2-甲基苯甲基胺 | 89-93-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基苯甲基胺
• 中文别名: 邻甲基苄胺；邻甲苄胺；2-甲基苄胺
• 英文名称: ortho-methylbenzylamine
• 英文别名: 2-METHYLBENZYLAMINE；o-tolylmethanamine；o-methylbenzylamine；(2-methylphenyl)methanamine
• CAS: 89-93-0
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00008112
• 分子量: 121.182
• InChiKey: CJAAPVQEZPAQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30°C
• 沸点：
  199 °C(lit.)
• 密度：
  0.977 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  183 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• RTECS号：
  DP5800000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H227,H314
• 储存条件：
  存储条件：室温且密封保存。

SDS

2-甲基苄胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methylbenzylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-甲基苄胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基苄胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 89-93-0
俗名： α-Amino-o-xylene
分子式： C8H11N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。
2-甲基苄胺 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 82 °C/2kPa
闪点： 84°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂, 酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DP5800000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
2-甲基苄胺 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2735
正式运输名称： 胺类, 液体, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(迭氮基甲基)-2-甲苯	2-methylbenzylazide	126799-83-5	C8H9N3	147.18
  苄胺	benzylamine	100-46-9	C7H9N	107.155
  2-甲基苯甲酰胺	o-Methylbenzamid	527-85-5	C8H9NO	135.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,2-二甲基苄胺	methyl-(2-methylbenzyl)amine	874-33-9	C9H13N	135.209
  2-甲基苄基异丁酯	1-(isocyanomethyl)-2-methylbenzene	602261-95-0	C9H9N	131.177
  N,N-二甲基-1-(2-甲基苯基)甲胺	N,N-dimethyl(2-methylbenzyl)amine	4525-48-8	C10H15N	149.236
  ——	N-(2-methylbenzyl)formamide	——	C9H11NO	149.192
  ——	bis(2-methylbenzyl)amine	116530-02-0	C16H19N	225.334
  苄基-(2-甲基苄基)胺	2-methyldibenzylamine	76122-58-2	C15H17N	211.307
  2-甲基苄基异氰酸酯	2-methylbenzyl isocyanate	56651-58-2	C9H9NO	147.177
  2-甲基异硫氰酸苄酯	1-(isothiocyanatomethyl)-2-methylbenzene	16735-69-6	C9H9NS	163.243
  ——	N-(2-methylbenzyl)prop-2-yn-1-amine	1019581-83-9	C11H13N	159.231
  N-(2-甲基苄基)-2-丙烯-1-胺	3-(o-methylbenzyl)aminoprop-1-ene	243462-40-0	C11H15N	161.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 C₁₃H₁₉N₄⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到邻甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用简单的氯化钌对胺和醇进行无受体脱氢

  摘要：

  一个高效，经济和环境友好的催化剂体系已被开发用于使用简单的RuCl醇和胺的脱氢3 ·nH的2 O和Ñ - benzylhexamethylenetetramine。的原位催化剂体系有效地氧化的伯和仲胺和仲醇成腈，亚胺和酮的产品，分别在中度至良好的产率。还发现开发的催化剂体系对于N-杂环的脱氢是有效的。详细的机理研究显示的第一个例子Ñ -苄基六亚甲基四胺（HMTA-Bz）同时充当碱，还原剂和氢化物源，以生成[Ru（II）（H）2 ]物种作为活性催化剂。机理研究还表明，醇和胺的氧化均涉及脱氢途径，其中氢是唯一的副产物。开发的催化剂系统还提供了从液态有机氢载体（LOHC）释放氢的可能平台。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.03.025
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-甲基苯甲基胺
  参考文献：
  名称：

  N掺杂的双功能N掺杂[受电子邮件保护]腈的无碱转移加氢催化剂：对伯胺和亚胺的可控选择性

  摘要：

  腈的转移氢化是生产伯胺或亚胺的重要和替代策略，两者在精细化学品和药物的合成中都起着至关重要的作用。然而，开发对这些反应具有可控制的选择性的高活性双官能催化剂体系仍然是巨大的挑战。在这项研究中，我们提出了一种双功能的N掺杂[受电子邮件保护的]催化剂体系（[受电子邮件保护的]），用于将腈选择性转移加氢成伯胺或亚胺。[电子邮件保护]是通过在惰性气氛下直接热解含N的Co-MOF制备的，其中含N的配体可以转化为高度石墨化的N掺杂碳，并赋予催化剂高密度的特殊碱性。网站，而Co 2+离子被还原成均匀的Co纳米颗粒，然后分散在或嵌入N掺杂的石墨结构中。在以异丙醇作为质子供体和溶剂的无碱条件下，优化的[受电子邮件保护]（在900°C下获得）催化剂可以将腈随意地转化为伯胺或亚胺，其选择性出人意料（大多数高于90％），取决于添加到反应系统中的溶剂量。此外，提出了一种可能的反应机理。[电子邮件保护的]上源自N的碱

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02327
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 在 2-甲基苯甲基胺 作用下， 以87的产率得到N-(2-methylbenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• Pyrrolobenzodiazepine arylcarboxamides and derivatives thereof as follicle-stimulating hormone receptor antagonists
  申请人：Failli A. Amedeo

  公开号：US20060199806A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  This invention provides pyrrolobenzodiazepine arylcarboxamides selected from those of Formula (1), which act as follicle stimulating hormone receptor antagonists, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment

  这项发明提供了从式（1）中选择的吡咯苯并二氮杂环芳基甲酰胺，其作为促卵泡生成激素受体拮抗剂，以及药物组合物和治疗方法。
• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2018007249A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。

表征谱图