1-benzylamino-2-butene | 119639-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylamino-2-butene
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-2-buten-1-amine；cis-N-benzylbut-2-en-1-amine；(Z)-N-benzylbut-2-en-1-amine
• CAS: 119639-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: USEGQYNVYCNAPA-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylamino-2-butene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基-1-苯基丁-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺的Aza- [2,3]适体重排

  摘要：

  通过使用磷酰胺基团作为碳负离子的稳定基团，实现了aza- [2,3]σ重排。不仅可以使用（E）-取代的烯烃，而且可以使用（Z）-和三取代的烯烃作为底物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00374-2
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzylamino-2-butene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的烯丙基α-氨基酰胺的[2,3]-正向重排

  摘要：

  三氟化硼和BBr 3介导的烯丙基的[2,3]-σ重排已经开发出以高收率提供仲胺的α-氨基酰胺。（E）-巴豆基和（E）-肉桂基α-氨基酰胺2b和2c在用任一路易斯酸重排时表现出优异的顺-非对映选择性。烯丙基胺2a在用BF 3或BBr 3处理后形成五元杂环复合物，其中单个卤化物阴离子已被羰基氧原子取代。使用NMR光谱阐明了路易斯酸-胺配合物的结构。提出了一种基于DFT计算的合理反应机理。因此，BF 3-或BBr在去质子化之后，显示3-复合的烯丙基胺2优先通过内过渡态进行。

  DOI：

  10.1021/jo035618g

文献信息

• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

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• Benign Catalysis with Iron: Unique Selectivity in Catalytic Isomerization Reactions of Olefins
  作者：Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Irene Piras、Robert Franke、Haijun Jiao、Matthias Bauer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100404

  日期：2012.4

  of noble metal catalysts in homogeneous catalysis has been well established. Due to their price and limited availability, there is growing interest in the substitution of such precious metal complexes with readily available and bio‐relevant catalysts. In particular, iron is a “rising star” in catalysis. Herein, we present a general and selective iron‐catalyzed monoisomerization of olefins, which allows

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• Synthesis of N−H Bearing Imidazolidinones and Dihydroimidazolones Using Aza‐Heck Cyclizations
  作者：Feiyang Xu、Scott A. Shuler、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806295

  日期：2018.9.10

  The synthesis of unsaturated, unprotected imidazolidinones via an aza‐Heck reaction is described. This palladium‐catalyzed process allows for the cyclization of N‐phenoxy ureas onto pendant alkenes. The reaction has broad functional group tolerance, can be applied to complex ring topologies, and can be used to directly prepare mono‐ and bis‐unprotected imidazolidinones. By addition of Bu4NI, dihydroimidazolones

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• Asymmetric allylic amination catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Kohei Kishi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88870-x

  日期：1990.1

  A palladium complex bearing chiral (hydroxyalkyl)ferrocenylphosphine ligand was found to be a highly regio-and stereoselective catalyst for the asymmetric allylic amination of 2-butenyl acetates with benzylamine, the nucleophilic attack of the amine taking place selectively on the more substituted end of the π-allylpalladium intermediate to give optically active 3-benzyamino- 1-butene of up to 84%

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• Novel benzylamine derivatives and their utility as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
  申请人：Baruah Anima

  公开号：US20070015758A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention provides, among other things, new benzylamine compounds, compositions comprising benzylamine compounds, methods of making benzylamine compounds, and methods of using benzylamine compounds for treating or preventing a variety of conditions or diseases associated with lipoprotein metabolism.

  本发明提供了新的苄基胺化合物，包括苄基胺化合物的组合物，制备苄基胺化合物的方法，以及使用苄基胺化合物治疗或预防与脂蛋白代谢有关的各种疾病或症状的方法。