苯甲醛吖嗪 | 28867-76-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醛吖嗪
• 中文别名: 苄连氮；苄叉连氮
• 英文名称: benzaldehyde benzylidenehydrazone
• 英文别名: benzalazine；Benzalazin；1,2-di((E)-benzylidene)hydrazine；Benzaldehyde azine；(E)-N-[(E)-benzylideneamino]-1-phenylmethanimine
• CAS: 28867-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: CWLGEPSKQDNHIO-JOBJLJCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(lit.)
• 沸点：
  337.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1345 (rough estimate)
• 物理描述：
  Yellow powder; [Alfa Aesar MSDS]
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

用途：医药中间体。

生产方法：通过苯甲醛与水合肼缩合而制得。具体步骤如下：在反应锅中加入水合肼，并于20-30℃下搅拌，随后滴加苯甲醛。滴加完毕后继续搅拌2小时，放置过夜。次日进行过滤，用清水洗涤至接近中性后烘干，最终得到粒状的蓝色固体——苄连氮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 1-benzyl-4-phenyl semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Bailey; McPherson, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diphenyl-2,2'-azino-di-acetic acid 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到苯甲醛吖嗪
  参考文献：
  名称：

  三丁基膦使α-亚氨基酸温和催化脱羧

  摘要：

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸通过与催化量的三丁基膦反应而脱羧成相应的亚胺。在相同条件下，未观察到与α-酮酸或其苯基-，甲苯磺酰-或肟衍生物的反应。然而，羧基-嗪与三丁基膦迅速反应并定量地给出相应的醛嗪。还讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00955-1

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

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  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

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• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

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• General and Greener Synthesis of Diverse Functional Organic Salts through Schiff Base Chemistry
  作者：Baoping Hu、Qingrong Shi、Feipeng Lu、Pengcheng Zhang、Panpan Peng、Chaofeng Zhao、Yao Du、Hui Su、Shenghua Li、Siping Pang、Fudie Nie

  DOI：10.1055/s-0037-1611783

  日期：2019.5

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  作者：Sergei А. Serkov、Marina А. Es’kova、Natalya V. Sigay、Natalya N. Kostikova、Tatyana N. Volkhina、Natalya G. Kolotyrkina、Galina А. Gazieva

  DOI：10.1007/s10593-021-02963-x

  日期：2021.6

  A method for the synthesis of 1,3-dialkyl-4-[(arylmethylidene)amino]glycolurils was developed based on nucleophilic substitution of the sulfur atom with the oxygen atom in the corresponding thioglycolurils via alkylation of the latter followed by acid hydrolysis of alkylsulfanyl derivatives of thioglycolurils, both with the isolation of alkylsulfanyl intermediates and by the one-pot method. The structure

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表征谱图