(E)-4-(2-bromovinyl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromovinyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(2-Bromoethenyl)-N,N-dimethylaniline；4-[(E)-2-bromoethenyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: UBHUZTDZYCCKLP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-bromovinyl)-N,N-dimethylaniline 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 4-二甲基氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Barbieri, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 231, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-dimethylaminocinnamic acid 在 碘苯二乙酸 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到(E)-4-(2-bromovinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  在双亲核芳香族底物上与乙烯基和炔基溴化物的亲核试剂选择性交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500138

文献信息

• Decarboxylative Bromination of Cinnamic Acids by 2-Iodoxybenzoic Acid with Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jianlei Han、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13324352705972

  日期：2012.5

  The decarboxylative bromination of cinnamic acids using the hypervalent iodine reagent 2-iodoxybenzoic acid with tetrabutylammonium bromide is described, providing good to excellent yields of bromostyrenes. Bromostyrenes are useful coupling components in a wide range of transition metal-catalysed coupling reactions.

  描述了使用高价碘试剂 2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化，提供了良好到极好的溴苯乙烯收率。溴苯乙烯是各种过渡金属催化偶联反应中有用的偶联组分。
• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• Nickel-catalyzed enantioselective 1,2-vinylboration of styrenes
  作者：Yang Ye、Jiandong Liu、Bing Xu、Songwei Jiang、Renren Bai、Shijun Li、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1sc04071e

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed asymmetric 1,2-vinylboration reaction has been developed to afford benzylic alkenylboration products with high yields and excellent enantioselectivities by using a chiral bisoxazoline ligand. Under optimized conditions, a wide variety of chiral 2-boryl-1,1-arylvinylalkanes are efficiently prepared from readily available olefins and vinyl halides in the presence of bis(pinacolato)diboron

  通过使用手性双恶唑啉配体，开发了一种新型镍催化的不对称 1,2-乙烯基硼化反应，以提供具有高产率和优异对映选择性的苄基烯基硼化产物。在优化的条件下，在双(频哪醇)二硼作为硼源的情况下，在温和且易于操作的条件下，从易得的烯烃和乙烯基卤化物有效地制备各种手性 2-硼基-1,1-芳基乙烯基烷烃方式。这种三组分级联协议提供了卓越的化学和立体选择性，其在几种结构复杂的天然产物和药物的不对称修饰中的应用说明了其有用性。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。