benzyl isoselenocyanate | 60565-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl isoselenocyanate
• CAS: 60565-73-3
• 化学式: C₈H₇NSe
• 分子量: 196.11
• InChiKey: NAOAAZDDXUNOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8 °C
• 沸点：
  238.7±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl isoselenocyanate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到1-benzyl-5-[(3,5-dinitrobenzyl)selanyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其等排类似物：一类新型的选择性抗结核药，对药物敏感和耐多药分枝杆菌有活性

  摘要：

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.069
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylselenosemicarbazide 在 benzenediazonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Mogens; Henriksen, Lars; Holm, Arne, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 7, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur and selenium derivatives of quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine: Synthesis and study of their potential cytotoxic activity in vitro
  作者：Esther Moreno、Daniel Plano、Iranzu Lamberto、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.056

  日期：2012.1

  The synthesis, cytotoxic activities and selectivities of 35 derivatives related to quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine are described. The synthesized compounds were screened in vitro against four tumoral cell lines – leukemia (CCRF-CEM), colon (HT-29), lung (HTB-54) and breast (MCF-7) – and two cell lines derived from non-malignant cell lines, one mammary (184B5) and one from bronchial epithelium

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。
• Novel 1,3,4-Selenadiazole-Containing Kidney-Type Glutaminase Inhibitors Showed Improved Cellular Uptake and Antitumor Activity
  作者：Zhao Chen、Di Li、Ning Xu、Jinzhang Fang、Yan Yu、Wei Hou、Haoqiang Ruan、Panpan Zhu、Renchao Ma、Shiying Lu、Danhui Cao、Rui Wu、Mowei Ni、Wei Zhang、Weike Su、Benfang Helen Ruan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01198

  日期：2019.1.24

  improve the in vivo activity, we explored a bioisostere replacement of the sulfur atom in bis-2-(5-phenylacetamido-1,2,4-thiadiazol)ethyl sulfide and CB839 analogues with selenium using a novel synthesis of the selenadiazole moiety from carboxylic acids or nitriles. The resulting selenadiazole compounds showed enhanced KGA inhibition, more potent induction of reactive oxygen species, improved inhibition

  肾脏型谷氨酰胺酶[KGA /同工酶谷氨酰胺酶C（GAC）]正在成为癌症化疗中重要的肿瘤代谢靶标。它的变构抑制剂CB839在癌症治疗中显示了早期前景，但在体内癌症模型中的疗效有限。为了提高体内活性，我们使用硒的新合成硒代二唑部分，探索了用硒对双-2-（5-苯基乙酰胺基-1,2,4-噻二唑）乙基硫化物和CB839类似物中的硫原子进行生物等位置换。羧酸或腈。与相应的含硫分子相比，所得硒代二唑化合物显示出增强的KGA抑制作用，对活性氧的更有效诱导，对癌细胞的抑制作用改善以及更高的细胞和肿瘤积累。然而，CB839及其硒类似物均显示出对测试癌细胞的不完全抑制，并且在谷氨酰胺依赖性HCT116和侵袭性H22肝癌异种移植模型中均观察到肿瘤大小的部分减少。尽管如此，在用CB839的硒类似物治疗的动物中观察到肿瘤组织损伤和延长的生存期。
• First synthesis of 1,3-oxaselenepanes
  作者：Dinesh R. Garud、Yosuke Toyoda、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.004

  日期：2009.6

  3-oxaselenepane derivatives by the reaction of aryl isoselenocyanates with 4-bromobutanol in the presence of sodium hydride in THF as a one-pot reaction is described. The Z/E isomerism for the exocyclic carbon–nitrogen double bond in the selenium heterocycles was observed for the first time.

  描述了在氢化钠存在下于THF中通过单锅反应通过芳基异鲸蜡氰酸酯与4-溴丁醇的反应的1,3-氧杂戊烯衍生物的第一合成。首次观察到硒杂环中环外碳氮双键的Z / E异构现象。
• Synthesis and Leishmanicidal Activity of Novel Urea, Thiourea, and Selenourea Derivatives of Diselenides
  作者：Marta Díaz、Héctor de Lucio、Esther Moreno、Socorro Espuelas、Carlos Aydillo、Antonio Jiménez-Ruiz、Miguel Ángel Toro、Killian Jesús Gutiérrez、Victor Martínez-Merino、Alfonso Cornejo、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín、Daniel Plano

  DOI：10.1128/aac.02200-18

  日期：2019.5

  A novel series of thirty-one N-substituted urea, thiourea, and selenourea derivatives containing diphenyldiselenide entities were synthesized, fully characterized by spectroscopic and analytical methods, and screened for their in vitro leishmanicidal activities. The cytotoxic activity of these derivatives was tested against Leishmania infantum axenic amastigotes, and selectivity was assessed in human

  合成了一系列新颖的含二苯基二硒化物实体的31种N-取代的尿素，硫脲和硒脲衍生物，并通过光谱和分析方法进行了全面表征，并筛选了其体外杀菌活性。测试了这些衍生物对婴儿利什曼原虫（Ashenum axenic amastigotes）的细胞毒活性，并在人THP-1细胞中评估了其选择性。13种合成化合物显示出显着的抗菌活性，有效浓度（EC50）值比参比药物米替福辛（EC50，2.84μM）低。此外，EC50在1.1和1.95μM之间的衍生物9、11、42和47也表现出出色的选择性（选择性指数范围为12.4至22.7），并针对感染的巨噬细胞进行了测试。化合物11 具有环己基链的衍生物对细胞内变形虫表现出最高的活性，其EC50值与标准药物edelfosine相似。结构活性关系分析表明，建议将尿素和硒脲中的N-脂族取代用于这些类似物的杀菌活性。通过测定打击化合物抑制锥虫硫磷还原酶的能力，对打击化合物的作
• Thermal stability and decomposition of urea, thiourea and selenourea analogous diselenide derivatives
  作者：Marta Díaz、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín、Elena Lizarraga

  DOI：10.1007/s10973-016-5645-x

  日期：2017.2

  occur in the compound structures. Analysis of the thermal data indicated that: (a) in general, compounds with a urea or selenourea group are more stable than those with a thiourea group; (b) no difference in stability exists when an aromatic or aliphatic group is linked to the thiourea group but when linked to the urea or selenourea groups, stability does differ; (c) selenourea compounds with aliphatic

  为了进行类似物之间的比较热稳定性研究，已经通过热重分析，差示扫描量热法和质谱法研究了具有脲基，硫脲基或硒代脲基的33种二硒化物化合物的熔融和热分解，所述脲基，硫脲基或硒代脲基团连接有不同的脂族或芳族取代基。已经发现稳定性与化合物结构中发生的一系列作用之间存在关系。热数据分析表明：（a）通常，具有脲基或硒脲基的化合物比具有硫脲基的化合物更稳定；（b）当芳族或脂族基团与硫脲基团连接时，稳定性不存在差异，但是当与脲基或硒代脲基团连接时，稳定性确实存在差异；（c）具有脂族链的硒脲化合物最不稳定；（d）位于苄基环上的取代基的性质对热稳定性没有影响。因此，可以建立选择取代基的标准，以提高这些药物的稳定性。另外，与热分析数据相比，质谱碎片化有助于确定化合物的热行为。