4-(2-氯乙烯基)-N,N-二甲基苯胺 | 177799-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯乙烯基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: Z-2-chloro-1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>ethene
• 英文别名: (Z)-2-chloro-1-(p-N,N-dimethylaminophenyl)ethene；(Z)-[4-(2-chlorovinyl)phenyl]-dimethylamine；p-dimethylamino-β-chlorostyrene；(Z)-[4-(2-Chloro-vinyl)-phenyl]-dimethyl-amine；4-[(Z)-2-chloroethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 177799-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: MROVNOLUELPQIT-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙烯基)-N,N-二甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-二甲基氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  制备对二烷基氨基苯基乙炔的简便方法

  摘要：

  报道了两种制备对二烷基氨基苯乙炔的简便方法： a) 将二烷基氨基取代的肉桂酸在乙酸中而不是氯仿中容易地获得的溴化化合物脱溴化氢；b) 由对二甲氨基苯甲醛与氯亚甲基三苯基正膦反应得到的 2-氯苯乙烯衍生物的脱氯化氢。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.361
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 (氯亚甲基)三苯基正膦 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(2-氯乙烯基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  制备对二烷基氨基苯基乙炔的简便方法

  摘要：

  报道了两种制备对二烷基氨基苯乙炔的简便方法： a) 将二烷基氨基取代的肉桂酸在乙酸中而不是氯仿中容易地获得的溴化化合物脱溴化氢；b) 由对二甲氨基苯甲醛与氯亚甲基三苯基正膦反应得到的 2-氯苯乙烯衍生物的脱氯化氢。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.361

文献信息

• Stereospecific synthesis of conjugated (1E,3E)- and (1Z,3Z)-1,4-di(n-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3-butadienes from 2-chloro-1-(n-N,N-dimethylaminophenyl)ethenes: fluorescence properties
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、J. Luis Tejedor、Angel Rumbero、Laureano Canoira

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.030

  日期：2006.3

  3-butadienes (n=o-, m-, p-) were efficiently synthesised by homocoupling of the appropriate 2-chloro-1-(n-N,N-dimethylaminophenyl)ethene (n=o-, m-, p-) with stoichiometric amounts of zerovalent nickel complexes. The 1,3-butadienes were obtained as a mixture of stereoisomers, with independence of the starting E or Z chlorovinyl isomer. Moreover, the stereospecific (Z,Z) stereoisomer was obtained by partial hydrogenation

  共轭1,4-二（ñ - Ñ，Ñ -dimethylaminophenyl）-1,3-丁二烯（Ñ = ø - ，米- ，p - ）被有效通过合适的2-氯-1-（的自偶联合成Ñ - ñ，ñ -dimethylaminophenyl）乙烯（ñ = ø - ，米- ，p - ）与化学计算量零价镍络合物。以立体异构体的混合物形式得到1，3-丁二烯，而与起始的E或Z氯乙烯基异构体无关。此外，立体声Z，Z）立体异构体是通过相应的1,3-丁二炔的部分加氢得到的，而立体有规（E，E）立体异构体是通过暴露在（Z，Z）或（Z，E）的阳光辐射下而得到的。在乙醇中的化合物。
• Rodriguez, J. Gonzalo; Ramos, Santiago; Martin-Villamil, Rosa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 6, p. 541 - 544
  作者：Rodriguez, J. Gonzalo、Ramos, Santiago、Martin-Villamil, Rosa、Fonseca, Isabel、Albert, Armando

  DOI：——

  日期：——
• AKIYAMA, SHUZO;NAKATSUJI, SHINICHI;YOSHIDA, KEIKO;NAKASHIMA, KENICHIRO;HA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 361-362
  作者：AKIYAMA, SHUZO、NAKATSUJI, SHINICHI、YOSHIDA, KEIKO、NAKASHIMA, KENICHIRO、HA+

  DOI：——

  日期：——