N-苄基-N-甲基乙二胺 | 56904-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基乙二胺
• 英文名称: N-benzyl-N'-methylethylenediamine
• 英文别名: N¹-benzyl-N²-methylethane-1,2-diamine；N-methyl-2-(benzylamino)ethylamine；N'-benzyl-N-methylethane-1,2-diamine
• CAS: 56904-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD09037852
• 分子量: 164.25
• InChiKey: HUQLOABSMDKQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基乙二胺 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 红铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 (1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发有效的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。二。N-（1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）羧酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1912
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N'-methyloxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到N-苄基-N-甲基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Disubstituted Diazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31737

文献信息

• Hybridized and isosteric analogues of N 1 -acetyl- N 4 -dimethyl-piperazinium iodide (ADMP) and N 1 -phenyl- N 4 -dimethyl-piperazinium iodide (DMPP) with central nicotinic action
  作者：Dina Manetti、Alessandro Bartolini、Pier Andrea Borea、Cristina Bellucci、Silvia Dei、Carla Ghelardini、Fulvio Gualtieri、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Katia Varani

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00259-4

  日期：1999.3

  tertiary bases (2, 4) with arecoline (5) and arecolone (6) or by isosteric substitution of the phenyl ring of DMPP, has been synthesized. Hybridization afforded compounds that, both as tertiary bases and as iodomethylates, have no affinity for the nicotinic receptor. On the contrary, isosteric substitution gave compounds that maintain affinity for the receptor; among them, two tertiary bases (37, 38)

  通过将N1-乙酰基-N4-二甲基哌嗪碘化物（1，ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基哌嗪碘化物（3，DMPP）或相应的叔碱基（2， 4）用槟榔碱（5）和槟榔酮（6）或通过等规取代DMPP的苯环。杂交提供了既作为叔碱又作为碘甲基化物的化合物，其对烟碱样受体没有亲和力。相反，等位取代使化合物对受体保持亲和力。其中，两个叔碱基（37、38）对烟碱样受体具有纳摩尔级的亲和力。这些异构化合物的药理学特征非常有趣，因为它们的外周和中枢作用存在差异，
• An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.44.2205

  日期：——

  Swern oxidation of 2-substituted amino-1, 3-propanediols 20a-d, 38, 41, and 42 smoothly proceeded to give the oxidative dehydration products, 2-substituted aminopropenals 17a-d, 43, 45 and 46, respectively. Reaction of the intriguing 2- substituted aminopropenals 17a-d with N-benzyl-N'-methyl- or N, N'-dimethylethylenediamine(12o or 12p) followed by NaBH4 reduction of the iminium salt intermediates afforded the corresponding 6-substituted aminohexahydro-1H-1, 4-diazepines 16 and 24-28. The similar ring formation of 1H-indazole derivatives 43 and 45 employing 12o directly furnished the 1H-dindazole-3-carboxamide 4, which showed a potent serotonin-3(5-HT3) receptor antagonistic activity.

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。
• Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US06346534B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  GnRH receptor antagonists are disclosed which have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar, B, R1, R2, R3a, R3b, R4, R5, R6 and m are as defined herein.

  GnRH受体拮抗剂已被披露，可用于治疗男性和女性的各种与性激素相关的疾病。该发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中Ar、B、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6和m的定义如本文所述。
• Synthesis of 6-amino-1-benzyl-4-methylhexahydro-1<i>H</i>-1,4-diazepine
  作者：Shiro Kato、Hiroshi Harada、Toshiya Morie

  DOI：10.1002/jhet.5570320244

  日期：1995.3

  respectively (methods A—C). These compounds were transformed into the desired 3b, The preparation of 1,4-diazepine ring from methyl 2-tert-butoxycarbonyl-aminopropenate (18) was alternatively achieved by the intramolecular amidation of the intermediate 19a (method D) or reductive cyclization of the aminoaldehyde 23a (method E). Method E was found to efficiently produce the 6-amino-1,4-diazepine 3b.

  描述了使用N-苄基-N'-甲基乙二胺（8a）合成6-氨基-1-苄基-4-甲基六氢-1 H -1,4-二氮杂（3b）的合成途径的五种变体（方法A-E）。的反应8A与1-苯磺酰基-2- bromomethylaziridine （7），2-苯基-4-（p -toluenesulfonyloxymethyl）恶唑啉（13） ，和β，β-dibromoisobutyric酸（15）导致的直接环化，得到前体3b中，6-取代的1,4-二氮杂衍生物9,14，和16，分别（方法A–C）。将这些化合物转化为所需的3b。另一种方法是，通过中间体19a的分子内酰胺化（方法D）或化合物的还原环化，由2-叔丁氧基羰基氨基丙酸甲酯（18）制备1,4-二氮杂环。氨基醛23a（方法E）。发现方法E有效地生产了6-氨基-1,4-二氮杂卓3b。
• Indazole-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05017573A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  An indazole-3-carboxylic acid derivative represented by the following general formula (I) or its physiologically acceptable acid addition salt or quaternary ammonium salt, ##STR1## wherein Y represents --NH-- or --O--; R.sub.1 and R.sub.2 are identical or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkenyl group, a cycloalkenyl group, a lower alkynyl group, an unsubstituted or substituted aryl-lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted aralkyloxycarbonyl group or an acyl group, or R.sub.1 and R.sub.2, taken together, form a lower alkylene group; R.sub.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group; R.sub.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkenyl group, a cycloalkenyl group, a lower alkynyl group, an unsubstituted or substituted aryl-lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted aralkyloxycarbonyl group or an acyl group; R.sub.5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, a trifluoromethyl group, a nitro group, an amino group or an acylamino group; m represents a number of 1, 2, 3 or 4; n represents a number of 1, 2 or 3; and p represents a number of 1, 2, 3 or 4. This compound is useful as a potent and selective antagonist of serotonin 3 (5--HT.sub.3) receptor.

  这种化合物是一种有效且选择性的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。