{4-[(Z)-tert-Butylimino-methyl]-phenyl}-dimethyl-amine | 98236-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: {4-[(Z)-tert-Butylimino-methyl]-phenyl}-dimethyl-amine
• 英文别名: 4-(tert-butyliminomethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 98236-03-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: WGFKISRMAVXXRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(Z)-tert-Butylimino-methyl]-phenyl}-dimethyl-amine 在 水 作用下， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由芳基卤和醛的钯催化合成的叔丁基胩使用甲酸盐作为氢化物供体†

  摘要：

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1039/c4ra16388e
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-dimethylaminobenzyl)-tert-butylamine 在 亚碘酰苯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 {4-[(Z)-tert-Butylimino-methyl]-phenyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Larsen, Jan; Joergensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1213 - 1217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• [EN] 2,4-SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES 2,4-SUBSTITUEES SERVANT D'INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006027211A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Substituted heteroaryl nitrile derivatives of Formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds and use of the compounds as cysteine protease inhibitors are provided.

  提供了公式（I）的取代杂环亚硝基腈衍生物的制备方法，包括这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂的用途。
• Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free <i>o</i>-C–H Borylation of Benzaldehydes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c13013

  日期：2021.2.24

  simple metal-free approach, utilizing an imine transient directing group. The strategy covers a wide spectrum of reactions and (i) even highly sterically hindered C–H bonds can be borylated smoothly, (ii) despite the presence of other potential directing groups, the reaction selectively occurs at the o-C–H bond of the benzaldehyde moiety, and (iii) natural products appended to benzaldehyde derivatives can

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。
• Imine hydrogenation by alkylaluminum catalysts
  作者：Jillian A. Hatnean、Jordan W. Thomson、Preston A. Chase、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c3cc47889k

  日期：——

  Di-isobutylaluminum hydride and tri-iso-butylaluminum (DIBAL 1, TIBAL 2) are shown to be efficient hydrogenation catalysts for a variety of imines at 100 °C and 100 atm of H2, operating via a hydroalumination/hydrogenolysis mechanism.

  研究表明，氢化二异丁基铝和氢化三异丁基铝（DIBAL 1 和 TIBAL 2）是一种高效的氢化催化剂，可在 100 °C 和 100 atm 的 H2 条件下通过氢化/氢解机理催化多种亚胺。
• H₂Cleavage, Hydride Formation, and Catalytic Hydrogenation of Imines with Zinc Complexes of C₅Me₅and N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Phillip Jochmann、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201303968

  日期：2013.9.9

  [ZnCp*2], reacts with H2 to give the reduced ZnI compound [Zn2Cp*2]. In the presence of coordinating and (more efficiently) of non‐coordinating N‐heterocyclic carbenes (NHCs), the catalytic hydrogenation of imines with H2 is achieved. The monomeric hydride [Zn(Cp*)(H)(SIMes)] is presented and its mechanistic implications are considered.

  十甲基锌茂金属[ZnCp * 2 ]与H 2反应，得到还原的Zn I化合物[Zn 2 Cp * 2 ]。在非配位的N-杂环卡宾（NHC）配位和（更有效）的存在下，亚胺与H 2的催化加氢反应得以实现。介绍了单体氢化物[Zn（Cp *）（H）（SIMes）]，并考虑了其机理。