N-benzyl-4-(dimethylamino)benzamide | 108191-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(dimethylamino)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-[4-(N,N-dimethylamino)]-benzamide
• CAS: 108191-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: MZKANUJJQKOPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(dimethylamino)benzamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-benzyl-5-(dimethylamino)-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化的N-苄基乙二醛环化反应合成异吲哚啉酮

  摘要：

  在化学计量的路易斯酸存在下，镍（0）催化剂可有效介导N-苯甲酰缩醛的环化反应。该方法使得能够制备在苯甲酰基片段和C-3碳上具有取代基的各种异吲哚啉酮。该反应可能通过α-酰胺基烷基镍（II）中间体进行，然后可以通过亲电芳族取代或插入途径进行环化。

  DOI：

  10.1021/ol201248c
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect

  摘要：

  二次速率常数（$k_N$）已通过分光光度法测定，用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯（6a-6h）与一系列伯胺（包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨）的反应。当联氨被排除在相关性之外时，4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯（6d）反应的Br${\o}$nsted型图是线性的，${\beta}_{nuc}$ = 0.74。这种线性Br${\o}$nsted型图是典型的反应，先前报道这些反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤（RDS）中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下，Yukawa-Tsuno图显示出极佳的线性相关性，${\rho}_X$ = 1.29-1.45，r = 0.53-0.56，表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化，而是由于具有供电子基团（EDG）的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍（例如，${\alpha}$效应）。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团（EWG），${\alpha}$效应增加，表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态（GS）并不是唯一导致取代基依赖的${\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态（TS）的稳定化，这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性，有助于在本研究中观察到的${\alpha}$效应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2271

文献信息

• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• Tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene as a Promoter for the Formation of Amide Bonds Between Aromatic Acids and Amines
  作者：Susumu Saito、Farzaneh Soleymani Movahed、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal

  DOI：10.1055/s-0040-1707174

  日期：2020.11

  Herein, the degradable 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine (TAP) motif is presented as a new condensation system for the dehydrative formation of amide bonds between diverse combinations of aromatic carboxylic acids and amines. The underlying reaction mechanism was investigated, and potential catalyst intermediates were characterized using 31P NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry.

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• A simple base-mediated amidation of aldehydes with azides
  作者：Sameer S. Kulkarni、Xiangdong Hu、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c2cc37289d

  日期：——

  A practical and efficient amidation reaction involving aromatic aldehydes and various azides under mild conditions is described. A broad spectrum of functional groups was tolerated, and the amides were synthesized in moderate to excellent yields, presenting an attractive alternative to the currently available synthetic methods.

  描述了一种实用且高效的酰胺化反应，涉及芳香醛和多种叠氮化物在温和条件下的反应。该反应容忍了广泛的功能团，并且在中等至优异的产率下合成了酰胺，呈现了当前可用合成方法的一个有吸引力的替代方案。
• Synthesis and anticonvulsant activity of analogs of 4-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide
  作者：C. Randall Clark、Timothy W. Davenport

  DOI：10.1021/jm00390a016

  日期：1987.7

  to 4-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide, 1, were prepared in a study on the relationship of structure to anticonvulsant activity in this compound. Acylation and alkylation of the amino group of 1 resulted in almost total loss of anticonvulsant activity. Insertion of a methylene between the 4-amino group and the aromatic ring of 1 produced a slight increase in anticonvulsant potency and a significant increase

  为了研究该化合物的结构与抗惊厥活性之间的关系，制备了一组与4-氨基-N-（1-苯基乙基）苯甲酰胺有关的酰胺和胺。1氨基的酰化和烷基化导致抗惊厥活性几乎完全丧失。在4-氨基和1的芳环之间插入亚甲基会导致抗惊厥药力的轻微增加和毒性的显着增加。1中酰胺羰基的氢化物还原还产生具有抗电击引起的惊厥的ED50稍低的化合物，而在转子法中的TD50则低得多。1-苯基乙基1的修饰也降低了抗惊厥药的效力。