4-氯甲基-N,N-二甲基苯胺 | 42600-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 42600-58-8
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: CITRPMHCVVMQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-N,N-二甲基苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到4-(azidomethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  A small bifunctional chelator that modulates Aβ₄₂ aggregation

  摘要：

  可以的，以下是翻译结果： 多功能化合物可以调节淀粉样蛋白-β（Aβ）聚集并与金属离子相互作用，作为治疗阿尔茨海默病（AD）的药物具有相当大的潜力。使用铜催化的偶合反应，合成了一种新型双功能螯合剂2-(1-(4-(二甲基氨基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)酚（L1）。L1含有一个双齿金属结合基团和一个挂链二甲基氨基部分。通过¹H NMR，¹³C NMR和MS对产物进行了表征。通过UV–vis光谱法研究了L1的金属结合性质以确定Cu:L的化学计量比。通过ThT法确定，L1在48小时内限制了Aβ的聚集。此外，L1符合Lipinski的规则，并计算了潜在药物相似性和BBB透过性的对数值。这些结果表明，L1是一个适合进一步研究的多功能化合物，可用于治疗AD。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0623
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-氯甲基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  A small bifunctional chelator that modulates Aβ₄₂ aggregation

  摘要：

  可以的，以下是翻译结果： 多功能化合物可以调节淀粉样蛋白-β（Aβ）聚集并与金属离子相互作用，作为治疗阿尔茨海默病（AD）的药物具有相当大的潜力。使用铜催化的偶合反应，合成了一种新型双功能螯合剂2-(1-(4-(二甲基氨基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)酚（L1）。L1含有一个双齿金属结合基团和一个挂链二甲基氨基部分。通过¹H NMR，¹³C NMR和MS对产物进行了表征。通过UV–vis光谱法研究了L1的金属结合性质以确定Cu:L的化学计量比。通过ThT法确定，L1在48小时内限制了Aβ的聚集。此外，L1符合Lipinski的规则，并计算了潜在药物相似性和BBB透过性的对数值。这些结果表明，L1是一个适合进一步研究的多功能化合物，可用于治疗AD。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0623

文献信息

• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• Halogenolysis of Benzylcobaloximes
  作者：B. D. Gupta、Manoj Kumar

  DOI：10.1246/cl.1987.701

  日期：1987.4.5

  The reaction of substituted benzylcobaloximes p-RC6H4CH2Co(dmgH)2Py (R = OMe, NHCOCH3 and NMe2) and m-RC6H4CH2Co(dmgH)2Py (R = Me, OMe) with halogens (Cl2 and Br2) in chloroform under nitrogen forms ring substituted organic and organometallic products.

  取代苯基钴胺类化合物p-RC6H4CH2Co(dmgH)2Py（R = OMe, NHCOCH3和NMe2）及m-RC6H4CH2Co(dmgH)2Py（R = Me, OMe）在氮气气氛下与氯气（Cl2）和溴气（Br2）在氯仿中反应，形成环取代的有机和有机金属产物。
• Studies on Antiulcer Agents. IV. Antiulcer Effects of 2-Benzylthio-5,6,7,8-tetrahydro-4(3H)-quinazolinones and Related Compounds.
  作者：Kohji TERASHIMA、Hiroshi SHIMAMURA、Akito KAWASE、Yuji TANAKA、Teru TANIMURA、Toshiaki KAMISAKI、Yasuhiro ISHIZUKA、Makoto SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.2021

  日期：——

  experimental gastric and duodenal ulcers induced by some ulcerogenic agents. Based on a comparison of the antiulcer properties of 8 with those of the lead compounds (1 and 2) and cimetidine, it appears that, for improvement of antiulcer activity, the reduction of gastric acidity is a more important factor than the reduction of gastric volume output or gastric total acid output.

  为了找到更有效的抗溃疡药，合成了一系列2-苄硫基5,6,7,8-四氢-4（3H）-喹唑啉酮和相关化合物，并在组胺刺激的胃液分泌模型中进行了评估。2-（二甲基氨基）苄硫基衍生物（8）的钠盐显示出胃粘膜保护和胃抗分泌活性，并且还对某些由致溃疡剂引起的实验性胃和十二指肠溃疡有效。通过将8的抗溃疡特性与先导化合物（1和2）和西咪替丁的抗溃疡特性进行比较，可以看出，为了提高抗溃疡活性，降低胃酸度比降低胃体积更重要。输出或胃中总酸输出。
• N-substituted 2-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl]imidazoles
  申请人：Stanford Research Institute

  公开号：US03993643A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  N-substituted 2-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]imidazoles having the structure ##STR1## wherein R represents mono- or dimethoxybenzyl, pyridylmethyl, N,N-dimethylaminobenzyl or phenoxypropyl. A preferred compound is 1-(4-methoxybenzyl)-2-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]imidazole. The compounds have utility as antischistosomal chemotherapeutic agents.

  N-取代的2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]咪唑具有以下结构##STR1##其中R代表单甲氧基苯甲基、二甲氧基苯甲基、吡啶甲基、N,N-二甲基氨基苯甲基或苯氧基丙基。一种优选化合物是1-(4-甲氧基苯甲基)-2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]咪唑。这些化合物具有作为抗血吸虫病化学治疗剂的用途。
• Stereoselective Control by Face-to-Face Versus Edge-to-Face Aromatic Interactions: The Case of<i>C</i>₃-Ti^IVAmino Trialkolate Sulfoxidation Catalysts
  作者：Gabriella Santoni、Miriam Mba、Marcella Bonchio、William A. Nugent、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/chem.200902072

  日期：2010.1.11

  The stereoselective oxidation of differently functionalised benzyl phenyl sulfides has been examined by using enantiopure TiIV trialkanolamine complexes. These complexes efficiently catalyse the sulfoxidation with good stereoselectivities. The data highlight the contribution to the stereoselectivity of steric effects and non‐covalent π–π interactions between the aromatic rings of the TiIV complex and

  已经通过使用对映体纯的Ti IV三烷醇胺络合物检查了不同官能化的苄基苯硫醚的立体选择性氧化。这些配合物以良好的立体选择性有效地催化了磺氧化反应。数据突显了Ti IV络合物的芳环与属于底物的芳环之间的立体效应和非共价π-π相互作用对立体选择性的贡献。对映体过量已与反应的硫化物的静电势面（EPS）相关。总体研究得出了一种机械解释，该解释解释了系统的立体选择性，并剖析了芳香和空间相互作用在立体选择性过程中的作用。