N-butylidenebenzylamine | 56249-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butylidenebenzylamine
• 英文别名: Butylidenebenzylamine；N-benzylbutan-1-imine
• CAS: 56249-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: BCJSPSFJNKZILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9382 g/cm3(Temp: 4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylidenebenzylamine 在 氢气 、 C₂₄H₄₅NP₂Zn 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 以67%的产率得到N-丁基苄胺
  参考文献：
  名称：

  金属-配体合作促进了锌钳配合物的键活化和催化氢化

  摘要：

  制备并表征了一系列能够通过芳构化/脱芳构化金属 - 配体合作（MLC）键活化的 PNP 锌钳络合物。显示了 MLC 的可逆异裂 N-H 和 H-H 键激活，其中磷连接体的半稳定性起着关键作用。利用这种锌钳系统，证明了亚胺和酮的无碱催化氢化。由计算支持的详细机理研究表明 MLC 在促进有效催化方面的关键作用。这种方法为由锌和其他主族金属介导的（脱）氢和其他催化转化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05500
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 正丁醇 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N-butylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下， 在Pd / ZrO 2催化剂上由脂肪族醇中的胺合成亚胺†

  摘要：

  首次实现了在负载型钯纳米颗粒上存在碱的情况下，由胺和脂族醇（C 1 -C 6）合成亚胺的方法。该催化体系在室温下在露天中表现出高活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra44625e

文献信息

• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines towards imine formation by a dicopper(I,I) catalyst
  作者：Indranil Dutta、Subhabrata De、Sudhir Yadav、Ranajit Mondol、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

  日期：2017.11

  A dicopper(I,I) complex [Cu2(L1) (Cl)2] (1), bearing a Cu2Cl2 core spanned by a naphthyridine–diimine ligand is synthesized by the treatment of CuCl with 2,7–bis(N–mesitylmethylimino)–1,8–naphthyridine (L1). The catalytic efficacy of 1 is assessed for aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines. The title complex is found to be an excellent catalyst for a wide variety of alcohols

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。
• Base-Free Oxidative Coupling of Amines and Aliphatic Alcohols to Imines over Au–Pd/ZrO2 Catalyst under Mild Conditions
  作者：Wenjing Cui、Jiang Wang、Sagala、Meilin Jia

  DOI：10.1134/s0036024421050307

  日期：2021.5

  synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols over Au–Pd alloy catalysts under ambient conditions was developed. A series of Au–Pd/ZrO2 bimetallic catalysts with varying metal loadings and Au : Pd molar ratios were prepared and their catalytic performance was investigated. The 3.0 wt % Au–Pd/ZrO2 alloy catalyst with Au : Pd molar ratio of 1 : 1 showed the best catalytic performance. Under air atmosphere

  摘要 开发了在环境条件下在 Au-Pd 合金催化剂上从胺和脂肪醇无碱合成亚胺。制备了一系列具有不同金属负载量和 Au:Pd 摩尔比的 Au-Pd/ZrO 2双金属催化剂，并研究了它们的催化性能。3.0 wt % Au-Pd/ZrO 2Au:Pd摩尔比为1:1的合金催化剂表现出最好的催化性能。在空气气氛下，胺和脂肪醇在不加任何添加剂或促进剂的情况下偶联得到各种亚胺。由于 TEM、XPS 和 UV-Vis 表征证明的协同效应，合金 NPs 的性能优于单金属催化剂。我们的工作表明，这种转化与胺和苯甲醇之间的反应略有不同，并提出了一种可能的机制。此外，Au-Pd/ZrO 2催化剂可以很容易地分离并重复使用至少五个连续运行具有高催化活性。
• Sulfated polyborate: A dual catalyst for the reductive amination of aldehydes and ketones by NaBH4
  作者：Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153143

  日期：2021.6

  An efficient, quick, and environment-friendly one-pot reductive amination of aldehydes or ketones was developed. In ethanol at 70 °C, a imination catalyzed by sulfated polyborate and further reduced by sodium borohydride yields various amines. The present method has many significant benefits, including a shorter reaction time, excellent yields, and a hassle-free, straightforward experimental process

  开发了一种高效、快速、环保的醛或酮的单锅还原胺化反应。在 70 °C 的乙醇中，由硫酸化多硼酸盐催化并由硼氢化钠进一步还原生成各种胺。本方法具有许多显着的好处，包括更短的反应时间、优异的产率和轻松、直接的实验过程。由于其灵活性，该反应具有广泛的应用，包括用于还原胺化的仲胺。
• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• <scp> Fe ₂ Mn </scp> ( <scp> <i>μ</i> ₃ ‐O </scp> )( <scp>COO</scp> ) ₆ Cluster Based Stable <scp>MOF</scp> for Oxidative Coupling of Amines via Heterometallic Synergy
  作者：Ying‐Xia Wang、Hui‐Min Wang、Pan Meng、Dong‐Xia Song、Zhikai Qi、Xian‐Ming Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100361

  日期：2021.11

  The direct catalytic oxidative coupling of amines is one of the attracting methods for the synthesis of a variety of pharmaceutical or industrial needed imines. Numerous earth-abundant manganese based salts, oxides, and complexes have been applied in this reaction. However, these compounds suffered from difficult separation, large catalyst loading, complicated reactivation or indeterminate activity

  胺的直接催化氧化偶联是合成各种医药或工业所需亚胺的吸引方法之一。许多地球上含量丰富的锰基盐、氧化物和络合物已用于该反应。然而，这些化合物存在分离困难、催化剂负载量大、再活化复杂或活性不确定等问题。考虑到具有晶体结构、精确组成和巨大表面积的金属有机骨架 (MOF) 在多相催化反应中具有优越的性能，在此，我们将 Mn 引入 [Fe 3 ( μ 3 -O)(CH 3 COO) 6 ]，制备稳定 MOF 的前体之一，并得到 [Fe2 Mn( μ 3 -O)(CH 3 COO) 6 ]簇。用联苯-3,4',5-三羧酸 (BPTC) 替换配体后，基于异金属簇的 [Fe 2 Mn( μ 3 -O)(BPTC) 2 (DMF) 2 (H 2O)] (1) 得到。正如预期的那样，1 是稳定的，并且能够在室温下以 0.9 mol% 的催化剂负载量有效和选择性地催化胺的均偶联或交叉偶联。对照实验表明，1 的催化活性主要来自