2-bromo-4-(dimethylamino)benzaldehyde | 55875-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(dimethylamino)benzaldehyde
• CAS: 55875-47-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: CMPOSLJLQIYWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(dimethylamino)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2-bromo-4-(N,N-diallylamino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  不对称硅若丹明荧光团的合成及其在缺氧的远红至近红外荧光探针中的应用†

  摘要：

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。

  DOI：

  10.1039/c8cc02451k
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到2-bromo-4-(dimethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mild and Regioselective Bromination of Aromatic Compounds withN,N,N′,N′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonylamide and Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonylamide)

  摘要：

  N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚[N-溴苯-1,3-二磺酰胺]（PBBS）可在温和条件下高效选择性地对芳香化合物进行溴化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861851

文献信息

• NOVEL DYES WITH PHOSPHINIC ACID, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE AND PHOSPHONAMIDATE SUBSTITUENTS AS AUXOCHROMIC GROUPS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US20180223102A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 , COR 1 , COOR 1 , CONR 1 R 2 , PO 3 R 1 R 2 , SO 2 R 1 , SO 3 R 1 or R 3 ; R 1 and R 2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R 3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR 1 , NR 1 R 2 , or NR 1 R 3 ; Q is O, S, SO 2 , NR, C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , P(═O)R 3 or P(═O)OR 3 ; Q and X 1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 and R 3 ; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR 1 , CR 1 R 3 or aryl; and Z and X 4 can optionally form part of a ring.

  式I的化合物已被披露： 其中X1、X2、X3、X4独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1或R3；R1和R2为H、烷基或芳基或可选地为环；R3为烷基、烯基、炔基、芳基或环烷基；Y为OR1、NR1R2或NR1R3；Q为O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3或P(═O)OR3；Q和X1可选择地形成环的一部分；L和M独立地为OR1、SR1、NR1R2和R3；L和M可选择地形成环的一部分；Z为O、S、NR1、CR1R3或芳基；Z和X4可选择地形成环的一部分。
• DEEP RED FLUORESCENT PROBE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20200087326A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  A near-infrared fluorescent probe has fluorescence in the near-infrared region. Like CaSiR-1, the probe has rhodamines as the fluorescent mother nucleus and accumulates in the cytoplasm. The probe makes it possible to visualize concentration fluctuations in metal ions, such as calcium ions, within the body. The fluorescent probe includes a compound represented by the following general formula or a salt of the compound:

  一个近红外荧光探针在近红外区域有荧光。像CaSiR-1一样，该探针以罗丹明作为荧光母核，并在细胞质中积累。该探针使得可视化体内金属离子，如钙离子的浓度波动成为可能。荧光探针包括由以下通用公式表示的化合物或该化合物的盐：
• Internal B–O Bond-Facilitated Photoisomerization of Boranes: Ring Expansion Versus Oxyborane Elimination/Intramolecular Diels–Alder Addition
  作者：Guo-Fei Hu、Hai-Jun Li、Chao Zeng、Xiang Wang、Nan Wang、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01892

  日期：2019.7.5

  B–O bond have been found to undergo facile multistructural transformations upon irradiation at 365 or 410 nm, generating rare 8-membered B,O-heterocycles (1c–4c). In addition, 2 and 3 also undergo an intramolecular Diels–Alder addition and oxyborane elimination concomitantly, via intermediates 2b/3b, producing 2d/3d. The pathways to isomer c and product d were found to be a thermal process and a photo

  硼化合物（1 - 4已发现含有内部B-O键在365或410nm至经受照射时容易multistructural变换，生成稀有8元B，O-杂环）（1C - 4C）。此外，2和3还通过中间体2b / 3b进行分子内Diels-Alder加成和氧硼烷消除，生成2d / 3d。发现异构体c和产物d的途径分别是热过程和光过程。
• PONy Dyes: Direct Addition of P(III) Nucleophiles to Organic Fluorophores
  作者：Alexey N. Butkevich、Maksim V. Sednev、Heydar Shojaei、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00270

  日期：2018.2.16

  phosphites, sodium dialkyl phosphites, phosphoramidites, phosphinites, and phosphonites to highly polarized or cationic fluorophores, followed by oxidation, results in new “PONy” dyes with auxochromic phosphinate, phosphonate, or phosphonamidate groups. The reaction was applied to a wide variety of coumarins, (thio)pyronins, and N-alkylacridinium and 5,6-dihydrobenzo[c]xanthen-12-ium salts as well as a meso-chlorinated

  次膦酸，亚磷酸酯，亚磷酸二烷基酯亚磷酸酯，亚磷酰胺，亚膦酸酯和亚膦酸酯的亲核加成反应到高偏振或阳离子荧光团上，然后进行氧化，产生具有无色亚膦酸酯，亚膦酸酯或膦酰胺基团的新型“ PONy”染料。该反应可用于多种香豆素，（硫代）pyronins，N-烷基ac啶鎓和5,6-二氢苯并[ c ]黄嘌呤-12-盐以及内消旋氯化的BODIPY，以提供致密的染料，并带有红色的改变了吸收带和发射带，斯托克斯位移高达8200 cm –1。
• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供了如下式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。该发明还提供了制备如式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物施用如式（I）化合物的治疗有效量。