N-butylidenebenzylamine | 93794-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butylidenebenzylamine
• 英文别名: benzyl-butylidene-amine；benzyl-n-propylamine
• CAS: 93794-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: BCJSPSFJNKZILR-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylidenebenzylamine 在 urea hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(Z)-N-(butylidene)benzylamine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于甲基三氧合hen /脲过氧化氢的亚胺的催化氧化：温和且易于化学和区域选择性地进入硝酮。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol062862w
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 正丁醛 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Katritzky Alan R., Hong Qingmei, Yang Zhijun, J. Org. Chem, 60 (1995) N 11, S 3405-3408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Allyltitanium Derived from Acrolein 1,2-Dicyclohexylethylene Acetal and (η²-propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂ as a Chiral Propionaldehyde Homoenolate Equivalent that Reacts with Imines with Excellent Stereoselectivity. An Efficient and Practical Access to Optically Active γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Xin Teng、Shintaro Fujii、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja004140k

  日期：2001.4.1

  reaction of 2 derived from (S,S)- or (R,R)-3 provided syn- and anti-5n in a ratio of 55:45 or 0:100, respectively. Meanwhile, the stereochemistry of the product in the reaction of 2 with beta-silyloxyimine 4o was controlled mainly by 2. Thus, the reaction of beta-silyloxyimine 14 with 2 derived from 1 and (R,R)-3 afforded gamma-silyloxyimine 15 with 92% diastereoselectivity, from which 4-amino-6-hydroxypentadecanal

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的
• A new synthesis of β-lactams from lithium ester enolates andenolizable aldimines
  作者：Makoto Wada、Hideki Aiura、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95517-5

  日期：1987.1

  Lithium ester enolates react with enolizable aldimines in the presence of dimethylaluminium chloride to afford β-lactams ingood yields.

  在氯化二甲基铝的存在下，烯醇锂酯与可烯丙基的亚胺反应，得到产率高的β-内酰胺。
• A Catalytic Amount of Titanium Tetrahalide as Promoter for the Addition Reaction of Silyl Ketene Acetals to Imines
  作者：Makoto Shimizu、Kouji Kume、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1996.545

  日期：1996.7

  In the presence of a catalytic amount of TiBr4 or TiI4, the reaction of silyl ketene acetals with imines smoothly proceeds to give the corresponding β-amino esters in high yield with high anti-sele...

  在催化量的 TiBr4 或 TiI4 存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与亚胺的反应顺利进行，得到相应的 β-氨基酯，收率高，抗选择性高。
• The threo-selective reaction of allenic organometallic compounds with imines
  作者：Yoshinori Yamamoto、Wataru Ito、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39840001004

  日期：——

  The reaction between the imines (2) and the allenic organometallic compounds (3) gives the threo adducts (4) with very high stereoselectivity, while the reaction with 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane gives the analogous erythro allylamines stereoselectively.

  亚胺（2）和烯丙基有机金属化合物（3）之间的反应可生成苏式加合物（4），具有很高的立体选择性，而与9-丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的反应可得到类似的赤型烯丙基胺立体选择性地。
• Highly Diastereoselective Addition Reaction of Ketene Silyl Acetals to Imines Catalyzed by Samarium(III) Iodide
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1999.591

  日期：1999.7

  In the presence of a catalytic amount of a samarium(III) iodide, the addition reaction of ketene silyl acetal to imine afforded the corresponding β-aminoester with high anti-selectivity. The reaction of chiral imine under the same conditions gave β-aminoester with high diastereoselectivity.

  在催化量的碘化钐（III）存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛与亚胺的加成反应得到具有高抗选择性的相应β-氨基酯。手性亚胺在相同条件下反应得到具有高非对映选择性的β-氨基酯。