3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-丙醇 | 85665-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-丙醇
• 英文名称: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-dimethylaminophenyl)-propan-1-ol；3-(4-dimethylaminophenyl)propan-1-ol；3-(4-(dimethylamino)phenyl)propanol；3-(4-dimethylaminophenyl)propanol；3-[p-(dimethylamino)phenyl]propanol；3-(p-(Dimethylamino)phenyl)propanol
• CAS: 85665-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD00168890
• 分子量: 179.262
• InChiKey: ODMQOXACKWYUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-丙醇 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3-(4-(dimethylamino)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  基于生物发光酶诱导电子转移的新型生物发光探针：BioLeT

  摘要：

  生物发光成像 (BLI) 在研究活体动物深层组织中的生物现象方面具有优势，但很少有设计策略可用于功能性生物发光底物。我们为基于荧光素的生物发光探针提出了一种新的设计策略（称为生物发光酶诱导电子转移：BioLeT）。一系列氨基荧光素衍生物的发光测量证实生物发光可以通过 BioLeT 来控制。基于这个概念，我们开发了用于一氧化氮的生物发光探针，即使在体内也能进行定量和灵敏的检测。我们的设计策略应该适用于开发各种实用的生物发光探针。

  DOI：

  10.1021/ja511014w
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 180.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以279 mg的产率得到3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  将CO2插入CH键中的无盐策略：炔烃的催化羟甲基化

  摘要：

  铜（I）催化剂可通过使用合适的有机碱将二氧化碳插入炔烃的C H键中，利用该有机碱在热力学上可实现对羧酸盐的氢化以及碱的再生。在催化氯化铜（I）/ 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，聚合物结合的三苯基膦和2,2,6,6-四甲基哌啶为碱的情况下，末端炔烃在15 bar CO下进行羧化反应2，室温。过滤后，可以在铑/钼催化剂下将炔羧酸铵氢化为伯醇和水，以再生胺碱。这证明了无盐整体工艺的可行性，在该工艺中，二氧化碳可充当CH功能中C1的基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201800526
• 作为试剂：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 4-二甲基氨基肉桂醛 、 盐酸 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以EtOAc 2:1 to provide the desired product 3-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol (48A)的产率得到3-[4-(二甲基氨基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods of use

  摘要：

  在某个方面，本发明提供了一个I式化合物，其中在I式中，变量X1，X2a，X2b，X2c，R1，B，L，E，A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含I式化合物的药物组合物，以及使用I式化合物治疗表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）所致的疾病和状况（例如癌症，血小板增多症等）的方法。

  公开号：

  US09067928B2

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Selective reduction of alkenes, α,β-unsaturated carbonyl compounds, nitroarenes, nitroso compounds, N,N-hydrogenolysis of azo and hydrazo functions as well as simultaneous hydrodehalogenation and reduction of substituted aryl halides over PdMCM-41 catalyst under transfer hydrogen conditions
  作者：Parasuraman Selvam、Sachin U Sonavane、Susanta K Mohapatra、Radha V Jayaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.098

  日期：2004.4

  Chemoselective reductions of alkenes, α,β-unsaturated carbonyl compounds, nitro and nitroso compounds, N,N-hydrogenolysis of azo and hydrazo functions as well as simultaneous reduction and hydrodehalogenation of substituted aryl halides, including bulkier substrates, were achieved by catalytic transfer hydrogenation (CTH) using mesoporous PdMCM-41 catalyst. The yields were practically unaffected upon

  通过催化转移加氢实现烯烃，α，β-不饱和羰基化合物，硝基和亚硝基化合物的化学选择性还原，偶氮和肼基官能团的N，N-氢解以及同时还原和加氢脱卤化包括芳烃在内的卤代烷。 （CTH）使用中孔PdMCM-41催化剂。收率实际上不受催化剂再循环的影响。此外，在不影响任何其他可还原官能团的还原的情况下完成了CTH过程。
• Enantioselective Synthesis of β-Hydrazino Alcohols Using Alcohols and <i>N</i>-Boc-Hydrazine as Substrates
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02841

  日期：2016.11.4

  enantioselective approach for the synthesis of α-hydrazino aldehydes is described that utilizes alcohols and N-Boc hydrazine instead of the conventional combination of aldehydes with azodicarboxylates. This protocol is enabled by merging in situ aerobic dual oxidation with asymmetric organocatalysis. This reaction also exhibits a high tolerance for varieties of substituents on the alcohol component. This approach

  描述了用于合成α-肼基醛的对映选择性方法，该方法利用醇和N- Boc肼代替醛与偶氮二羧酸酯的常规组合。通过将原位好氧双重氧化与不对称有机催化合并，可以实现此方案。该反应还对醇组分上的各种取代基表现出高耐受性。该方法具有出色的对映控制，廉价的起始原料，操作简便和可扩展性。通过连续还原以优异的对映选择性（至多98％ee）获得相应的手性β-肼基醇。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20100190782A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which in Formula I, the variables X 1 , X 2a , X 2b , X 2c , R 1 , B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种I式化合物，其中在I式中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗疾病和病情（如癌症、血小板增多症等）的方法，其中这些疾病和病情的特征是Bcl-2抗凋亡蛋白的表达或过度表达，例如抗凋亡Bcl-xL蛋白。
• Alcohol Synthesis by Cobalt-Catalyzed Visible-Light-Driven Reductive Hydroformylation
  作者：Connor S. MacNeil、Lauren N. Mendelsohn、Tyler P. Pabst、Gabriele Hierlmeier、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.2c07745

  日期：2022.10.26

  A cobalt-catalyzed reductive hydroformylation of terminal and 1,1-disubstituted alkenes is described. One-carbon homologated alcohols were synthesized directly from CO and H2, affording anti-Markovnikov products (34–87% yield) with exclusive regiocontrol (linear/branch >99:1) for minimally functionalized alkenes. Irradiation of the air-stable cobalt hydride, (dcype)Co(CO)2H (dcype = dicyclohexylphosphinoethane)

  描述了钴催化的末端和 1,1-二取代烯烃的还原加氢甲酰化。一碳同系醇直接从 CO 和 H 2合成，提供抗马尔可夫尼科夫产品（34-87% 产率），对最小功能化烯烃具有独特的区域控制（线性/支链 >99:1）。用蓝光照射空气稳定的氢化钴 (dcype)Co(CO) 2 H（dcype = 二环己基膦基乙烷）产生了介导烯烃加氢甲酰化和随后的醛氢化的活性催化剂。通过使用合成气混合物的多核 NMR 光谱对串联催化反应进行原位监测，研究了绝对区域控制的机理起源。