N-苄基羟胺 | 622-30-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基羟胺
• 中文别名: N-羟基苄胺;；N-羟基苯甲胺；N-羟基苄胺
• 英文名称: N-Benzylhydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl hydroxylalmine
• CAS: 622-30-0
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: LVCDXCQFSONNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~105 °C
• 沸点：
  253.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H318
• 储存条件：
  常温、密闭保存，避免光照，并存放在通风干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质：白色晶体，熔点为57℃。

用途：作为抗氧剂和有机中间体。

生产方法：通过将苯甲醛肟还原获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成异恶唑烷丁五酮的一般程序

  摘要：

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98811-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-苄基羟胺
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化硝基酮与炔酮的[3 + 2]-环加成

  摘要：

  一种有效的方法来获得官能化的（2,3-二氢异恶唑-4-基）酮，是通过使硝酮4与ynones 7或末端ynones 10以一锅法反应来开发的。反应经过正式的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]-环加成过程，生成许多官能化的（2,3-dihydroisoxazol-4-yl）酮11aa-11aw，11ba-11la和12aa-12ae产量中等至良好。

  DOI：

  10.1039/d0ob02158j
• 作为试剂：
  描述：

  3-联苯-4-丙炔-1-醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 一氯化碘 、 N-苄基羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种异噁唑衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种异噁唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应；向反应液中加入羟胺，反应得到所述异噁唑衍生物；该制备方法以炔丙醇衍生物、卤源、羟胺衍生物为原料，在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化、成环，从而实现异噁唑衍生物合成。与现有技术相比，本发明的制备方法总产率最高可达88％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为异噁唑类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。

  公开号：

  CN110483430B

文献信息

• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018208769A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein are antibacterial compounds represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R4, R5, and R6 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I.

  本文提供了由化学式I表示的抗菌化合物，或其药用可接受的盐，其中X、Y、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了包含化合物I的药物组合物。
• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Carbonyl-Directed Addition of <i>N</i>-Alkylhydroxylamines to Unactivated Alkynes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Ketonitrones
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Yanyun Liu、Hongwei Lin、Yuanxiang Li、Yingying Gong、Lei Cao、Liping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03522

  日期：2019.1.18

  A variety of ketonitrones were synthesized in moderate to excellent yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity by using carbonyl-directed addition of N-alkylhydroxylamines to unactivated alkynes under mild conditions. The product diverisity could be controlled by the use of different bases, and EtN(n-Pr)2 could promote the formation of ketonitrones while using EtONa as base led to indanone-derived

  通过在温和的条件下使用N-烷基羟胺的羰基定向加成反应，以中等至优异的产率合成了多种酮硝基酮，具有较高的化学，区域和立体选择性。可以通过使用不同的碱来控制产物的剥离性，而以EtONa为碱生成茚满酮衍生的硝酮时，EtN（n -Pr ）2可以促进酮硝酮的形成。对照实验表明，除吸电子基团以外，底物的羰基起H键受体的作用，共轭烯酮骨架具有高选择性。
• Formaldehyde as Tethering Organocatalyst: Highly Diastereoselective Hydroaminations of Allylic Amines
  作者：Colin R. Hesp、Melissa J. MacDonald、M. Mehdi Zahedi、Didier A. Bilodeau、Shu-Bin Zhao、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02675

  日期：2015.10.16

  Catalysts possessing sufficient activity to achieve intermolecular alkene hydroaminations under mild conditions are rare, and this likely accounts for the scarcity of asymmetric variants of this reaction. Herein, highly diastereoselective hydroaminations of allylic amines utilizing hydroxylamines as reagents and formaldehyde as catalyst are reported. This catalyst induces temporary intramolecularity

  具有在温和条件下实现分子间烯烃加氢胺化的足够活性的催化剂是罕见的，这可能解释了该反应的不对称变体的稀缺性。在本文中，报道了利用羟胺作为试剂和甲醛作为催化剂的烯丙基胺的高度非对映选择性加氢胺化。该催化剂引起暂时的分子内分子化，这导致高速率加速，以及通过手性烯丙基胺或手性羟胺的高非对映异构控制。反应范围包括内部烯烃。总的来说，这项工作为形成复杂的邻位二胺提供了一种新的，立体控制的途径。