicz、Roger P. Dickinson、David A. Stopher

  DOI：10.1021/jm00136a009

  日期：1981.4

  phenylglyoxylic acids is described, many of which are able to promote carbohydrate oxidation in muscle tissue, thereby favorably altering the carbohydrate/fatty acid balance in situations where fatty acid utilization is elevated. Such situations are reported to occur in ischemic heart disease, particularly following myocardial infection. In an attempt to effectively deliver the phenylglyoxylic acids to the

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization of 2-Alkenylarylisocyanides with α-Oxocarboxylic Acids: Access to 2-Acylindoles
  作者：Xiaofei Zhang、Peiyuan Zhu、Ruihong Zhang、Xiang Li、Tuanli Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00039

  日期：2020.8.7

  efficient and practical protocol for visible-light-induced decarboxylative cyclization of 2-alkenylarylisocyanides with α-oxocarboxylic acids has been developed, which afforded a broad range of 2-acylindoles in moderate to good yields. The reaction proceeds through a cascade of acyl radical addition/cyclization reactions under irradiation of an Ir3+ photoredox catalyst without external oxidants and

  已经开发出一种有效和实用的方案，用于用α-氧代羧酸在可见光下诱导2-烯基芳基异氰酸酯的脱羧环化反应，从而以中等到良好的产率提供了范围广泛的2-酰化吲哚。该反应在没有外部氧化剂的Ir 3+光氧化还原催化剂的照射下通过酰基自由基加成/环化反应的级联进行，并且具有操作简单，可扩展性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等特征。