N-亚硝基-4-甲基氨基苯甲醛 | 7431-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-4-甲基氨基苯甲醛
• 中文别名: 对-(甲基亚硝氨基)苯甲醛；4-(甲基亚硝氨基)苯甲醛
• 英文名称: N-(4-formylphenyl)-N-methylnitrous amide
• 英文别名: 4-Methylnitrosaminobenzaldehyd；4-(methyl-nitroso-amino)-benzaldehyde；4-(Methyl-nitroso-amino)-benzaldehyd；4-Methylnitrosamino-benzaldehyd；4--benzaldehyd；p-benzaldehyd；4-(Methylnitrosoamino)benzaldehyde
• CAS: 7431-19-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: MFPNZVRAGLEUPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺噻唑 、 N-亚硝基-4-甲基氨基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[4-(methyl-nitroso-amino)-benzylideneamino]-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Herrmann,H.; Schmidt,A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 30, p. 225 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 生成 N-亚硝基-4-甲基氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Farrell,I.W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1886 - 1888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective sp³ C–N bond activation of tertiary anilines modulated by steric and thermodynamic factors
  作者：Xiaodong Jia、Pengfei Li、Yu Shao、Yu Yuan、Honghe Ji、Wentao Hou、Xiaofei Liu、Xuewen Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02775c

  日期：——

  A highly selective sp3 C–N cleavage of tertiary anilines was achieved using the TBN/TEMPO catalyst system. When N,N-diaklylanilines (alkyl, benzyl) were employed, the N–CH3 bond was selectively cleaved via radical C–H activation. Moreover, when the allyl group was installed, totally reverse selectivity was observed. It is worth noting that the solvent effect is also crucial to obtain high reaction

  使用TBN / TEMPO催化剂系统可实现对叔苯胺的高选择性sp 3 C–N裂解。当使用N，N-二烯丙基苯胺（烷基，苄基）时，N–CH 3键通过C–H自由基活化被选择性裂解。此外，当安装烯丙基时，观察到完全相反的选择性。值得注意的是，溶剂效应对于获得高反应效率和选择性也至关重要。
• Rhodium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of aniline with heteroarene: <i>N</i>-nitroso group enabled mild conditions
  作者：Shuang He、Guangying Tan、Anping Luo、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8cc04027c

  日期：——

  transition metal-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling between two (hetero)arenes to forge aryl-heteroaryl motifs under mild conditions is an appealing yet challenging task. Herein, we disclose a rhodium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction of an N-nitrosoaniline with a heteroarene under mild conditions. The judicious choice of the N-nitroso group as a directing group enables heightened

  在温和条件下，在两个（杂）芳烃之间过渡金属催化的氧化C–H / C–H交叉偶联以形成芳基-杂芳基基序的研究是一项有吸引力的任务。在这里，我们公开了在温和条件下，铑催化的N-亚硝基苯胺与杂芳烃的氧化CH / CH交叉偶联反应。明智地选择N-亚硝基作为导向基团可以提高反应性。偶联产物可以方便地转化为（2-氨基苯基）杂芳基骨架。
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 3. Reactions of 3-substituted indoles,4-substituted N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29840000165

  日期：——

  Reactions of 3-substituted indoles, N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid yield products of ipso-substitutions, essentially the corresponding nitro-derivatives. An electron transfer process is proposed for the initial step, on the basis of reaction products, e.s.r. evidence, and substrate oxidation potentials.

  3-取代的吲哚，N，N-二甲基苯胺以及1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应产生ipso-取代的产物，基本上是相应的硝基衍生物。根据反应产物，esr证据和底物氧化电位，提出了第一步电子转移过程。
• Ulbricht, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 9, p. 639 - 643
  作者：Ulbricht

  DOI：——

  日期：——
• Klaus; Baudisch, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1046
  作者：Klaus、Baudisch

  DOI：——

  日期：——