N-methyl-N-benzylformamide | 17105-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-benzylformamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methylformamide
• CAS: 17105-71-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: ACVHDOLKAPAIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-benzylformamide 在 正丁基锂 、 triethyloxonium fluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-甲基-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Formamidines as α-amino carbanion precursors. The synthesis of 2-arylpiperidines, -pyrrolidines, and nicotine analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98247-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 2,2'-联吡啶 、 C₁₀H₁₆NO 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到N-methyl-N-benzylformamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用铜/中等受阻硝基氧自由基（DMN-AZADO或1-Me-AZADO）将叔胺进行甲基选择性甲基氧化为甲酰胺。

  摘要：

  叔胺的甲基选择性α-加氧是合成甲酰胺同时保留胺底物骨架的极具吸引力的方法。因此，开发能够使用分子氧（O 2）作为末端氧化剂来促进在N-甲基位置上的区域选择性α-氧化的有效催化剂是重要的课题。在这项研究中，我们成功地通过使用Cu / nitroxyl自由基催化剂系统开发了一种高度区域选择性和高效的叔胺好氧甲基选择性α-加氧方法。使用中等受阻的硝酰基自由基，例如1,5-二甲基-9-金刚烷金刚烷N-氧基（DMN-AZADO）和1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO）对于有效地促进氧合作用，主要是因为这些N-羟基比受阻较少的N-羟基具有更长的寿命。将各种类型的叔N-甲胺选择性地转化为相应的甲酰胺。还根据实验证据以及DFT计算讨论了合理的反应机理。该催化剂体系的高区域选择性源自胺-N-氧基相互作用的空间限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201909005
• 作为试剂：
  描述：

  氘代甲醇 、 2-萘酚 在 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 N-methyl-N-benzylformamide 、 N-甲基苄胺 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化的以甲醇为C1源的苯酚衍生物的甲基化和甲基化

  摘要：

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601117

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• Oxime derivatives for the treatment of dyslipidemia and hypercholesteremia
  申请人：——

  公开号：US20030083357A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) which may be useful in the treatment of diseases, such as, metabolic disorders, dyslipidemia and/or hyperchloesterolemia: 1

  本发明涉及Formula (I)的化合物，可能在治疗疾病，如代谢紊乱、血脂异常和/或高胆固醇血症方面有用：
• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Substituted N, N-disubstituted diamino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020120011A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N,N-disubstituted diamines. A preferred specific N,N-disubstituted diamine is the compound: 1

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基的三级杂烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。首选的三级杂烷基胺化合物是取代的N,N-二取代二胺。首选的具体N,N-二取代二胺化合物是：1
• Ru@PsIL-Catalyzed Synthesis of <i>N</i> -Formamides and Benzimidazole by using Carbon Dioxide and Dimethylamine Borane
  作者：Vitthal B. Saptal、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201800185

  日期：2018.6.21

  This work reports the synthesis and characterization of ruthenium nanoparticles (Ru NPs) supported on polymeric ionic liquids (PILs). This catalyst shows high catalytic activity towards the N‐formylation of amines and synthesis of benzimidazoles from 1,2‐diamines and carbon dioxide (CO2) by reductive dehydrogenation of dimethylamine borane. This methodology shows excellent functional group tolerance

  这项工作报告了载于聚合物离子液体（PIL）上的钌纳米颗粒（Ru NPs）的合成和表征。该催化剂对胺的N-甲酰化和由1,2-二胺和二氧化碳（CO 2）通过二甲胺硼烷的还原脱氢合成苯并咪唑具有很高的催化活性。该方法显示出优异的官能团耐受性，在合成N-甲酰胺和苯并咪唑的过程中具有广泛的底物范围。有趣的是，该协议还提供了串联减少2-硝基胺和CO 2的方法。合成苯并咪唑 提出了聚合物的离子液相起关键作用，例如帮助静电稳定纳米颗粒，提供离子环境并控制底物/试剂易于接近活性位。开发的方法利用CO 2作为C 1源和水/乙醇作为绿色溶剂系统。另外，发现该催化剂本质上是可再循环的，并且显示出连续五次循环运行而其活性没有明显损失。