deuterated benzylamine | 4397-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deuterated benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-α-d1-amine；benzylamine-α-d1；Deuteriobenzylamin；α-Deuterio-benzylamin；C-deuterio-C-phenyl-methylamine；α-deutero benzylamine；Benzylamin-α-d；Deuterio(phenyl)methanamine
• CAS: 4397-68-6
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 108.147
• InChiKey: WGQKYBSKWIADBV-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deuterated benzylamine 、 5-ethyl-3-methyllumiflavinium perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 生成 4a-[[Deuterio(phenyl)methyl]amino]-5-ethyl-3,7,8,10-tetramethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-甲基荧光素促进苄胺氧化脱氨基的机理分析。单胺氧化酶催化的潜在模型

  摘要：

  描述了旨在探测黄素促进的胺氧化脱氨基的研究。已发现 3-甲基发光黄素 (3MLF) 在酸（HCl 或 MgCl 2 ）催化的热（80 o C）条件下促进苄胺向 N-苄基苯扎二亚胺的清洁转化。该反应受多重周转的影响。发现胺结构 (1 o >2 o >3 o ) 和 α-电离基团离开能力 (TMS + >H + ) 会影响反应性。此外，发现使用 PhCHDNH 2 为基态反应测量的内部 d-同位素效应为 4.3，该值与在几乎相同（20 o C 而不是 80 o C) 条件

  DOI：

  10.1021/ja00076a017
• 作为产物：
  描述：

  benzyl alcohol-d1 在 三溴化磷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 deuterated benzylamine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基荧光素促进苄胺氧化脱氨基的机理分析。单胺氧化酶催化的潜在模型

  摘要：

  描述了旨在探测黄素促进的胺氧化脱氨基的研究。已发现 3-甲基发光黄素 (3MLF) 在酸（HCl 或 MgCl 2 ）催化的热（80 o C）条件下促进苄胺向 N-苄基苯扎二亚胺的清洁转化。该反应受多重周转的影响。发现胺结构 (1 o >2 o >3 o ) 和 α-电离基团离开能力 (TMS + >H + ) 会影响反应性。此外，发现使用 PhCHDNH 2 为基态反应测量的内部 d-同位素效应为 4.3，该值与在几乎相同（20 o C 而不是 80 o C) 条件

  DOI：

  10.1021/ja00076a017

文献信息

• Aerobic Oxidative Coupling of Amines by Carbon Nitride Photocatalysis with Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Lennart Möhlmann、Markus Antonietti、Xinchen Wang、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201004365

  日期：2011.1.17

  Coupling on sunshine: A simple and efficient synthesis of benzoxazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles is realized through a one‐pot preparation driven by a photocatalytic cascade reaction. Carbon nitride and visible light are employed to achieve this metal‐free aerobic oxidation of amines to imines (see scheme; mpg‐C3N4=mesoporous graphite carbon nitride).

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• ¹H NMR Chiral Analysis of Charged Molecules via Ion Pairing with Aluminum Complexes
  作者：Min-Seob Seo、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/jacs.5b09555

  日期：2015.11.11

  NMR chiral solvating agents for both positively and negatively charged chiral molecules in polar or nonpolar solvents. During the formation of ion pairs between the Al(III) complexes and the chiral analytes such as amines and carboxylic acids, the metal-centered chirality in the Al complexes plays a crucial role in providing anisochronous chemical shifts to the (1)H NMR spectra. As a chiral solvating

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• Carbon Dioxide. A Reagent for the Protection of Nucleophilic Centers and the Simultaneous Activation for Electrophilic Attack. Part 4.¹The α-Substitution of (i) Benzyl Alcohol and (ii) Benzylamine
  作者：Alan R. Katritzky、Wei-Qiang Fan、Kunihiko Akutagawa

  DOI：10.1055/s-1987-27970

  日期：——

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• β-Deuterium Isotope Effects on Amine Basicity, “Inductive” and Stereochemical
  作者：Charles L. Perrin、Brian K. Ohta、Joshua Kuperman

  DOI：10.1021/ja038343v

  日期：2003.12.1

  Secondary beta deuterium isotope effects on acidity constants of ammonium ions are measured using a remarkably precise NMR titration method. Deuteration is found to increase the basicity of methylamine, dimethylamine, benzylamine, and N,N-dimethylaniline. The effect is attributed to a lowered zero-point energy of a CH bond adjacent to an amine nitrogen. The method permits a determination of the stereochemical

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• On the mechanism of the clay catalyzed reaction of benzylamine
  作者：Shelton Bank、Rumara Jewett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92613-3

  日期：1991.1

  The mechanism of the aluminum exchanged Montmorillonite catalyzed reaction of benzylamine was studied with deuterium labelled benzylamine. From the analysis of the product dibenzylamine and the recovered benzylamine extensive hydrogen exchange is observed. An SN2 process is thus unlikely and a process involving an imine is suggested.

  用氘标记的苄胺研究了铝交换蒙脱土催化苄胺的反应机理。通过产物二苄胺和回收的苄胺的分析，观察到广泛的氢交换。因此，SN 2工艺不太可能，因此建议使用亚胺工艺。