甲基二苄胺 | 102-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基二苄胺
• 中文别名: 双苄甲胺；N-甲基-N-苯甲基苯甲胺
• 英文名称: N-methyldibenzylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-1-phenylmethanamine；N,N-dibenzylmethylamine；dibenzylmethylamine；N-benzyl-N-methylbenzylamine；Dibemethine
• CAS: 102-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD00022018
• 分子量: 211.307
• InChiKey: WYZDCUGWXKHESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  304-305 °C(Press: 765.5 Torr)
• 密度：
  0.996 g/cm3(Temp: 22 °C)
• 保留指数：
  1657.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：用于有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二苄胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-苄基-N-甲基亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wegler; Frank, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2071,2077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyldibenzylamin-N-oxid 在 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到甲基二苄胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下使用苯基硼酸对叔胺N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.051
• 作为试剂：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-enyl-4-methylbenzenesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 甲基二苄胺 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-3-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  CDPK1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO

  摘要：

  该发明涉及钙依赖性蛋白激酶1（CDPK1）的抑制剂及其药物制剂。该发明进一步涉及使用该发明的新型抑制剂治疗寄生虫感染的方法，例如弓形虫、疟原虫、人类小肠球虫或小肠球小弓形虫感染。

  公开号：

  US20210347780A1

文献信息

• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• PROCESS FOR PREPARING FORMIC ACID
  申请人：Fachinetti Giuseppe

  公开号：US20130006015A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A process for preparing formic acid by hydrogenation of carbon dioxide in the presence of a tertiary amine (I) and a catalyst at a pressure of from 0.2 to 30 MPa abs and a temperature of from 20 to 200° C., wherein the catalyst is a heterogeneous catalyst comprising gold.

  在三级胺（I）和催化剂的存在下，通过在0.2到30兆帕绝对压力和20到200摄氏度的温度下，将二氧化碳加氢制备甲酸的方法，其中催化剂是包含金的非均相催化剂。
• N-Monomethylation of amines using paraformaldehyde and H₂
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02314f

  日期：——

  N-monomethylation of amines is an important topic in fine chemical synthesis. Herein, for the first time, we described a selective N-monomethylation reaction of amines with paraformaldehyde and H2 in the presence of a CuAlOx catalyst. A variety of amines, including primary aromatic amines, benzylamine and cyclohexylamine, as well as secondary amines, have been shown to be compatible with this reaction.

  胺的选择性N-单甲基化是精细化学合成中的重要课题。在此，我们首次描述了在CuAlO x催化剂存在下胺与多聚甲醛和H 2的选择性N-单甲基化反应。已经显示出多种胺，包括伯芳族胺，苄基胺和环己胺，以及仲胺与该反应相容。
• Reductive methylation of primary and secondary amines and amino acids by aqueous formaldehyde and zinc
  作者：Renato A. da Silva、Idália H.S. Estevam、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.092

  日期：2007.10

  Amines can be methylated when treated with formaldehyde and zinc in aqueous medium. Selective mono- or dimethylation can be achieved by proper choice of pH, stoichiometry and reaction time. This method can also be applied for amino acids.

  在水性介质中用甲醛和锌处理时，胺可被甲基化。选择性单或二甲基化可以通过pH值，化学计量和反应时间的适当选择来实现。该方法也可以用于氨基酸。

表征谱图