N,N'-dibenzylcarbodiimide | 6721-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylcarbodiimide
• 英文别名: N,N'-methanediylidenebis(1-phenylmethanamine)；N,N'-di-benzylcarbodiimide
• CAS: 6721-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: SBZYZCQRAZNCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-210 °C
• 密度：
  1.0948 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzylcarbodiimide 在 nitrocarbamic acid ethyl ester 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3-二苄基脲
  参考文献：
  名称：

  Lamberton,A.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 956 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄基脲 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到N,N'-dibenzylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Car催化将碳二亚胺插入芳族和杂芳族亚胺酸酯的CH键中，合成1,3-二氨基异二氢吲哚

  摘要：

  据报道，由C或杂芳族酰亚胺和碳二亚胺通过C键活化activation催化的1，3-二亚氨基异吲哚啉及其相关化合物的synthesis催化合成。该反应是过渡金属催化的碳二亚胺插入芳族或杂芳族CH键的第一个例子，也是合成1，3-二亚氨基二氢吲哚及其相关化合物的新方法。使用这种方法很容易获得不对称的1,3-二亚氨基异吲哚啉。使用多种底物，反应以良好至优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01012

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Tommaso Marcelli、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c2ob26498f

  日期：——

  development of new practical and green methods for the synthesis of small heterocycles is an attractive area of research due to the well-known potential of heterocyclic small molecule scaffolds in the drug discovery process. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of diversely 1,3,5- and 1,3,5,5-substituted hydantoins, in high yields and very mild conditions, using

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。
• o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization of 1,3-Disubstituted Thioureas to Carbodiimides
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Pramod Chaudhari、Prasad Dangate

  DOI：10.1055/s-0030-1259072

  日期：2010.12

  An efficient and mild oxidative desulfurization procedure using o-iodoxybenzoic acid has been developed for the synthesis of carbodiimides starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas.

  已经开发了一种使用邻碘苯甲酸的高效温和的氧化脱硫程序，用于从易于合成的 1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。
• 포스파구아니딘 4족 금속 올레핀 중합 촉매
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨(520020158236)

  公开号：KR20190060809A

  公开（公告）日：2019-06-03

  본 구현예는 화학식 I의 포스파구아니딘 금속 착체 및 a-올레핀 중합 시스템에서의 이들 착체의 이용에 관한 것이다.

  本实施例涉及化学式I的钴基磷钼酸镍金属配合物及其在α-氧化酶聚合系统中的使用。
• Gram Scalable Method to Synthesize Biscarbodiimides and Asymmetric Monocarbodiimides: A Platform to Access an Array of Phosphaguanidines, Amidines, and Guanidines
  作者：Andrew M. Camelio、Arkady Krasovskiy、Brad Bailey、Anna Davis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01281

  日期：2022.2.18

  variety of mono- and bis-carbodiimides in good yield and high purity on multigram scale. Direct addition into these versatile motifs facilitated the rapid synthesis of a library of novel amidinines, guanidines, and phosphaguandines.

  已开发出一种温和、广泛的官能团耐受方法，以在多克规模上以良好的收率和高纯度获得各种​​单碳二亚胺和双碳二亚胺。直接添加到这些多功能基序中有助于快速合成新型脒、胍和磷胍文库。