(E)-1,2-bis-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene | 22210-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene
• 英文别名: (E)-1,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]ethene；1,2-bis-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene；E-1,2-bis(4-dimethylaminophenyl)ethene；4,4'-bis(dimethylamino)stilbene；trans-4-Dimethylaminostilbene；4,4'-Dimethylaminostilbene；4-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 22210-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: DAVFZPCIOMZPQK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  429.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 α,α'-diacetoxy-4,4'-bis-dimethylamino-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Albano, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1946, vol. 34, p. 18,22,24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-Dimethylaminostilbene 在 cadmium(II) sulphide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-1,2-bis-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  表面光化学：CdS介导的顺式-4-取代的对苯二甲酸酯的顺式-反式异构化中的能级和负性光催化反应

  摘要：

  所述顺式-stibenes（1A -克）进行光催化顺式-反式硫化镉-isomerization; 该反应的哈米特图在σ + = –0.19 [ E ° ½ = 1.47 V相对于标准甘汞电极]处有一个急剧的断裂，并根据不同的速率确定步骤在半导体上的能量和光子光催化过程进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/c39850001534

文献信息

• Consecutive palladium-catalyzed Hiyama–Heck reactions in aqueous media under ligand-free conditions
  作者：Álvaro Gordillo、Ernesto de Jesús、Carmen López-Mardomingo

  DOI：10.1039/b707583a

  日期：——

  Symmetric and asymmetric (E)-1,2-diarylethenes are synthesized from aryl bromides by consecutive one-pot Hiyama–Heck reactions carried out in water and under air; the only additives required are sodium hydroxide, palladium acetate and poly(ethylene glycol), and the products are isolable in many cases by simple filtration of the water solution.

  通过在水和空气条件下进行的一锅法Hiyama-Heck反应，从芳基溴合成对称和非对称（E）-1,2-二芳基乙烯。唯一所需的添加剂是氢氧化钠、乙酸钯和聚乙二醇，并且在许多情况下，产品可以通过简单地过滤水溶液来分离。
• How Nucleophilic Are Diazo Compounds?
  作者：Thorsten Bug、Manfred Hartnagel、Clemens Schlierf、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200304913

  日期：2003.9.5

  eight diazo compounds 1 a-g were investigated photometrically in dichloromethane. The nucleophilicity parameters N and slope parameters s of these diazo compounds were derived from the equation log k (20 degrees C)=s (E+N) and compared with the nucleophilicities of other pi systems (alkenes, arenes, silyl enol ethers, silyl ketene acetals). It is shown that the nucleophilic reactivities of diazo compounds

  在二氯甲烷中用光度法研究了苯甲基阳离子与八种重氮化合物1ag的反应动力学。这些重氮化合物的亲核参数N和斜率参数s从等式log k（20摄氏度）= s（E + N）导出，并与其他pi系统（烯烃，芳烃，甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基）的亲核性进行比较乙烯酮缩醛）。结果表明，重氮化合物的亲核反应活性覆盖了十多个数量级，与低反应性末端的苯乙烯和高反应性末端的烯胺的亲核反应性相当。这些反应的决定速率的步骤是重氮碳原子上的亲电子进攻，以产生重氮离子，重氮离子迅速失去氮。
• Reductive coupling of carbonyl compounds promoted by cobalt or titanium nanoparticles
  作者：Fabiana Nador、Evangelina Mascaró、Melisa Castro、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.726

  日期：——

  with readily prepared cobalt or titanium nanoparticles, under mild reaction conditions, led to the obtention of different reductive dimerization products depending on the nature of the transition metal used. Cobalt nanoparticles (CoNPs) allowed the selective transformation of the starting carbonyl compounds into vicinal diols, whereas the reaction promoted by titanium nanoparticles (TiNPs) led to the

  一系列醛和酮与容易制备的钴或钛纳米粒子在温和的反应条件下反应，导致根据所用过渡金属的性质获得不同的还原二聚产物。钴纳米粒子 (CoNPs) 允许将起始羰基化合物选择性转化为邻二醇，而钛纳米粒子 (TiNPs) 促进的反应导致相应烯烃的形成。在最后一种情况下，在 0 oC 下使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为添加剂也可以在酸性水溶液处理后获得邻二醇。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20180069182A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  By providing a novel polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are linked via a boron atom, a nitrogen atom, or the like, options of a material for an organic EL element are increased. In addition, by using the novel polycyclic aromatic compound as a material for an organic electroluminescent element, an excellent organic EL element is provided.

  通过提供一种新型的多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子、氮原子或类似物连接，增加了有机EL元件材料的选择。此外，通过将新型多环芳香化合物用作有机电致发光元件的材料，提供了优秀的有机EL元件。
• Relaxation pathways in photoexcited electron-rich stilbenes (DD stilbenes) as compared to DA stilbenes
  作者：Jean-François Létard、René Lapouyade、Wolfgang Rettig

  DOI：10.1016/0009-2614(94)00323-8

  日期：1994.5

  the bridged derivatives DDS-B15 and DDS-B24 were measured as a function of solvent polarity and temperature. The behavior of DDS and DDS-B15 is interpreted in terms of the intramolecular rotational relaxation around the single bond connecting the dialkylanilino group to the ethylene group (bond 2). The high quantum yield of fluorescence of DDS derivatives is discussed and the activation energy between

  测量了4,4'-二甲基氨基sti（DDS）和桥联衍生物DDS-B15和DDS-B24的光谱和位移，荧光量子产率和寿命，它们是溶剂极性和温度的函数。DDS和DDS-B15的行为可通过围绕将二烷基苯胺基与亚乙基连接的单键周围的分子内旋转弛豫来解释（键2）。讨论了DDS衍生物荧光的高量子产率，并估计了DDS-B24在乙醚和乙醇中的发射态（E *）和垂直双键态（P *）之间的活化能。为了试图更深入地了解DDS的多维光化学，已经应用了CNDO / S计算。具有大的ICT特性的最低单重态激发态被发现是S对于二甲基苯胺基基团的垂直扭曲构象（TICT态），在气相中处于4态，但根据溶剂化能，在中等极性溶剂中，它可能已经成为S 1态。