N-(2-fluoroethyl)benzylamine | 122974-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluoroethyl)benzylamine
• 英文别名: N-Benzyl-2-fluoroethan-1-amine；N-benzyl-2-fluoroethanamine
• CAS: 122974-04-3
• 化学式: C₉H₁₂FN
• 分子量: 153.199
• InChiKey: QEDZNQOBLQGNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluoroethyl)benzylamine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 二(4-溴苯基)胺 、 copper(l) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜和二芳基胺的协同催化作用，使未活化的环酮多功能化：获得环状α-烯胺

  摘要：

  首次报道了通过铜和二芳基胺的协同催化对环状α-烯胺酮直接合成的未活化环酮的多功能化。该反应经过氧化性α-氨基化反应，然后进行去饱和反应，反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性强。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00125
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-fluoroethyl)-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-fluoroethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基在[2]轮烷中起终止作用。

  摘要：

  通过用强吸电子三氟甲基取代二苄基铵的苯基之一获得的改性哑铃，模板化了迄今为止报道的最小的[2]轮烷。三氟甲基不仅增强了哑铃的模板效果，而且还充当了阻止[20]冠醚大环脱线的塞子。

  DOI：

  10.1039/c2cc31009k

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010022001A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• Synthesis of [18F]fluoroacetaldehyde. Application to [18F]fluoroethylation of benzylamine under reductive alkylation conditions
  作者：C. Prenant、J. Gillies、J. Bailey、G. Chimon、N. Smith、G. C. Jayson、J. Zweit

  DOI：10.1002/jlcr.1514

  日期：2008.5

  The radiosynthesis of a new [18F]fluoroalkylating agent, [18F]fluoroacetaldehyde, is described. It was produced using the Kornblum method by oxidation with dimethyl sulphoxide of 2-[18F]fluoroethyl p-toluenesulphonate ([18F]FETos). In these conditions the oxidation proceeds smoothly and rapidly to the selective conversion of tosyl esters of primary alcohols to aldehydes with no carboxylic acids being produced. The chemical identity of [18F]fluoroacetaldehyde was determined by comparing its chromatographic properties as well as those of its 2,4-dinitrophenylhydrazone (2,4-DNPH) derivative with those of, respectively, the standard fluoroacetaldehyde and its 2,4-DNPH derivative. Standard fluoroacetaldehyde was prepared by oxidation of fluoroethanol with pyridinium dichromate and characterized as its 2,4-DNPH derivative by mass spectrometry. To test its reactivity with amines under reductive alkylation conditions, [18F]fluoroacetaldehyde was reacted with benzylamine used as model substrate. The chemical identity of the resulting radiolabelled product was determined to be [18F]N-(2-fluoroethyl)-benzylamine by comparing its chromatographic properties with those of the synthesized standard N-(2-fluoroethyl)-benzylamine characterized by 19F and 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. This new fluorine-18 labelled synthon may find applications in radiolabelling peptide, protein and antibody fragments as well as in aldol condensation or in the Mannich reaction. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了一种新型[18F]氟烷基化剂--[18F]氟乙醛的放射合成。它是通过 2-[18F]fluoroethyl p-toluenesulphonate （[18F]FETos）与二甲基亚砜的氧化作用，采用 Kornblum 方法制得的。在这些条件下，氧化作用顺利而迅速地进行，将伯醇的甲苯基酯选择性地转化为醛，而不产生羧酸。通过比较[18F]氟乙醛及其 2,4-二硝基苯腙（2,4-DNPH）衍生物的色谱特性和标准氟乙醛及其 2,4-DNPH 衍生物的色谱特性，确定了[18F]氟乙醛的化学特性。标准氟乙醛是用重铬酸吡啶鎓氧化氟乙醇制备的，其 2,4-DNPH 衍生物用质谱法表征。为了测试其在还原烷基化条件下与胺的反应性，[18F]氟乙醛与作为模型底物的苄胺发生了反应。通过比较[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺与合成的标准 N-(2-氟乙基)-苄胺的色谱特性以及 19F 和 1H NMR 光谱和质谱特性，确定了所得到的放射性标记产物的化学特性为[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺。这种新的氟-18 标记合成物可用于肽、蛋白质和抗体片段的放射性标记以及醛醇缩合或曼尼希反应。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• METHOD FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED-4-FLUOROPYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：Suzuki Masashi

  公开号：US20130085282A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  An inexpensive and industrially advantageous method for producing optically active syn-3-(N-substituted-aminomethyl)-4-fluoropyrrolidine which may be an intermediate for producing pharmaceuticals is provided. The present invention relates a method for producing a syn-1-protected-4-fluoro-3-(N-substituted-N-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidine derivative or it's enantiomer, or their salts comprising the process of fluorinating a compound represented by the general formula (6) (in the formula, PG 1 represents a protecting group for an amino group, R 1 represents a C1 to C6 alkyl group which may be substituted or a C3 to C8 cycloalkyl group which may be substituted, and Ns represents a 2-nitrobenzenesulfonyl group or a 4-nitrobenzenesulfonyl group) or it's enantiomer using a nucleophilic fluorinating agent and an organic base having an amidine or guanidine structure.

  提供了一种廉价且工业上优势的方法，用于生产光学活性的syn-3-(N-取代氨甲基)-4-氟吡咯烷，该化合物可能是生产药物的中间体。本发明涉及一种生产syn-1-保护的-4-氟-3-(N-取代-N-硝基苯磺酰基)吡咯烷衍生物或其对映体或其盐的方法，包括将通式（6）所代表的化合物（其中，PG1代表氨基的保护基，R1代表可取代的C1到C6烷基或可取代的C3到C8环烷基，Ns代表2-硝基苯磺酰基或4-硝基苯磺酰基）或其对映体使用亲核氟化试剂和具有酰胺或鸟嘌呤结构的有机碱进行氟化的过程。
• Radiolabelling
  申请人：Prenant Christian

  公开号：US20080274046A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of the formula (I) are disclosed: 18 F—(CHR) n (CH 2 ) m CHO   (I) in which n and m are independently 0 and 1 with at least one of n and m being 1, and R (if present) is a hydrogen atom or a methyl group, subject to the proviso that if n is 1 and R is methyl then m is 0. Synthesis of the compounds is described together with their use in radiolabelling reactions, e.g. for the radiolabelling of peptides to facilitate detection by Positron Emission Tomography (PET) imaging. The preferred compound is [ 18 F]Fluoroacetaldehyde.

  公式（I）的化合物已被披露：18F—(CHR)n(CH2)mCHO   （I），其中n和m独立地为0和1，其中至少一个为1，而R（如果存在）是氢原子或甲基基团，但如果n为1且R为甲基，则m为0。描述了化合物的合成以及它们在放射性标记反应中的使用，例如用于放射性标记肽以便通过正电子发射断层扫描（PET）成像进行检测。首选化合物是[18F]氟乙醛。