N-ethylidenebenzylamine | 34233-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethylidenebenzylamine
• 英文别名: N-benzylethanimine；benzylethylideneamine；ethylidene-benzyl-amine；Aethyliden-benzyl-amin；Acetaldehyd-benzylimin
• CAS: 34233-75-5
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: ZXMGEEYHXLLKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylidenebenzylamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Westwood, Keith T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1173 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-ethylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• A novel family of (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids – analogues of α-amino acids
  作者：Natalia V Pavlenko、Tatiana I Oos、Yurii L Yagupolskii、Igor I Gerus、Uwe Doeller、Lothar Willms

  DOI：10.3762/bjoc.10.66

  日期：——

  A series of novel (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids - analogues of proteinogenic and nonproteinogenic alpha-amino acids were prepared. The synthetic methodology was based on nucleophilic addition of (trifluoromethyl)phosphinic acid or (difluoromethyl)phosphinic acid or its ethyl ester to substrates with C=N or activated C=C double bonds. Analogues of glycine, phenylglycine

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。
• Base-Free Oxidative Coupling of Amines and Aliphatic Alcohols to Imines over Au–Pd/ZrO2 Catalyst under Mild Conditions
  作者：Wenjing Cui、Jiang Wang、Sagala、Meilin Jia

  DOI：10.1134/s0036024421050307

  日期：2021.5

  synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols over Au–Pd alloy catalysts under ambient conditions was developed. A series of Au–Pd/ZrO2 bimetallic catalysts with varying metal loadings and Au : Pd molar ratios were prepared and their catalytic performance was investigated. The 3.0 wt % Au–Pd/ZrO2 alloy catalyst with Au : Pd molar ratio of 1 : 1 showed the best catalytic performance. Under air atmosphere

  摘要 开发了在环境条件下在 Au-Pd 合金催化剂上从胺和脂肪醇无碱合成亚胺。制备了一系列具有不同金属负载量和 Au:Pd 摩尔比的 Au-Pd/ZrO 2双金属催化剂，并研究了它们的催化性能。3.0 wt % Au-Pd/ZrO 2Au:Pd摩尔比为1:1的合金催化剂表现出最好的催化性能。在空气气氛下，胺和脂肪醇在不加任何添加剂或促进剂的情况下偶联得到各种亚胺。由于 TEM、XPS 和 UV-Vis 表征证明的协同效应，合金 NPs 的性能优于单金属催化剂。我们的工作表明，这种转化与胺和苯甲醇之间的反应略有不同，并提出了一种可能的机制。此外，Au-Pd/ZrO 2催化剂可以很容易地分离并重复使用至少五个连续运行具有高催化活性。
• Synthesis of imines from amines in aliphatic alcohols on Pd/ZrO₂catalyst under ambient conditions
  作者：Wenjing Cui、Bao Zhaorigetu、Meilin Jia、Wulan Ao、Huaiyong Zhu

  DOI：10.1039/c3ra44625e

  日期：——

  Synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols (C1–C6) in the presence of base on supported palladium nanoparticles has been achieved for the first time. The catalytic system shows high activity and selectivity in open air at room temperature.

  首次实现了在负载型钯纳米颗粒上存在碱的情况下，由胺和脂族醇（C 1 -C 6）合成亚胺的方法。该催化体系在室温下在露天中表现出高活性和选择性。
• Enhanced reduction of C–N multiple bonds using sodium borohydride and an amorphous nickel catalyst
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xiaoli Zhen、Junzhang Li、Huimin He、Juan Feng、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob06471a

  日期：——

  Amorphous nickel powder (Ni0) was utilised as a catalyst under mild, aqueous, basic conditions for enhancing the sodium borohydride-mediated reduction of C–N multiple bonds such as oximes, imines, hydrazones and nitriles to produce the corresponding amines in good to excellent yields.

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。
• Axially Chiral Enamides: Substituent Effects, Rotation Barriers, and Implications for their Cyclization Reactions
  作者：Andrew J. Clark、Dennis P. Curran、David J. Fox、Franco Ghelfi、Collette S. Guy、Benjamin Hay、Natalie James、Jessica M. Phillips、Fabrizio Roncaglia、Philip B. Sellars、Paul Wilson、Hanmo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00889

  日期：2016.7.1

  The barrier to rotation around the N-alkenyl bond of 38 N-alkenyl-N-alkylacetamide derivatives was measured (ΔG⧧ rotation varied between <8.0 and 31.0 kcal mol–1). The most important factor in controlling the rate of rotation was the level of alkene substitution, followed by the size of the nitrogen substituent and, finally, the size of the acyl substituent. Tertiary enamides with four alkenyl substituents

  所述屏障以围绕旋转Ñ 38个的链烯基键ñ -烯基- N-烷基乙酰胺衍生物进行测定（Δ ģ ⧧旋转之间变化<8.0和31.0千卡摩尔-1）。控制旋转速率最重要的因素是烯烃取代的程度，其次是氮取代基的大小，最后是酰基取代基的大小。具有四个烯基取代基的叔酰胺在298 K下旋转5.5天至99年之间的半衰期足以分离对映体富集的阻转异构体。N-烯基-N的一个子集的自由基环化显示轮相对高壁垒旋转苄基α-卤代乙酰胺ñ -链烯基键（Δ ģ ⧧旋转> 20千卡摩尔-1）进行了研究，以确定环化的区域化学。那些具有高势垒（> 27 kcal mol –1）的化合物不会导致环化，但那些具有较低阻值的化合物则通过5-内-trig自由基-极性交叉过程产生了高度官能化的γ-内酰胺，该过程被还原终止，这是一种不寻常的环丙烷序列，或用H 2捕获O，取决于反应条件。由于高温对于环化是必要的，因此排除了对单个阻转异构体反应中不对