苄胺 | 100-46-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄胺
• 中文别名: Alpha-甲苯胺；辣木；苯甲胺
• 英文名称: benzylamine
• 英文别名: PhCH2NH2；phenylmethanamine；BnNH2；1-phenylmethanamine；N-benzylamine；phenylmethylamine；α-aminotoluene；benzenemethanamine；monobenzylamine
• CAS: 100-46-9
• 化学式: C₇H₉N
• mdl: MFCD00008106
• 分子量: 107.155
• InChiKey: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10 °C (lit.)
• 沸点：
  184-185 °C (lit.)
• 密度：
  0.981 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  140 °F
• 溶解度：
  混溶于酒精
• 介电常数：
  4.6（Ambient）
• LogP：
  1 at 25℃
• 物理描述：
  Benzylamine is a colorless to light yellow liquid with a strong odor of ammonia. Floats and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Ammonia-like odor
• 蒸汽压力：
  0.662 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  405 °C (761 °F)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes.
• 粘度：
  1.78 mPa-s at 21.2 °C, 0.295 mPa-s at 178.2 °C
• 腐蚀性：
  Strongly alkaline ... skin irritant
• 燃烧热：
  4058.7 kJ/mol at 101.3 kPa and 20 °C
• 汽化热：
  49 kJ/mol
• 表面张力：
  38.82X10-5 N/cm at 21.1 °C, 31.70X10-5 N/cm at 88 °C
• 折光率：
  MAX ABSORPTION: 255 NM (LOG E= 2.1); 262 NM (LOG E= 2.2); 270 NM (LOG E= 2.0); INDEX OF REFRACTION: 1.5401 @ 20 °C/D; SADTLER REFERENCE NUMBER: 866 (IR, PRISM); 170 (IR, GRATING)
• 解离常数：
  pKa = 9.33
• 保留指数：
  983.9;1035;1035;994;994.8;995
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂或二氧化碳接触。具有腐蚀性，使用时应穿戴防护服和手套。此外，它还具有碱性，能够吸收二氧化碳。 2. 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在大鼠体内和体外对苯甲基胺的处置进行了研究。苯甲基胺仅被大鼠肝脏亚细胞组分代谢到很小的程度。相比之下，它在体内大鼠中广泛代谢。使用稳定同位素标记的苯甲基胺进行的体内研究使得能够快速通过质谱识别大鼠胆汁和尿液中存在的代谢物。苯甲基胺的主要代谢物是通过苯甲酸与甘氨酸结合形成的马尿酸。对给予等摩尔混合物（d(0):d(7)-或d(0):d(2)-苯甲基胺）的大鼠的胆汁和尿液进行LC/MS分析，除了马尿酸代谢物外，还发现了几种谷胱甘肽加成物。各种谷胱甘肽加成物的存在表明苯甲基胺被代谢为多种活性中间体。发现了几种代谢途径，包括那些独立于P450的途径，产生了这些中间体。一个以前未记录的途径包括形成一个新的碳-氮键，导致可能产生反应性中间体Ar-CH(2)-NH(CO)-X，能够与各种亲核试剂发生相互作用。这种活性中间体的来源推测是通过形成甲酰胺或碳酸酸代谢物。由这种中间体Ar-CH(2)-NH(CO)-X与亲核试剂反应产生的代谢物包括S-[苄基碳酰胺]谷胱甘肽、N-乙酰-S-[苄基碳酰胺]半胱氨酸、S-[苄基碳酰胺]半胱氨酰甘氨酸、S-[苄基碳酰胺]半胱氨酰谷氨酸、N-[苄基碳酰胺]谷氨酸和一个氧化的谷胱甘肽加成物。通过这条途径激活胺类尚未见诸报道。苯甲基胺的氧化脱氨产生苯甲醛被证明是马尿酸代谢物和S-苄基-L-谷胱甘肽的前体。S-苄基-L-谷胱甘肽结合物的形成表明苯甲基胺中的胺基被移位，随后在苄基位置加入了谷胱甘肽。除了这些新途径之外，还鉴定了由于环氧化物的形成而形成的其他几种谷胱甘肽衍生的加成物。证实了苯甲基胺被大鼠P450 2A1和2E1转化为苯甲酰胺，后者迅速代谢为环氧化物。提出了形成苯甲基胺各种GSH加成物的机制。

The in vivo and in vitro disposition of benzylamine was investigated in rats. Benzylamine was metabolized to only a small extent by rat liver subcellular fractions. In contrast, it was extensively metabolized in vivo in rats. In vivo studies performed with stable isotope-labeled benzylamine enabled rapid mass spectrometric identification of metabolites present in rat bile and urine. The major metabolite of benzylamine was the hippuric acid formed by glycine conjugation of benzoic acid. LC/MS analysis of bile and urine obtained from rats dosed with 1:1 equimolar mixture of either d(0):d(7)- or d(0):d(2)-benzylamine showed the presence of several glutathione adducts in addition to the hippuric acid metabolite. The presence of various glutathione adducts indicated that benzylamine was metabolized to a number of reactive intermediates. Various metabolic pathways, including those independent of P450, were found to produce these intermediates. A previously undocumented pathway included the formation of a new carbon-nitrogen bond that led to a potentially reactive intermediate, Ar-CH(2)-NH(CO)-X, capable of interacting with various nucleophiles. The origin of this reactive intermediate is postulated to occur via the formation of either a formamide or carbamic acid metabolites. Metabolites which were produced by the reaction of this intermediate, Ar-CH(2)-NH(CO)-X with nucleophiles included S-[benzylcarbamoyl] glutathione, N-acetyl-S-[benzylcarbamoyl]cysteine, S-[benzylcarbamoyl] cysteinylglycine, S-[benzylcarbamoyl] cysteinylglutamate, N-[benzylcarbamoyl] glutamate, and an oxidized glutathione adduct. Bioactivation of amines via this pathway has not been previously described. The oxidative deamination of benzylamine yielding the benzaldehyde was demonstrated to be a precursor to the hippuric acid metabolite and S-benzyl-L-glutathione. The formation of the S-benzyl-L-glutathione conjugate showed that a net displacement of amine from benzylamine had taken place with a subsequent addition of glutathione at the benzylic position. In addition to these novel pathways, a number of other glutathione-derived adducts formed as a result of epoxide formation was characterized. It was demonstrated that benzylamine was converted by rat P450 2A1 and 2E1 to benzamide that was rapidly metabolized to an epoxide. Mechanisms are proposed for the formation of various GSH adducts of benzylamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在哺乳动物中，苯甲基胺通过半碳酰胺敏感的胺氧化酶（SSAO）代谢为苯甲醛和过氧化氢。后者具有类似胰岛素的作用，并参与苯甲基胺对人类脂肪细胞的影响：刺激葡萄糖运输和抑制脂解。

In mammals, benzylamine is metabolized by semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) to benzaldehyde and hydrogen peroxide. This latter product has insulin-mimicking action, and is involved in the effects of benzylamine on human adipocytes: stimulation of glucose transport and inhibition of lipolysis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

摄入苯甲基胺后，人类排泄出了马尿酸。

Hippuric acid was excreted after ingestion of benzylamine by humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在冬眠的地松鼠的大脑干线粒体组分中研究了单胺氧化酶的活性。在冬眠期间，血清素的脱氨作用以及单胺氧化酶与血清素复合物的转化减少，超过了对苯甲基胺的脱氨作用以及单胺氧化酶与苯甲基胺复合物的转化。

The activity of monoamine oxidase was studied in the mitochondria fraction of the brain stem of active sleeping, or hibernating ground squirrels. During hibernation, deamination of serotonin and conversion of monoamine oxide serotonin complex decr more than benzylamine deamination and monoamine oxide benzylamine complex conversion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。气短。呼吸困难。症状可能延迟出现。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Shortness of breath. Laboured breathing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

疼痛。红肿。皮肤烧伤。水泡。

Pain. Redness. Skin burns. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。 红肿。 严重深度烧伤。

Pain. Redness. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  DP1488500
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苄胺
化学品英文名称：	Benzylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-46-9
分子式：	C 7 H 9 N
分子量：	107.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苄胺

有害物成分 含量 CAS No. 苄胺 100 100-46-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害，对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、痉挛、水肿，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	60
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃或用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡琥珀色液体。
pH：
熔点(℃)：	10
沸点(℃)：	185
相对密度(水=1)：	0．98
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	1．60／90℃
燃烧热(kJ/mol)：	4052.1
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	60
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 9 N
分子量：	107.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用作染料、药品及聚合物的化学合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61759
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

苄胺又称苯甲胺、α-氨基甲苯或辣木碱，是一种无色液体，在空气中会产生烟雾。其沸点分别为185℃和90℃（在1600Pa压力下），相对密度为0.9813，折光率为1.5401，紫外吸收最大波长分别为255nm、262nm和270nm。它能够与水、乙醇和乙醚混溶，并且溶于丙酮和苯中。在25℃时，其解离常数K为2.4×10^-5，显示出碱性特征。苄胺可以吸收二氧化碳气体，参与N-取代反应生成N-取代苄胺，以及与酰氯、酸酐或酯类物质反应形成N-苄基酰胺，并且能够与醛酮作用生成N-苄基亚胺。

制法

苄胺的制备方法包括：通过苄基氯和氨气反应，或者由苯甲腈还原得到；亦可通过苯甲醛在氢化镍或氨的作用下进行还原制得。

用途 化学合成与分析

• 用于有机合成。
• 在金属有机化合物定性试验中作为试剂。
• 用作铂、钒和钨酸盐的测定剂，以及钍、铈、镧、锆等元素的沉淀剂。

中间体应用

• 是制备杀虫剂吡虫啉、啶虫脒及磺胺米隆醋酸盐（Napaltan）的重要中间体。
• 用作分析试剂和染料生产中的中间体。
• 用于测定钼酸盐、钒酸盐、钨酸盐、钛、钴、铈、镧、镨和钕的微结晶分析中沉淀剂。

研究用途

• 在有机合成中作为中间体，如苄胺乙酰化得到乙酰苄胺（Acetylbenzylamine）。
• 用于医药工业中合成甲磺灭脓（Homosulfamin）及磺胺米隆醋酸盐（Napaltan）。

安全与储存

• 毒性分级为中毒，腹腔注射对小鼠的半数致死量为600毫克/公斤；口服对野鸟的半数致死量为700毫克/公斤。
• 与N-氯琥珀酰亚胺反应剧烈，可能引发爆炸；可燃性在明火下燃烧，并产生有毒氮氧化物烟雾。
• 对皮肤、眼睛和黏膜有刺激作用。
• 应存放在通风良好且低温干燥的库房中，避免与氧化剂和酸类物质接触。

以上信息描述了苄胺的基本性质及其应用范围。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 33.25h， 生成 3,3'-二硝基联苯基-2,4'-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种奈拉西坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种奈拉西坦的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明的技术方案要点为：一种奈拉西坦的制备方法，以衣康酸二甲酯和苄胺为起始原料，经Michael加成、分子内环合得1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲酯，1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲酯经硼氢化钠还原得1‑苄基‑4‑羟甲基‑吡咯烷‑2‑酮，1‑苄基‑4‑羟甲基‑吡咯烷‑2‑酮经甲磺酰化反应得1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲磺酸酯，最后1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲磺酸酯用氨水进行氨化还原即制得奈拉西坦。本发明制备过程简单、易于控制且目标产物收率较高，符合绿色化学的要求。

  公开号：

  CN104402791B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  Goyal, R. N.; Minocha, Ashwani; Singh, U. R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 8, p. 661 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2-苯基乙基)硫代]乙酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 苄胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2-dichloro-4-[(E)-2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  E,E-双（苯乙烯基）砜和 E,E-1,4-二芳基-1,3-丁二烯的新型便捷合成

  摘要：

  摘要 2-苯基乙磺酰乙酸 (4) 与芳醛 (5) 在碱存在下缩合生成 E-苯乙烯基-2-苯基乙基砜 (6)，其与 DDQ (7) 脱氢生成 E,E-双-(苯乙烯基) ) 砜 (8)。用二氯三(三苯基膦)钌(II)催化剂处理8后得到1,4-二芳基-1,3-丁二烯(9)。6、8 和 9 的构型已根据 IR 和 1H NMR 光谱数据确定。

  DOI：

  10.1080/00397919108021058

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• A convergent approach to polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Raphaël F. Guignard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c1cc15095b

  日期：——

  A new concise route to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) through radical addition and cyclisation of xanthates is described.

  描述了一种通过黄原酸酯的自由基加成和环化反应合成多环芳烃（PAHs）的新简明路线。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• Diastereoselective Pictet−Spengler Approach for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>e</i>][1,4]diazepin-2-one Peptide Turn Mimics
  作者：Philippe Deaudelin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol8009978

  日期：2008.7.3

  diffraction demonstrated that the alpha-amino acid residue adopted dihedral angle geometry similar to an ideal gamma-turn, illustrating the potential for employing these novel heterocycles as peptide turn mimics.

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。

表征谱图