(1E)-N-Benzylprop-2-en-1-imine | 63459-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-N-Benzylprop-2-en-1-imine
• 英文别名: N-benzylprop-2-en-1-imine
• CAS: 63459-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: GMZDEKUUOBPUEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-N-Benzylprop-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 72.0h， 以84%的产率得到N-烯丙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (1E)-N-Benzylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Novel transformation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones into γ-amino alcohols or 1,3-oxazines via a 4 or 5 step, one-pot sequence

  摘要：

  开发了一种高效的四步一锅法高度立体选择性合成γ-氨基醇的路线，通过原位形成α，β-不饱和亚胺、β-硼化、还原（CN）和氧化（C-B）的顺序，特别是对于某些水溶性γ-氨基醇，还可以增加一步直接获得相应的1,3-噁嗪衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36129a

文献信息

• Electro‐Mechanochemical Atom Transfer Radical Cyclizations using Piezoelectric BaTiO ₃
  作者：Christian Schumacher、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202003565

  日期：2020.9.14

  formation and regeneration of active CuI species is a fundamental mechanistic step in copper‐catalyzed atom transfer radical cyclizations (ATRC). Typically, the presence of the catalytically active CuI species in the reaction mixture is secured by using high CuI catalyst loadings or the addition of complementary reducing agents. In this study it is demonstrated how the piezoelectric properties of barium

  活性Cu I物种的形成和再生是铜催化原子转移自由基环化（ATRC）的基本机理步骤。通常，通过使用高Cu I催化剂负载量或添加还原性还原剂来确保反应混合物中催化活性Cu I物质的存在。在这项研究中，证明了如何通过机械球磨法利用钛酸钡（BaTiO 3）的压电特性在应变压电材料中引起电极化。这种策略可以将机械能转化为电能，从而将Cu II预催化剂还原为活性Cu I 铜催化的机械化学无溶剂ATRC反应中的所有物种。
• Novel transformation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones into γ-amino alcohols or 1,3-oxazines via a 4 or 5 step, one-pot sequence
  作者：Adam D. J. Calow、Andrei S. Batsanov、Elena Fernández、Cristina Solé、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c2cc36129a

  日期：——

  An efficient, 4-step, one-pot, highly stereoselective route to γ-amino alcohols has been developed via an in situ α,β-unsaturated imine formation, β-boration, reduction (CN) and oxidation (C–B) sequence and especially for certain water-soluble γ-amino alcohols, a further step can be added to directly access the corresponding 1,3-oxazine derivatives.

  开发了一种高效的四步一锅法高度立体选择性合成γ-氨基醇的路线，通过原位形成α，β-不饱和亚胺、β-硼化、还原（CN）和氧化（C-B）的顺序，特别是对于某些水溶性γ-氨基醇，还可以增加一步直接获得相应的1,3-噁嗪衍生物。
• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。